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比如下面第九题和第十题,第九题是SN1还有重排,第十题是E1
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Sn1影响因素主要是位阻,Sn2则是碳正离子稳定性。所以说叔碳易Sn2,伯碳易Sn1仲碳就看情况咯
消除和取代的话主要看试剂的性质,溶剂,温度等。亲核性强就主要是取代,碱性强就主要是消除。高温易消除低温易取代!第10题的醇钠碱性较强,又加热,所以主要是消除产物
重排是为了碳正离子更稳定
给你个硬点的判断方法吧,不是三级碳或者苄基或者烯丙型卤代烃几乎不用考虑SN1和E1,而对于消除反应,基本上只要有碱。就不需要考虑E1.
这个为啥是.SN2
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在化学反应中怎么区别它是sn1还是sn2反应?
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看反应产物有没有构型翻转情况,如果产物构型全部翻转(即产物单一)则是SN1反应,反之若即有构型翻转产物又有不翻转的产物(即产物不唯一)则是SN2反应影响SN1的条件只有底物的性质与浓度,底物C+离子稳定性越大越趋向于SN1,比如三级C+离子 苄基C+ 稀丙基C+ 因为生成C+离子,所以要求溶剂是极性 而影响SN2的条件不光是和底物的性质有关,还与溶剂,亲核试剂的性质有关,SN2影响反应的方面是空间位阻,所以底物是一级C容易进行 苄基 与稀丙基也容易进行,忘记原因了,亲核试剂一般碱性强的,亲核试剂比较小的容易进行,伯卤代烃以SN2为主,叔卤代烃则以SN1为主.还有便是要根据反应的产物判断!一般说来,直链的一级卤代烷,SN2反应很容易进行(因而消除反应少,除有强碱时),二级卤代碗及在beta碳上有侧链的一级卤代烷,SN2反应速率较慢,低极性溶剂强亲核试剂有利于SN2反应发生,三级卤代烷SN2反应很慢!SN1反应的特征是分步进行的单分子反应,并有活泼中间体碳正离子的生成,在反应过程中,其决定反应速度的一步发生共价健变化的有两种分子,或者说有两种分子参与了过渡态的形成,因此,这类反应历程称为双分子亲核取代反应历程是SN2.
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4.卤代烃:亲核取代反应(SN1,SN2)
消除反应(E1,E2)
SN2反应特点——
1.反应速率由两个反应物的浓度来决定;
2.HO-从溴的背面进攻;
3.HO-C的形成与C-Br的断裂同时进行,反应一步完成;
4.构型发生Walden转化
卤代烷发生SN2反应的活性次序为:
CH3X & RCH2X & R2CHX & R3CX——RI & RBr & RCl & RF
亲核能力增强, 有利于SN2 反应
SN1反应特点:
1.反应速率只与卤代烃有关;
2.反应分步进行,有活性中间体 C+ 生成 (sp2);
3.可能有碳架重排产物生成。
4.产物构型仅部分转化(外消旋化);
SN1反应活性顺序:
3°RX & 2° RX & 1°RX & CH3X——RI & RBr & RCl & RF
溶剂极性大,有利于SN1反应
如何判断卤代烷是SN1还是SN2的方法:
①动力学方程。
②测定产物构型,有无Walden转化,有无旋光性变化。
③有无重排产物和消除产物生成。
伯卤代烷 SN2反应
叔卤代烷 SN1反应
仲卤代烷 SN1或SN2反应,速率最小
卤代烷亲核取代反应特点总结——
1.卤代烷SN1取代速率:3°RX & 2° RX & 1°RX & CH3X
产物外消旋化,可能出现重排产物。
2.卤代烷SN2取代速率:3°RX & 2° RX & 1°RX & CH3X
产物发生立体构型转化,无重排产物生成。
3.离去基的离去活性越大,卤代烷的SN反应活性越高。
4.试剂的亲核性越强,对SN2反应越有利。
5.溶剂的极性越大,对SN1反应越有利。
6.试剂的浓度增大对SN2反应更有利。
7.提高反应温度可加快SN反应的速率。
E反应——卤代烷分子中消去卤化氢生成烯烃的反应。简称E反应。
极性溶剂不利于 E2 反应
不同卤代烷E2反应速率:
3°RX & 2° RX & 1°RX
卤代烷消除反应活性:
E1, E2: 3°RX & 2° RX & 1°RX
E1: 3°R & 2° R & 1°R
E2: 1.多个烷基的存在对双键形成有推动作用;
2.生成更稳定的烯烃。
不同卤原子的卤代烷消除HX活性RI & R Br & RCI & RF
E反应取向——
1.Saytzeff取向——主要消去含氢较少β-C碳原子上的氢,生成双键上有多支链的烯烃(更稳定)。
2.Hoffman 取向——卤代烃或者碱的体积较大对脱去β氢产生了空
间位阻影响,则脱去含氢较多碳上的β氢,生成端烯烃。
反式消除:消去的H和X在反式共平面的位置,故称为反式消除。
伯卤代烷:
SN2: RS-, I-, CN-, Br-, OH- 弱碱性
E2: (CH3)3C-O-, KOH(C2H5OH) 强碱
仲卤代烷:
SN: CH3CO2- , C2H5OH , H2O 弱碱性
E: C2H5O-, 加热, 80%消除 强碱
叔卤代烷:
SN1:C2H5OH 弱碱
E: C2H5O- 强碱
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