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安徽理工大学：有机化学：6
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苯的结构
苯的分子式为C6H6，碳氢数目比为1：1，应具有高度不饱和性。事实则不然，在一般条件下，苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化，也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应，但它却容易发生取代发应。并且苯环具有较高的热稳定性，加热到900℃也不分解。象苯环表现出的对热较稳定，在化学反应中不易发生加成、氧化反应，而易进行取代反应的特性，被称之为芳香性。
苯具有的特殊性质――芳香性，必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。
1865年，凯库勒（Kekule’）提出了苯的环状对称结构式：
此式称为苯的凯库勒式，碳环是由三个C=C和三个C―C交替排列而成。它可以说明苯分子的组成及原子相互连接次序，并表明碳原子是四价的，六个氢原子的位置等同，因而可以解释苯的一元取代产物只有一种的实验事实。但是凯库勒式不能解释苯环在一般条件下不能发生类似烯烃的加成、氧化反应；也不能解释苯的邻位二元取代产物只有一种的实验事实。按凯库勒式推测苯的邻位二元取代产物，应有以下两种：
显然，凯库勒式不能表明苯的真实结构。
近代物理方法测定证明，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，碳-碳键长均相等（0.1396nm），六个碳原子组成一个正六边形，所有键角均为120°。
苯分子的结构
现代价键理论认为，苯分子中的碳原子均为sp2杂化，每个碳原子的三个sp2杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的s轨道重叠形成三个σ键。由于三个sp2杂化轨道都处在同一平面内，所以苯分子中的所有碳原子和氢原子必然都在同一平面内，六个碳原子形成一个正六边形，所有键角均为120o。另外，每个碳原子上还有一个未参加杂化的p轨道，这些p轨道的对称轴互相平行，且垂直于苯环所在的平面。p轨道之间彼此重叠形成一个闭合共轭大π键，闭合共轭大π键电子云呈轮胎状，对称分布在苯环平面的上方和下方。因此J.Thiele建议用
来表示苯的结构。
（b）
苯分子中的p轨道及p轨道重叠形成的闭合共轭大π键示意图
由于六个碳原子完全等同，所以大π键电子云在六个碳原子之间均匀分布，即电子云分布完全平均化，因此碳-碳键长完全相等，不存在单双键之分。由于苯环共轭大π键的高度离域，使分子能量大大降低，因此苯环具有高度的稳定性。
苯分子的稳定性可用热化学常数――氢化热来证明。例如，环己烯的氢化热为119.5 kJ?mol-1


如果把苯的结构看成是凯库勒式所表示的环己三烯，它的氢化热应是环己烯的三倍，即为358.5 kJ?mol-1
，而实际测得苯的氢化热仅为208 kJ?mol-1，比358.5 kJ?mol-1低150.5 kJ?mol-1。这充分说明苯分子不是环己三烯的结构，即分子中不存在三个典型的碳-碳双键。我们把苯和环己三烯氢化热的差值150.5 kJ?mol-1称为苯的离域能或共轭能。正是由于苯具有离域能，使苯比环己三烯稳定得多。事实上，环己三烯的结构是根本不可能稳定存在的。
分子轨道理论认为，苯分子中碳原子上未参与杂化的六个p轨道线性组合成六个π分子轨道，分别以Ψ1、Ψ2、Ψ3、Ψ4、Ψ5、Ψ6表示。 其中Ψ1、Ψ2、Ψ3为成键轨道，Ψ4、Ψ5 、Ψ6为反键轨道。根据电子填充原则，基态时，苯分子中的六个p 电子都填充在三个成键轨道上。三个成键轨道叠加在一起，其形状似两个轮胎对称的分布在苯环平面的两侧。成键分子轨道的π电子云高度离域，使分子能量最低，因此苯的结构非常稳定。
苯的π分子轨道和能级
6.2
单环芳烃的异构和命名
苯是最简单的单环芳烃。单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。
1．一元烷基苯
一元烷基苯中，当烷基碳链含有三个或三个以上碳原子时，由于碳链的不同会产生同分异构体。烷基苯的命名，一般是以苯作母体，烷基作取代基，称为“某基苯”，基字可省略。例如：
甲（基）苯
乙（基）苯
正丙（基）苯
异丙（基）苯
2．二元烷基苯
二元烷基苯中，由于两个烷基在苯环上的位置不同，产生三种同分异构体。命名时，两个烷基的相对位置既可用“邻”、“间”、“对”表示，也可用数字表示。用数字表示时，若烷基不同，一般较简单的烷基所在位置编号为1。例如：
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
邻二甲苯 或 o-二甲苯
间二甲苯 或 m-二甲苯
对二甲苯 或 p-二甲苯
2-乙基甲苯
3-叔丁基乙苯
邻乙基甲苯
间叔丁基乙苯
3．多元烷基苯
多元烷基苯中，由于烷基的位置不同也产生多种同分异构体。如三个烷基相同的三元烷基苯有三种同分异构体，命名时，三个烷基的相对位置除可用数字表示外，还可用“连、均、偏”来表示。例如：
1,2,3-三甲苯
1,3,5-三甲苯
1,2,4-三甲苯
4．不饱和烃基苯和复杂烷基苯
苯环上连有不饱和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命名。例如：
3-苯基丙烯
2-甲基-2苯基丁烷
芳烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团叫做芳基，以Ar-表示。苯分子失去一个氢原子后剩余的基团叫做苯基，以
或Ph-表示。甲苯分子中的甲基去掉一个氢原子后剩余的基团叫苄基或苯甲基，以
表示。
6.4
单环芳烃的物理性质
单环芳烃大多为无色液体，具有特殊气味，相对密度在0.86~0.93之间，不溶于水，易溶于乙醚、石油醚、乙醇等多种有机溶剂。同时它们本身也是良好的有机溶剂。液体单环芳烃与皮肤长期接触，会因脱水或脱脂而引起皮炎，使用时要避免与皮肤接触。单环芳烃具有一定的毒性，长期吸入其蒸气，能损坏造血器官及神经系统，大量使用时应注意防毒。
单环芳烃的化学性质
由于苯环上闭合大π键电子云的高度离域，使得苯环非常稳定，在一般条件下大π键难于断裂进行加成和氧化反应；苯环上大π键电子云分布在苯环平面的两侧，流动性大，易引起亲电试剂的进攻发生取代反应。
苯环虽难于被氧化，但苯环上的烃基侧链由于受苯环上大π键的影响，α-氢原子变得很活泼，易发生氧化反应。同时，α-氢原子也易发生卤代反应。
苯环上的闭合共轭大π键虽然很稳定，但它仍然具有一定的不饱和性。因此，在强烈的条件下，也可发生某些加成反应。
6.5.1 取代反应
苯环上的氢原子可以被多种基团取代，其中以卤代、硝化、磺化和傅氏反应较为重要。
（1）卤代反应
苯与氯、溴在铁或三卤化铁等催化剂存在下，苯环上的氢原子被氯、溴取代，生成氯苯和溴苯。


溴苯
卤代仅限于氯代和溴代，卤素的反应活性为：Cl2 & Br2。
卤代反应历程大致可分为三步，现以溴代反应为例说明。
① 首先溴分子和三溴化铁作用，生成溴正离子和四溴化铁配离子：
② 溴正离子是一个亲电试剂，其进攻富电子的苯环，生成一个不稳定的芳基正离子中间体（或σ-配合物）：


这步反应很慢，是决定整个取代反应速度的步骤。在芳基正离子中间体中，原来苯环上的两个π电子与Br+ 生成了C―Br键，余下的四个π电子分布在五个碳原子组成的缺电子共轭体系中。
③ 芳基正离子非常不稳定，在四溴化铁配离子的作用下，迅速脱去一个质子生成溴苯，恢复到稳定的苯环结构。


上述反应是由亲电试剂（Br+）进攻富电子的苯环发生的，因此苯环上的取代反应属于亲电取代反应。
（2）硝化反应
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热，苯环上的氢原子被硝基（―NO2）取代生成硝基苯。


硝基苯
硝基苯为浅黄色油状液体，有苦杏仁味，其蒸气有毒。
在硝化反应中，浓硫酸不仅是脱水剂，而且它与硝酸作用产生硝基正离子（NO2+）。硝基正离子是一个亲电试剂，进攻苯环发生亲电取代反应。硝化反应历程如下：
（3）磺化反应
苯与98%的浓硫酸共热，或与发烟硫酸在室温下作用，苯环上的氢原子被磺酸基（―SO3H）取代生成苯磺酸。
苯磺酸
苯磺酸是一种强酸，易溶于水难溶于有机溶剂。有机化合物分子中引入磺酸基后可增加其水溶性，此性质在合成染料、药物或洗涤剂时经常应用。
磺化反应是可逆反应，苯磺酸通过热的水蒸汽，可以水解脱去磺酸基。
磺化反应历程一般认为是由三氧化硫中带部分正电荷的硫原子进攻苯环而发生的亲电取代反应。反应历程如下：
（4）傅瑞德尔-克拉夫茨（Friedel-Crafts）反应（简称傅氏反应）
在无水三氯化铝催化
下，苯环上的氢原子被烷基或酰基（
）取代的反应，叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷基化和酰基化反应。
傅氏烷基化反应中，常用的烷基化试剂为卤代烷，有时也用醇、烯等。常用的催化剂是无水三氯化铝，此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。


傅氏烷基化反应的历程，是无水三氯化铝等路易斯酸与卤代烷作用生成烷基正离子，然后烷基正离子作为亲电试剂进攻苯环发生亲电取代反应。


三个碳以上的卤代烷进行烷基化反应时，常伴有异构化（重排）现象发生：
正丙苯
这是由于生成的一级烷基正碳离子易重排成更稳定的二级烷基正碳离子。因此，发生取代反应时，异构化产物多于非异构化产物。更高级的卤代烷在苯环上进行烷基化反应时，将会存在更为复杂的异构化现象。傅氏烷基化反应通常难以停留在一元取代阶段。要想得到一元烷基苯，必须使用过量的芳烃。傅氏酰基化反应常用的酰基化试剂为酰氯或酸酐。


苯乙酮


傅氏酰基化反应的历程：


酰基化反应不发生异构化，也不会发生多元取代。当苯环上连有强吸电子基如硝基、羰基时，苯环上的电子云密度大大降低，不发生酰基化反应。
6.5.2 加成反应
苯环虽然比较稳定，但在特定条件下，如催化剂、高温、高压、或光照，也可发生某些加成反应，如加氢、加卤素等，表现出一定的不饱和性。但苯环的加成不会停留在环己二烯或环己烯的阶段，说明苯比环己二烯和环己烯都稳定。
六氯环己烷
苯环上加氢、加卤素属于游离基型的加成反应。
6.5.3 苯同系物侧链的反应
在紫外光照射或高温条件下，苯环侧链上的氢易被卤素（氯或溴）取代。侧链为两个或两个碳以上的烷基时，卤代反应主要发生在α-碳原子上。


苯二氯甲烷
苯三氯甲烷


α-氯代乙苯
β-氯代乙苯
9%
苯环侧链的卤代反应与烷烃的卤代反应一样，属于游离基反应。
若苯的同系物与卤素在铁或三卤化铁存在下作用，则卤代反应发生在苯环上（属于亲电取代反应），且主要取代侧链邻位和对位上的氢。
对氯乙苯
苯环不易被氧化，而苯环上的侧链却易被氧化。常用的氧化剂有高锰酸钾、重铬酸钾、稀硝酸等。不论侧链长短，氧化反应总是发生在α-碳原子上，α-碳原子被氧化成羧基。


间苯二甲酸
但是，若侧链的α-碳原子上无氢原子，侧链不能被氧化。
在剧烈的条件下，苯环可被氧化生成顺丁烯二酸酐。
顺丁烯二酸酐
6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律
6.6.1 定位规律
当苯环上有一取代基时，再进行取代反应，理论上得到邻、间、对三种二元取代物的比例应为2 ：2 ：1（因为有两个邻位、两个间位、一个对位）。然而实验事实并非如此，得到的二元取代物往往仅有一种或两种的比例较高，为主要产物。例如甲苯进行硝化反应时，硝基主要进入甲基的邻位和对位，并且该硝化反应比苯容易。
而硝基苯再进行硝化反应时，硝基主要进入原硝基的间位，并且该硝化反应比苯困难。
上述实验事实说明，苯环上已有的取代基不仅影响第二个取代基进入苯环的难易，而且还影响其进入苯环的位置。我们把苯环上原有取代基的这种作用，称为苯环上亲电取代反应的定位效应，苯环上原有的取代基称为定位基。
根据大量的实验事实，将定位基分为以下两大类：
（1）邻、对位定位基
这类定位基能使苯环活化，即第二个取代基的进入比苯容易（卤素除外），第二个取代基主要进入它的邻位和对位。常见的邻、对位定位基（定位能力由强到弱排列）有：
邻、对位定位基的结构特点是，与苯环直接相连的原子带负电荷，或带有未共用电子对，或是饱和原子（-CCl3和-CF3除外）。
（2）间位定位基
这类定位基能使苯环钝化，即第二个取代基的进入比苯困难，同时使第二个取代基主要进入它的间位。常见的间位定位基（定位能力由强到弱排列）有：
一般讲，间位定位基的结构特点是，与苯环直接相连的原子带正电荷，或以重键与电负性较强的原子相连接。
6.6.2 对定位规律的解释
在苯分子中，苯环闭合大π键电子云是均匀分布的，即六个碳原子上电子云密度等同。当苯环上有一取代基后，取代基可以通过诱导效应或共轭效应使苯环上电子云密度升高或降低，同时影响到苯环上电子云密度的分布，使各碳原子上电子云密度发生变化。因此，进行亲电取代反应的难易以及取代基进入苯环的主要位置，会随原有取代基的不同而不同。下面以几个典型的定位基为例作简要解释。
（1）邻、对位位定位基
一般来说它们是供电子基（卤素除外），为致活基团，可以通过p-π共轭效应或+I效应向苯环提供电子，使苯环上电子云密度增加，尤其在邻、对位上增加较多。因此取代基主要进入邻、对位。
① 甲基
甲苯中的甲基碳原子为sp3杂化，苯环中碳原子为sp2杂化，sp3杂化的碳原子的电负性弱于sp2杂化的碳原子，因此甲基可通过+I效应向苯环提供电子。同时甲基的三个C―Hσ键与苯环的π键有很小程度的重叠，形成σ-π共轭体系（也称超共轭体系），σ-π共轭体系产生的超共轭效应使C―H键σ电子云向苯环转移。显然，甲基的+I效应和σ-π超共轭效应均使苯环上电子云密度增加，由于电子共轭传递的结果，使甲基的邻、对位上增加的较多。所以，甲苯的亲电取代反应不仅比苯容易，而且主要发生在甲基的邻位和对位。
羟基是一个较强的邻、对位定位基。由于羟基中氧的电负性比碳的电负性强，对苯环表现出吸电子诱导效应（-I），使苯环电子云密度降低。但又由于羟基氧原子上p轨道上的未共用电子对可以与苯环上的π电子云形成p-π共轭体系，使氧原子上的电子云向苯环转移。由于给电子的共轭效应（+C）大于吸电子的诱导效应（-I），所以总的结果羟基使苯环电子云密度增加，尤其是邻、对位增加较多，所以亲电取代反应时，苯酚比苯更为容易，而且取代基主要进入羟基的邻位和对位。
其它与苯环相连的带有未共用电子对的基团，如
等对苯环的电子效应与羟基类似。
③ 卤素
卤素对苯环具有吸电子诱导效应（-I）和供电子p-π共轭效应（+C），由于-I强于+C，总的结果使苯环电子云密度降低，所以卤素对苯环上亲电取代反应有致钝作用，为致钝基团，亲电取代比苯困难。但当亲电试剂进攻苯环时，动态共轭效应起主导作用，供电子的共轭效应（+C）又使卤素的邻位和对位电子云密度高于间位，因此邻、对位产物为主要产物。
（2）间位定位基
间位定位基均是吸电子基，为致钝基团，它们通过吸电子诱导效应和吸电子共轭效应使苯环电子云密度降低，尤其是邻、对位降低的更多，所以亲电取代主要发生在电子云密度相对较高的间位，而且取代比苯困难。
硝基是一个间位定位基，它与苯环相连时，因氮原子的电负性比碳大，所以对苯环具有吸电子诱导效应（-I）；同时硝基中的氮氧双键与苯环的大π键形成π-π共轭体系，使苯环上的电子云向着电负性大的氮原子和氧原子方向流动（-C）。两种电子效应作用方向一致，均使苯环上电子云密度降低，尤其是硝基的邻、对位降低的更多。因此，硝基不仅使苯环钝化，亲电取代反应比苯困难，而且主要得到间位产物。
其它间位定位基，如氰基、羧基、羰基、磺酸基等对苯环也具有类似硝基的电子效应。
3．定位规律的应用
如果苯环上已有两个取代基，再进行亲电取代反应时，第三个取代基进入的主要位置服从以下定位规则：
如果原有的两个取代基定位位置一致，取代基便可按照定位规则进入指定的位置。如：


当原有的两个取代基的定位位置发生矛盾时，若原有的两个取代基为同一类（同是邻、对位定位基，或同是间位定位基），第三个取代基进入的主要位置由定位能力强的来决定（前面列出的两类定位基，次序排在前的定位能力强）。若原有的两个取代基为不同类，第三个取代基进入的主要位置由邻、对位定位基来决定。例如：
需要指出的是，用定位规则预测取代基进入的主要位置时，有时还要考虑到空间位阻的作用。如上述间甲基苯磺酸进行亲电取代反应时，由于空间位阻作用，使与甲基和磺酸基同处于邻位的碳原子上发生亲电取代的几率大大降低。
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烯烃的α位取代反应，图二不是双键的α位
上课这里我没听😂能详细给说一下原因吗
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来自团队：
烯丙基活性高，除此之外还有苄基位活性高，可以从电子云的分布来考虑。
因为烯丙位活度高
能详细说一下吗
这个点上课的时候我没听。。。
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知识点讲解
经过分析，习题“（2016春o宜春校级期中）有机化学中的反应类型较多，将下列”主要考察你对
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第1章第1节【课标解读】 课标解读】 1．了解有机物的概念烃认识有机化合物（ 认识有机化合物（1）2．认识有机化合物的共性，掌握甲烷的化学性质，了解取代反应。 【导学过程】 导学过程】 一．有机物的概念 1．有机物的概念_________________________________（ 但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的 金属化合物等看作无机物。 ）最简单的有机化合物是 2．有机物和无机物的比较 有机物 水溶性 熔沸点（耐热性） 电离性 可燃性 化学反应 二．有机化合物的性质 1．甲烷的物理性质：________________________________ ．甲烷的物理性质： 2．甲烷的化学性质： ．甲烷的化学性质： 【探究一】①甲烷的燃烧：（方程式）______________________________ 实验的现象 ____________________________________________________________ 思考：实验 1 中罩一个干燥烧杯及后来加入少量石灰水的目的各是什么？ 应用：煤矿中的瓦斯爆炸事故经常造成人员伤亡和财产损失，对此应该采取那些安全措施？ 无机物 多数溶于水，而不溶于有机溶剂 多数耐热，难熔化，熔点比较高 多数是电解质 多数不可燃 比较简单，副反应少，反应速率快【探究二】②甲烷通入酸性 KMnO4 溶液中的实验现象 结论：甲烷能被氧气氧化，但不能被强氧化剂如 它物质反应，由此说明甲烷的化学性质 【探究三】③甲烷与氯气的反应 P59[实验 3] 取一支大试管，用排饱和食盐水方法收集体积比 1:4 的甲烷和氯气,用橡皮塞塞好管口， 放在光亮处,一定时间后，将试管倒立于水槽中并取下试管上的橡皮塞，观察发生的现象。 实验 3 中的现象⑴ 化学方程式： 取代反应（定义）：___________________ ____________________________ ⑵ ⑶ 。 氧化，也不与 、 、 等其1【总结 总结】取代反应和置换反应的区别和联系 总结 取代反应（甲烷与氯气） 生成物 反应的条件 反应的程度 置换反应（锌与硫酸反应） 另一种化合物和另一种单质 水溶液中置换遵循“强制弱”原则 一般能进行完全，速度快【课堂练习】 课堂练习】 1．下列物质不能与氯气发生取代反应的是（ ） A．CH4 B．CCl4 C．CH2Cl2 D．CH3Cl2．将 1molCH4 和 1mol Cl2 混合光照发生取代反应，反应结束后，生成物有几种（ ） A．2 B．3 C．4 D．53．某有机物在 O2 中燃烧，生成 CO2 和 H2O，则下列关于该有机物组成的叙述正确的是（ ） A．一定含有 C、H、O 三种元素 B．一定含有 C、H 两种元素，可能有 O 元素 C．一定含有 C、H 两种元素，不可能有 O 元素 D． 一定含有 C、可能有 H、O 两种元素 4．向下列物质的水溶液中加入 AgNO3 溶液，有白色沉淀产生的是（ Ａ．CH3Cl Ｂ．NaCl Ｃ．KClO3 ）Ｄ．CCl4【基础练习】 基础练习】 1．通过初中和高中有机化合物的学习，你认为下列有关有机化合物的说法中正确的是（ A．凡是含有碳元素的化合物都是有机化合物 B．所有的有机化合物均难溶解于水 C．易溶解于汽油、苯、四氯化碳的物质就是有机化合物 D．有机物组成元素较少，而有机物的种类繁多 2．不属于有机物特点的是（ ） A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂； B．有机反应比较复杂，一般反应较慢； C．绝大多数有机物受热不易分解，而且不易燃烧； D．绝大多数有机物是非电解质，不易导电熔点低。2）3．下列物质中属于有机物的是（ A．CO2 A．一定含有氧元素 B．一定不含有氧元素 C．一定含有碳、氢、氧三种元素） C．C2H2 D．CaCO3 ）B．CH3COOH4．某有机物在空气中完全燃烧只生成二氧化碳和水，则此有机物（D．一定含有碳、氢两种元素，不能确定是否含有氧元素 5．下列混和气中主要成分不是甲烷的是（ A．液化石油气 B．沼气 6．下列关于甲烷性质叙述中不正确的是（ A．甲烷是一种无色无味的气体 B．甲烷的密度比空气的密度小 C．甲烷极难溶解于水 D．甲烷性质稳定，不和其它物质反应 7．2005 年 1 月 14 日，成功登陆土卫六的“惠更斯”号探测器发回了 350 张照片和大量数据。分析指 出，土卫六“酷似地球经常下雨”，不过“雨”的成份是液态甲烷。下列关于土卫六的说法中，不正确 的是（ ） A．土卫六上存在有机分子 B．地表温度极高 C．地貌形成与液态甲烷冲刷有关 D．土卫六上形成了甲烷的气液循环系统 8． 下列气体在氧气中充分燃烧后 ， 其产物既可使无水硫酸铜变蓝， 又可使澄清石灰水变浑浊的是 （ ） A．H2S B．CH4 C．H2 D．CO 、H 9．有一种无色的混合气体可能由 CH4、NH3、 2、CO、CO2 和 HCl 组成。为确定其组成，进行了 以下察实验：①将此混合气体通过浓硫酸，气体总体积基本不变。②再通过过量的澄清石灰水，未 见浑浊，但气体体积减少。③把剩余气体在供氧的情况下燃烧，燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。 原混合气体含有（ A．CO 和 HCl A．甲烷燃烧 C．甲烷的制取 ①CH3Cl A．只有① C．只有② ②CH2Cl2 ） B．CH4 和 NH3 ） B．由甲烷制氯仿 D．有甲烷制碳黑 ） ③CHCl3 ④CCl4 C．CH4 和 HCl、 D．H2 和 CO2 ） D．瓦斯 ） C．天然气10．下列反应属于取代反应的是（11．甲烷和氯气一物质的量比 1:1 混合，在光照条件下，得到的产物是（ B．①和③的混合物 D．①②③④的混合物 ） B．氯气与甲烷反应 D．甲烷与氧气反应 ） B．CCl4 C．CH2Cl212．在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是 （ A．氯气与氢气反应 C．次氯酸分解 A．CH3Cl13．下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是（D．CH43【拓展与探究】 拓展与探究】 1． 为除去混在甲烷中的 CO2 和 H2O， 可将混合气体通过盛有 再通过盛有 的洗气瓶，除去 ；也可将混合气体 的洗气瓶， 除去 ， 一次性将杂质气体除去。2．如下图，某气体 X 可能由 H2、CO、CH4 中的一种或几种组成。将 X 气体燃烧，把燃烧后生成的 气体通过 A、B 两个洗气瓶。试回答下列问题：（1）若 A 洗气瓶的质量增加，B 洗气瓶的质量不变，则气体 X 是 （2）若 A 洗气瓶的质量不变，B 洗气瓶的质量增加,则气体 X 是 （3）若 A、B 两个洗气瓶的质量都增加，则气体 X 可能是 。。 。4第1章 烃认识有机化合物（ 第 1 节 认识有机化合物（2）【课标解读】 课标解读】 1．认识甲烷及其氯代物的结构 2．认识取代反应并了解同分异构现象 【导学过程】 导学过程】 一．课前检测 1．写出甲烷与氯气反应方程式_______________________________________ 2．写出甲烷与氯气四步取代方程式及反应现象_________________________ __________________________________________________________________ 3．在光照条件下，将 1mol 的 CH4 和 1molCL2 混合充分反应后，得到的产物为（ A．CH3Cl、HCl C．CH3Cl、CH2Cl2 二．甲烷及其氯代物的结构 结构式：用_________表示原子所形成的_________而表示物质结构的式子。省略了部分 短线的结构式称为_____________。结构式和结构简式只能表示_______________________， 而不能表示_____________________。 知识点一：甲烷的分子结构 知识点一 1．甲烷的分子式：________ 甲烷的结构式：________ 甲烷的结构简式： 2．甲烷分子的空间结构:以___原子为中心， 四个____原子为顶点的_____ 知识点二： 知识点二：乙烷、丙烷 1．分别写出乙烷、丙烷的结构式_________________ 结构简式_____________________, 2．命名：以碳原子个数命名，碳原子个数在十以下用 用数字表示，如：C5H10 为 知识点三： 知识点三：同分异构现象 同分异构现象（定义）_______________________________ 同分异构体（定义）_______________________________ 名称 结构式 结构简式 总结：有机化合物的结构特点 ①原子之间__________相连。②碳原子之间可以连成_______ 总结 或____________。 ③碳原子与碳原子之间可以是______、________、_________。④分子式 相同时，可以出现___________。有机化合物结构的多样性决定了有机化合物 。 正丁烷 异丁烷 烷 C17H36 为 烷。 表示，十以上就 _ B．HCl、CCl4 D．CH3Cl、CH2C12、CHCl3、CC14、HCl ）5【课堂练习】 堂练习】 1．下列事实能证明甲烷分子中是以 C 原子为中心的正四面体结构的是（ ） A．CH3Cl 只代表一种物质 C．CHCl3 只代表一种物质 2． 下列各组物质属于同位素的是 同一种物质的是 。 B．CH2Cl2 只代表一种物质 D．CCl4 只代表一种物质 ； 属于同素异形体的是 ； 属于同分异构体的是 ；（1）O2 和 O3 （2）3517Cl 和 3717Cl（3）CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3 （4）金刚石和石墨（5）氕、氘、氚 （6）CH3CH(CH3)2 和 CH3CH2CH2CH【基础练习】 基础练习】 1．甲烷和氯气一物质的量比 1:1 混合，在光照条件下，得到的产物是（ ①CH3Cl A．只有① C．只有② 2．甲烷分子的结构式是 A．甲烷分子是正方形结构 B．甲烷分子正四面体结构 C．甲烷分子的四个键完全相同 D．甲烷分子的四个键完全不相同 3．下列可证明甲烷分子是正四面体结构的是（ A．一氯甲烷没有同分异构体 C．甲烷分子的四个键完全相同 4．对 CCl4 的叙述不正确的是（ A．分子为正四面体形 C．不溶于水 5．下列物质分子中，属于正四面体结构的是（ A．CH3Cl B．CH2Cl2 ） B．在常温常压下是液体 D．曾做麻醉剂 ） C．CHCl3 D．CCl4 ） ） B．二氯甲烷没有同分异构体 D．甲烷分子的四个键完全不相同 ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4 B．①和③的混合物 D．①②③④的混合物 关于其结构叙述中正确的是（ ） ）6．乙烷是一种重要的烷烃，通常用CH3CH3来表示，这种表示法是其（ A．电子式 C．结构简式 B．结构式 D．分子式7．氯仿（CHCl3 ）可作麻醉剂，但常因保存不妥而被氧气氧化，产生剧毒物质光气（COCl2 ） 2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2，为防止事故，在使用前检验氯仿是否变质，应选用试剂是（ A．NaOH 溶液 B．盐酸 C．AgNO3 溶液 B．只有一种结构 D．是正四面体型的分子 D．水 ） 8．氟利昂会破坏大气臭氧层，关于 CF2Cl2（商品名为氟里昂―12）的叙述正确的是（ A．有两种同分异构体 C．是平面型分子 ）69．下列物质中互为同分异构体的是（ A． CH3CH2CH2CH3） B．CH3CH2CHCH3 CH3C． CH3CHCH2Cl CH3D． CH3CH2CH2CH2Cl10． 由沸点数据： 甲烷－146℃， 乙烷－89℃， 正丁烷－0． 5℃， 可以判断丙烷的沸点可能是 （ ． A．高于－0．5℃ ． B．约是＋30℃ ） B．具有相同的分子式 D． 具有相同的熔、沸点 C．约是－40℃ D．低于－89℃）11．互称同分异构体的物质不可能（ A．具有相同的相对分子质量 C．具有相同的元素组成12．同分异构体现象是有机化学中的一种普遍现象，下列有关同分异构体叙述中正确的是（ A．分子式相同而结构式不同的化合物互称同分异构体 B．组成成分相同而结构式不同的物质互称同分异构体 C．互为同分异构体的物质性质相同 D．互为同分异构体的物质性质相异 13．下列分子式表示的不是纯净物的是 （ A．CH4 C．C5H12 ） B．C3H8 D．C7H16）14．将装有甲烷和氯气混合气体的三个集气瓶，用玻璃片把瓶口盖好后，分别作如下处理，各有什 么现象发生？请填写下列空白。 （1）置于黑暗中 （2）将点燃的镁条靠近集气瓶外壁 （3）放在光亮的教室里 甲烷和氯气发生的一系列反应都是 常用作溶剂的是 是 ，可作灭火剂的是 ，常温下是气体的是 。 ，同是同位 。 。 。 反应（填反应类型） ，所得有机物中 ，氯仿的化学式15．下列物质中互为同分异构体的有 素的有 ，是同一种物质的有，互为同素异形体的有 。(1)液氯与氯气(3)O2 和 O3（臭氧）(4)12 6C 和13 C 6(6)CH3CH2CH2CH3 和 CH3CHCH3(9)金刚石和石墨(10)(CH3)2CH2 与 C(CH3)4(11) 甲 烷 和 庚 烷(13)7和【提高练习】 提高练习】 1．新华社郑州日电：20日22时10分，郑煤集团大平煤矿井下采煤面瓦斯突出，发生 爆炸，当场造成56人死亡，92人生死不明。截至记者发稿时，经过全力搜救，目前又发现4名遇难矿 工遗体，死亡人数增加至60人。其中，55人系窒息死亡。目前，尚有88名矿工下落不明。根据以上 信息回答下列问题： （1）写出瓦斯爆炸的化学方程式式 。 （2）可燃性气体的爆炸都有一个爆炸极限，所谓爆炸极限是指可燃气体（或蒸汽或粉尘等） 与空气混合后，遇火产生爆炸的最高或最低浓度（通常以体积百分数表示） 。下表是甲烷在空气和纯 氧气中的爆炸极限。 下面是瓦斯和空气组成的混和气体中瓦斯的体积含量，从 是否能够爆炸方面考虑，请判断哪些是不安全的 A．3％ 亡： B．10％ C．30％ D．60％ （3）请分析人为什么在瓦斯爆炸的矿中会窒息死 。 。 甲烷的 爆炸极限 空气中 5．0~15% 纯氧气中 5．0~60%（4）由矿井中的瓦斯爆炸，根据你的化学实验经验，你可以得出什么启示？（提示：对可燃性气 体的加热、点燃操作应该注意的问题） 。8第1章 烃烷烃（ ――烷烃结构与性质 第 2 节 烷烃（1）――烷烃结构与性质【课标解读】 课标解读】 1．认识烃、烷烃的分子结构、同系物及烃基 2．掌握烷烃的性质 【导学过程】 导学过程】 一．课前检测 1．写出甲烷、乙烷、丙烷电子式、结构式及结构简式 _________________________________________________________________________ 2．写出丁烷的同分异构体__________________________________________________ 思考：1、这些有机物是不是同一类物质？ 2、这些有机物结构上有何规律？（从碳氢数目上去发现） 二．烃、烷烃的分子结构 烷烃的分子结构 结构式：用_________表示原子所形成的_________而表示物质结构的式子。省略了部分短 线的结构式称为_____________。结构式和结构简式只能表示_________________________， 而不能表示_____________________。 知识点一：烃、烷烃 知识点一： 1．烃：仅含____和_____两种元素的有机物，称为_________，也称为烃 ． 2．烷烃（定义）： ．烷烃（定义）：分子中碳原子间以 ）： 此结构特点的碳氢化合物叫 烷烃的通式是________ _ ． 连接，碳原子的其他价键被 _。 饱和。具有。最简单的烷烃是________3．分别写出乙烷、丙烷的结构式_________________ 结构简式_____________________, 4．命名：以碳原子个数命名，碳原子个数在十以下用 示，十以上就用数字表示，如：C5H10 为 思考：乙烷的电子式是 为 烷 C17H36 为 烷。 。分子式为 C8Hn 的烷烃中 n 表。分子式为 CmH20 的烷烃中 m 为。与 CO2 密度相同（同温同压）的烷烃分子式为知识点二： 知识点二：烷烃的性质 1．烷烃的物理性质递变： ．烷烃的物理性质递变： ①状态：气态（C:1~4) ,液态（5~16),固态（C：17 以上） ②熔点、沸点、相对密度随碳原子数增加而_______。 ③可见,互为异构的烷烃,支链越多,熔．沸点_______．密度_______． 2．烷烃化学性质： ．烷烃化学性质： 在通常情况下稳定。一定条件下也能发生氧化（燃烧），取代、热解等反应。9（1）氧化反应： ）氧化反应： ①烃燃烧的通式：______________________________________________________ ②烷烃燃烧的通式______________________________________________________ ③烷烃能否使高锰酸钾酸性溶液褪色______________________________________ ④烷烃能否溴水褪色___________________________________________________ （2）烷烃的取代反应： ）烷烃的取代反应： 乙烷与氯气：____________________________________________________ （3）烷烃的裂解 C8H18________________________________________________ ）烷烃的裂解: 三．同系物 1．概念： ．概念： 结构相似、 结构相似、分子组成上相差一个或若干个_____原子团的物质互相称为同系物。 2．同系物、同分异构体 同系物 概念 区别 举例 3．判断是否同系物: (1)甲烷和异丁烷, (4)正丁烷和异丁烷． (2)二氯甲烷和异丁烷, (5)正戊烷和 2-甲基丁烷, (3)甲烷和异丁烷, (6)一氯甲烷和二氯甲烷, ； 属于同系物的是 ； 同分异构体 同素异形体 同位素 同一种物质[练习]： 下列各组物质属于同位素的是 属于同分异构体的是 。； 属于同素异形体的是（1）O2 和 O3（2）3517Cl 和 3717Cl（3）CH3CH3 和 CH3CH2CH2CH3（4）金刚石和石墨 （5）氕、氘、氚（6）CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 和 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 四．烃基 1．烃基的概念：___________________________________________________ 讨论：烃基是否带电？ 2．烷烃基的名称：_________________________________________________ 请写出甲基的电子式______________乙基的结构简式______________【随堂练习】 随堂练习】 1．下列烷烃中，常温下呈气态的是（ ） A．戊烷 B．丁烷 C．庚烷 D．十二烷2．正己烷的碳链是（ ） A．直线形 B．正四面体形 C．锯齿形 D．有支链的直线形103．与空气密度最接近的烷烃是 （ ） A．丙烷 B．丁烷 C．乙烷 D．戊烷4．下列化学式只表示一种纯净物的是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C2H4Cl2 D．C5．下列性质不属于烷烃的性质的是（ ） A．它们燃烧时生成 CO2 和 H2O C．它们能跟卤素发生取代反应 B．它们都溶于水 D．通常情况下，它们跟酸、碱和氧化剂都不反应【基础练习】 基础练习】 1．下列说法中正确的是（ ） A．相对分子质量相同的物质是同种物质 C．具有同一通式的物质属于同系物 B．分子式相同的不同有机物一定是同分异构体 D．分子中含有碳与氢的化合物是烃类2．下列关于同系物的叙述中，不正确的是（ ） A．烷烃的同系物的分子式可用通式 CnH2n＋2 表示 B．互为同系物的有机物也互为同分异构体 C．两个同系物之间的相对分子质量差为 14 或 14 的整数倍 D．同系物间具有相似的化学性质 3．下列有机物在常温下呈液态的是（ ） A．CH3Cl B．CH3CH2CH2CH3 C．CH3(CH2)3CH3 D．CH3(CH2)15CH34．互称为同分异构体的物质不可能（ ） A．具有相同的相对分子质量 C．具有相同的分子式 B．具有相同的熔沸点和密度 D．具有相同的组成元素5．有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（ ） A．硅烷的分子通式可表示为 SinH2n＋2 C．甲硅烷的沸点低于 CH4 B．甲硅烷（SiH4）燃烧生成 SiO2 和 H2O D．甲硅烷的稳定性比 CH4 弱6．引燃密闭容器中的乙烷和氧气的混合气体，使其发生不完全燃烧，在 120℃时测得反应前后气体 压强分别为 0.36×105Pa 和 0.52×105Pa，判断这一燃烧反应的主要是按下列哪个方程式进行的 （ ） A．C6H14 + 9O2 → CO + 5CO2 + 7H2O C．C6H14 + 8O2 → 3CO + 3CO2+ 7H2O 7．下列表示的是丙基的是（ A．CH3 CH2CH3 ） C．DCH2CH2CH2D D． （CH3 )2CH－ B．C6H14 + 7O2 → 5CO + CO2 + 7H2O D．2C6H14 +15O2 → 8CO + 4CO2 + 14H2OB．CH3 CH2CH2－8．下列烷烃中可能存在同分异构体的是（ ） A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷9．目前已知化合物中数量、品种最多的是 IVA 碳的化合物（有机化合物） ，下列关于其原因的叙述 中不正确的是（ ） A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成 4 个共价键11B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 10．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是（ ） A．乙烷 B．二氧化硫 C．丙烷 D．氯化亚铁11．乙烷在光照的条件下与氯气混和，最多可以生成几种物质（ ） A．6 种 B．7 种 C．9 种 D．10 种12．若 1 mol 某气态烃 CxHy 完全燃烧，需用 3 mol O2，则（ ） A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4 C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8【提高练习】 提高练习】 1．下列各组物质： A．CO、CO2 B．C60、C70ClC．CH2Cl2、 CH2 Cl F． CH3-O-CH3、CH3CH2-OH ，互为同分异构体的是 。（用 A、B……填写） ，12 14 D． 6C、 6C 互为同素异形体是 互为同系物的是E ． C2H6 、 C4H10 ，互为同位素的是 ，属于同种物质的是2．甲烷是一种难溶于水，密度比空气小，而且是一种易燃烧的气体，完全燃烧生成两种氧化物，实 验室用无水醋酸钠固体和碱石灰固体混合加热来制取甲烷。根据上文所述及图示回答：（1）写出该反应的化学方程式 制取甲烷的发生、收集装置可选用 和 （用编号回答） 。 端通入。（2）F 装置可收集和储备甲烷，若用水将装置中的甲烷排出，水应从(填 a 或 b) （3）实验前检查整套装置气密性的方法是（4）如何检验生成的甲烷气体 （5）CaO 在实验中的作用是 （6）如果用醋酸钠晶体（含结晶水）和碱石灰固体混合加热能否制得甲烷，为什么？ ，3．将某种烷烃进行氯代反应，测出一氯代物只有 1 种。7．2 g 该烃完全生成一氯代物时，放出的气 体用蒸馏水完全吸收，所得溶液用 0．2 mol?L 烃的分子式及其结构简式。－1NaOH 溶液 500 mL 恰好中和。试通过计算推断此烷12第1章 烃烷烃（ ――烷烃命名法 第 2 节 烷烃（2）――烷烃命名法【课标解读】 课标解读】 掌握烷烃的命名规则 【导学过程】 导学过程】 一．课前检测 1．烃基：烃分子里去掉_____________________________，剩余的部分叫做烃基。 ．烃基： 烷烃分子里去掉________________________________后，剩余的部分叫做烷基。 如：甲基：_______ 乙基: ________________、丙基： ____________________2．分析 C4H10 去掉一个氢形成烷基的结构简式和名称。 。 二．烷烃的命名 1．习惯命名法： ．习惯命名法： （普通命名法） （ （1）碳原子数在 1-10 个的分别用 10 个以上的用 表示，如：C5H12 称为 存在 ，“新”表示 、 来表示碳原子个数，大于 ，CH3(CH2)14CH3 为 。（2）用“正、异、新”分别表示 示主链无支链，“异”表示 、 2．系统命名法： ．系统命名法： 步骤：⑴选主链，称某烷: 选 如：C－C－C－C－C－C C－C－C ⑵编号位，定支链：从 具体确定时遵循 、时的不同结构的名称。“正”表 。如 C4H10 有 。二种同分异构体。结构简式分别为为主链，根据碳原子个数称为 画出主链。。用阿拉伯数字给主链碳原子编号以确定 、 和位置。 的原则。如① C－C－C－C－C－C－C－CC C写出编号如②C－C－C－C－C－C－C－CC C写出编号如③C－C－C－C－C－CC C写出编号如④C O C－C－C－C－C－C－C O C C C O C－C写出编号13⑶取代基，写在前，标位置，短线连； ⑷不同基，简到繁，相同基，合并算。三．烷烃的命名案例分析 1． CH3―CH―CH2― CH―CH3 CH3 CH2―CH32．CH3C(CH3)2CH2CH(CH3) 2【课堂练习】 课堂练习】 1．下列烷烃的系统命名中，不正确的是（ A．3，3-甲基戊烷 C．丁烷 ）B．2，3 一二甲基丁烷 D．2，2，3，3 一四甲基丁烷2．CH3CH(CH3)CH(CH3)2 的名称是 3．写出下列有机物的结构简式： （1）2，3，5 一三甲基-4-乙基庚烷（2）2，3，3，5 一四甲基-4-乙基已烷4．下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正CH3CHCH2CH3（1）CH2CH32―乙基丁烷，__________。CH3C H C HCH3（2）CH3 CH2CH33，4―二甲基戊烷，。【基础练习】 基础练习】1．下列有机物的命名正确的是 （ ） A． 1,2─二甲基戊烷 C． 3,4─二甲基戊烷 B． 2─乙基戊烷 D． 3─甲基己烷2．下列有机物名称中，正确的是（ ） A．3,3―二甲基戊烷 C．3―乙基戊烷 B．2,3―二甲基―2―乙基丁烷 D．2,5,5―三甲基己烷143．(CH3CH2)2CHCH3 的正确命名是（ ） A．2－乙基丁烷 B．3－乙基丁烷 C．2－甲基戊烷 D．3－甲基戊烷4．下列有机物命名正确的是（ ） A．3，3－二甲基丁烷 C．2－乙基丁烷 B．2，2 －二甲基丁烷 D．2，3，3－三甲基丁烷5．下列关于右边物质的命名正确的是（ ） A．3，4，4―三甲基己烷 B．2，3―二甲基―2―乙基戊烷 C．3，4―二甲基―4―乙基戊烷 D．3，3，4―三甲基己烷 CH3 CH3―CH2―CH―C―CH3 CH3 C2H5C2H5CH3 C2H56．按系统命名法命名时，CH3 ―CH―CH2―CH―CH 的主链碳原子数是 （ ） CH（CH3)2 A．5 B．6 C．7 D．87．下列关于有机物的命名中不正确的是（ ） A．2─二甲基戊烷 C．3,4─二甲基戊烷 B．2─乙基戊烷 D．3─甲基己烷 ）8．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 9．下列有机物的系统命名中正确的是（ ） A．3－甲基－4－乙基戊烷 C．3，4，4－三甲基己烷 10．某烷烃结构为B．(CH3CH2)2CHCH3 D．(CH3)3CCH2CH3B．3，3，4－三甲基己烷 D．3，5－二甲基己烷， CH3―CH―CH―CH―CH3 下列命名正确的是（ ） CH3 C2H5 C2H5A． 2，4―二甲基―3―乙基己烷 C． 2―甲基―3，4―二乙基戊烷 11．写出下列烷烃的分子式： （1）辛烷 （2）十八烷 （3）二十三烷 （4）三十九烷 （5）含有 30 个氢原子的烷 ； ； ； ；B． 3―异丙基―4―甲基已烷 D． 3―甲基―4―异丙基已烷。15【拓展与探究】 拓展与探究】 用系统命名法给下列物质命名：CH3 ―CH ―CH ―CH ―CH2 ―CH3 CH3 CH3 CH2 CH3OCH3 ―CH2 ―CH2―C H―CH2 ―CH ―CH3OCH2 CH3CH316第1章 烃烷烃（ ――同分异构体 第 2 节 烷烃（3）――同分异构体【课标解读】 课标解读】 掌握同分异构体的概念及书写 【导学过程】 导学过程】 一．课前检测 同分异构现象和同分异构体 ①定义：化合物具有相同的__________，但具有不同________的现象，叫做同分异构现象。具有 _________________的化合物互称同分异构体。 ②分子式相同必然相对分子质量 ，而相对分子质量相同不一定 相同。③分子结构不同，是由于分子里原子之间的排列方式不同而引起的。 ④碳原子数目越多，同分异构体 二． 同分异构方式 1．________________________________ 2．________________________________ 3．________________________________ 三．C7H10 的同分异构体案例分析 1．主链是直链 _______________________________ 2．主链少一个碳 ______________________________ _______________________________ 3．主链少二个碳 （1）支链为乙基 _______________________________ （2）支链为两个甲基 A．两甲基在同一个碳原子上 _______________________________ _______________________________ B．两甲基在不同一个碳原子上 _______________________________ _______________________________ 4．主链少三个碳原子 _______________________________17练习：请写出 C6H14 的同分异构体 _____________________________ ____________________________四．小结 １．碳链（碳架）异构 ____________________________ 2．位置异构 ____________________________【课堂练习】 课堂练习】 1．如果碳原子越多，同分异构越多。 （以烷烃为例）,填空。 碳原子数 同分异构体数目 2．写出甲烷，乙烷，丙烷，丁烷一氯、二氯取代物的结构简式 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 1 2 3 4 5 6 8 18 11 159 16 319【基础练习】 基础练习】 1．目前已知化合物中数量、品种最多的是 IVA 碳的化合物（有机化合物） ，下列关于其原因的叙述 中不正确是 （ ） A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成 4 个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合 2．关于同分异构体的下列说法中正确的是（ ） A．结构不同，性质相异，化学式相同的物质互称同分异构体 B．同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C．同分异构体现象只存在于有机化合物中 D．同分异构体现象只存在于无机化合物中183．下列说法正确的是（）A．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体。 B．同分异构体一定具有相同的相对分子质量。 C．组成元素相同,结构不同物质一定是同分异构体。 D．同分异构体一定具有相同的组成元素。 4．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是( A．NH4CNO 与 CO(NH2)2 B．CuSO4?3H2O 与 CuSO4?5H2O C．[Cr(H2O)4Cl2]Cl?2H2O 与 [Cr(H2O)5C1]C12?H2O D．H2O 与 D2O 5．以下各组属于同分异构体的是（ ） )A．与B． H―O―C≡N (氰酸) 与H―O―N≡C (雷酸)C． 金刚石与石墨D．Cl Cl C F FF与 Cl C ClF6．下列各物质中，只表示一种纯净物的是( A．C4H8 B．C3H8)C．C2H4C12 D．C4H6 ( )7．相对分子质量为 86 的烷烃，有几种同分异构体 A．5 B． 4 C．3 D．28．分子式为 C7H16 的烷烃中，在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体数目是 （ A．2 个 B．3 个 C．4 个 ） D．丁烷 D．5 个）9．下列烷烃中可能存在同分异构体的是 （ A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷10．科学家发现 C60 后，近年又合成了许多球形分子（富勒烯） ，如 C50、C70、C120、C540 等，它们互 称为 （ ） B．同分异构体 C．同素异形体 D．同位素A．同系物11．乙烷 CH3CH3 的二氯代物有 2 种结构，则其四氯代物 C2H2Cl4 有几种同分异构体（ ） A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．不存在12．下列各种烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是 （ ） A．CH3CH2CH3 C．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH2CH3 D．CH3(CH2)4CH313．一氯取代物的同分异构体有 2 种，二氯取代物的同分异构体有 4 种的烷烃是（ ） A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．丁烷1914． 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同产物的烷烃是（ ） A． B．C．D．15．分子式为 C4H9Cl 的同分异构体有 A．1种 B．2种 C．3种（）D．4种【拓展与探究】 拓展与探究】 1．正丁烷的二氯代物有 6 种同分异构体，则正丁烷的 8 氯代物有（ ． A．6 种 A．3 种 B．7 种 B．4 种 C．8 种 C．5 种 D．9 种 D．6 种 ）2．相对分子质量为 100 的烷烃，主链上有 5 个碳原子的同分异构体有（ ） 。20第1章 烃第 3 节 有机物分子式求算【课标解读】 课标解读】 掌握分子式确定基本步骤和方法 【导学过程】 导学过程】 一．课前检测 以乙(C2H6O)为例，说明分子式表示的意义：二．分子式确定 （1）分子式由哪些因素确定？ 1． 2． （2）分子式确定的基本步骤 1． 2．（一）有机物组成元素的判断 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 C→ ，H→ ，Cl → 。 某有机物完全燃烧后，若产物只有 CO2 和 H2O ，其组成元素肯定有 C、H 可能有 欲判断该有机物中是否含氧元素： 设有机物燃烧后 CO2 中碳元素的质量为 m(C)，H2O 中氢元素质量为 m(H)。若 m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含 元素 元素例 1：某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳物质的量之比为 1：1，由此可得 ： 出的结论是（ ） A．该有机物分子中 C、H、O 原子个数比为 1：2：3 B．分子中碳氢原子个数比为 1：2 C．有机物中必定含有氧元素 D．无法判断有机物中是否含有氧元素 例 2：燃烧某有机物 A 1．50g，生成 1．12LCO2（标准状况）和 0．05molH2O 。该有机物的蒸 ： 气对空气的相对密度是 1．04，分析该有机物的元素组成21（二）有机物分子式的确定 1．直接法（物质的量法） 直接求算出 1mol 有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。 例： 可以根据 1 mol A(烃)分子中所含有各元素原子的物质的量确定 A 分子中各元素原子的数目。 如： 1 mol A 分子的质量是 30 克，其中所含有碳原子的质量分数为 80%，其中所含有碳、氢原子的物质 的量为：课堂练习：有 A、B 两种有机物，它们都是碳、氢化合物，且碳元素的质量分数都是 85．7%。A 在 标准状况下的密度是 1．25g/L，B 蒸气的密度是相同状况下氢气的 21 倍。求 A、B 的分子式。2．最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数 值上相差 n 倍， 途径： ① ② ③ 例： 燃烧某有机物 A 1．50g，生成 1．12LCO2（标准状况）和 0．05molH2O 。该有机物的蒸气对 空气的相对密度是 1．04，求该有机物的分子式。【课堂练习】 课堂练习】 1．有机物中含碳 40、氢 6．67，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是 60。求该有机物 的分子式。2．已知某气态烃在标准状况下，密度是 1．34g?L―1。将 0．1mol 该烃充分燃烧生成 8．8g CO2 和 5．4gH2O，试确定该烃的分子式。22【基础练习】 基础练习】 1．分别完全燃烧 1molC2H6、C2H4、C2H2、C2H6O，需要氧气最多的是（ A．C2H6 B．C2H4 C．C2H2 D．C2H6O ） ）2．验证某有机物属于烃的含氧衍生物(含碳、氢、氧三种元素)，应完成的实验内容是（ A．只有验证它完全燃烧后产物只有 H2O 和 CO2 B．只有测定其燃烧产物中 H2O 和 CO2 物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗有机物与生成的 CO2、H2O 的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其试样完全燃烧后生成 CO2 和 H2O 的质量3．某有机化合物中 ω（C）＝60%，ω（H）＝13．33%，0．2mol 该有机物质量为 12g，则它的分子 式为（ ） B． C3H8O C． C2H4 O2 D． CH2O ）A． CH44．某有机物完全燃烧只生成 CO2 和 H2O，两者的物质的量之比为 2∶3，因而可以说（ A．该有机物中含 C、H、O 三种原子 B．该化合物是乙烷 C．该化合物中 C、H 原子个数比为 1∶3 D．该化合物中含 2 个 C 原子、6 个 H 原子，但不能确定是否含有 O 原子5．两种气态烃组成的混合气体 0．1mol，完全燃烧得 0．16molCO2 和 3．6g 水，下列说法正确的是（ ） A． 混和气体中一定有 CH4 C． 混和气体中一定有乙烷 B． 混和气体中一定有甲烷和乙烯 D． 混和气体中一定有乙炔6．120℃时,1 体积某烃和 4 体积 O2 混和,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子 式中所含的碳原子数不可能是（ A．1 B．2 ） C．3 D．47．某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，已知其分子内的 4 个氮原子排列成内空的四面体结构，且 每 2 个氮原子间都有 1 个碳原子，分子中无碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。则此化合物的分子式 是（ ） B． C4 H8N4 C． C6H10N4 D． C6H8N4A． C6H12N48． 1mol 乙烯(C2H4)和 3mol 某气体烃的混合气体的密度是同条件下氢气密度的 20 倍。 则此烃是 （ ） A． 甲烷 B． 乙烷 C． 丙烷 D． 丙烯（C3H6）9．将 10mL 某气态烃与 50mLO2 在密闭容器内点燃，烃和氧气全部耗尽，测得生成 40mLH2O（气） 、 20mLCO2 和 20mLCO（气体体积均在同温、同压下测定） 。该烃的分子式是（ A． C2H4。）B． C3H85C． C4 H8D． C4 H1010．在 120 C 和 1．01X10 Pa 条件下，某烃 CnHm 与过量 O2 混合后，总体积为 VL，充分燃烧后 恢复到原状态体积为 V1L。已知 V&V1L，则 m 值为（ A． m&4 B． m=4 C． m&4 ） D． 无法判断2311．某混合气体由两种气态烃组成。2．24L 该混合气体完全燃烧后，得到 4．48L 二氧化碳（气体 已折算为标准状况）和 3．6g 水。则这两种气态烃可能是（ A．CH4 和 C3H8 B．CH4 和 C3H4 C．C2H4 和 C3H4 ） D．C2H4 和 C2H612．一定质量的甲烷燃烧后得到的产物为 CO、CO2 和水蒸气，此混合气体质量为 49．6g，当其缓 慢经过无水 CaCl2 时，CaCl2 质量增加 25．2g。原混合物气体中 CO2 的质量为（ A．125g B．13．2g C．19．7g D．24．4g ）【拓展与探究】 拓展与探究】 1．常温常压时，n L 某气态烃和氧气的混合气体完全燃烧后，通过浓硫酸，再恢复到原来温度和压 强时，气体体积变为原来的一半。假设烃燃烧后无剩余，则该烃可能是（ （1）C2H4 A．(1)(5) （2）C3H8 B．(2)(3) （3）C3H6 （4）C4 H6 C．(1)(2) ）（5）C4 H8 D．(4)(5)2．常温常压下，10mL 某气态烃与 50mL O2 混合点燃并完全燃烧后恢复到原来状况，剩余气体为 35mL，则此烃的化学式为（ A．C3H6 B．C2H6 ） C．C2H4 D．C6H624第1章第4节【课标解读】 课标解读】 1．了解石油的组成成分及炼制方法。 2．掌握蒸馏的原理、实验装置、操作。 【导学过程】 导学过程】 一．石油的形成、用途和成分 石油的形成、 1．石油的形成 2．石油的成分烃石油的组成和炼制石油主要是由分子中含有不同数目碳原子的烃组成的复杂混合物。或者说石油主要是由 的复杂混合物， 石油中几乎不含烯烃 烯烃是含 C=C 键的烃） （ 键的烃） 。 二．石油的炼制 1．蒸馏的原理： 定义：将液体加热至沸，使其变成蒸气，然后将蒸气再冷凝为液体的操作过程称为蒸馏。 将液体加热至沸，使其变成蒸气，然后将蒸气再冷凝为液体的操作过程称为蒸馏。 将液体加热至沸 写出下图装置中各仪器的名称：AB 思考题 1． 冷凝管的进水口和出水口分别为哪个管口？ 思考题 2． 温度计的位置？ 思考题 3． 安装装置有什么要求？ 思考题 4． 加入沸石的目的是什么？ 思考题 5． 烧瓶中加入液体量有何要求? 思考题 6． 为什么要检查气密性？ 2．石油的分馏： （1）原理：石油中各类烃的沸点 ，当给液态混合物加热时， 。。。 。 。 。的烃先汽化，其蒸 的烃再汽化经冷凝也分离气冷凝后变为液体，首先从混合物中分离出来；随着温度的升高， 出来。这样，通过 和可以把石油分成不同沸点范围的产物，这种方法叫做石油的分馏。（不同，沸点低，沸点较高，加热和冷凝） 不同，沸点低，沸点较高，加热和冷凝）（2）原油经过后，通过分馏可以得到（按沸点由低到高的顺序） ：石油气（丙烷、丁烷等小分子的烃） 、汽油（C5―C11） 、煤油（C11―C16） 、柴油（C15―C18） 、重油、沥青等。 脱水、 （脱水、 脱盐） 脱盐）253．石油的裂化： 石油的裂化：在一定条件下（加热或使用催化剂并加热） ，把相对分子质量大的、沸点高的烃断 裂为相对分子质量小、沸点低的烃的方法。其目的是 。） （其目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量（特别是汽油的产量和质量） 其目的是为了提高轻质液体燃料的产量和质量（特别是汽油的产量和质量）例：C16H34 4．石油的裂解：催化剂C8H18+C8H16（一分子烷烃裂化生成一分子其他烷烃和一分子烯烃）以石油产品（包括石油汽）做原料，采用更高的温度（700℃～1000℃以上） ，使其中的长链烃 断裂成乙烯、丙烯等小分子的烃。 石油裂解的目的： 。 是重要的化工原料，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。 制得乙烯、丙烯等化工原料。乙烯） （制得乙烯、丙烯等化工原料。乙烯）进水， 出水。 思考题 1 答：冷凝管的两端接水的管子下端 B 进水，上端 A 出水。 温度计水银球要与蒸馏头支管口的下沿相齐。 思考题 2 答：温度计水银球要与蒸馏头支管口的下沿相齐。 整个装置无论从侧面或从正面观察，都要在一个平面内。安装过程一定要先下后上，由左至右（ 思考题 3 答：整个装置无论从侧面或从正面观察，都要在一个平面内。安装过程一定要先下后上，由左至右（由右 至左？） 。 至左？） 思考题 4 答：防止被蒸馏的液体暴沸，引发危险。因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起防暴沸作用。 防止被蒸馏的液体暴沸，引发危险。因为沸石表面均有微孔，内有空气，所以可起防暴沸作用。 思考题 5 答：液体体积不能超过烧瓶容积的 2/3。 。 蒸馏过程中，被蒸馏物质首先要吸热变成气体，然后再冷凝成液体，达到分离的目的。 思考题 6 答：蒸馏过程中，被蒸馏物质首先要吸热变成气体，然后再冷凝成液体，达到分离的目的。如果气密性不 好，会有部分气体不经冷凝管直接挥发掉，影响收率。 会有部分气体不经冷凝管直接挥发掉，影响收率。 体不经冷凝管直接挥发掉【课堂练习】 课堂练习】 1．蒸馏实验时，温度计的位置为（ ） 。 A．烧瓶中液面以下 B．烧瓶中液面以上 C．蒸馏头支管口中间处 D．任意位置 2．直形冷凝管的进水口（ ） 。 A．下端支管口 B．上端支管口 C．都可以3．蒸馏实验中，仪器安装顺序为（ ） 。 A．自下而上，自左到右 4．拆卸仪器的顺序为（ ） 。 A．自下而上，自左到右 B．自上而下，自右到左 B．自上而下，自左到右5．实验过程中，如果忘记加沸石，但溶液已经沸腾，应该（ ） 。 A．立即向圆底烧瓶中加入沸石 6．普通蒸馏与分馏的区别？ 答：26B．先使溶液冷却，再加入沸石。7．判断对错 （1）蒸馏时，物料最多为蒸馏烧瓶容积的三分之二。 （2）安装蒸馏装置时，要先下后上，从左至右。 （3）蒸馏前，先加热，后通水，蒸馏后则相反。 （4）蒸馏酒精时一般水浴加热（什么是水浴加热？）。 （5）蒸馏通常可分离沸点相差30℃以上的多种有机化合物。 8．C8H18 的烃裂化之后，混合气体的平均相对分质量是多少？ 9．分馏有常压分馏和减压分馏。石油分馏的主要产品有 裂化的催化裂化和热裂化。 裂化的目的是 。 ， 。【基础练习】 基础练习】 1．关于石油的叙述不正确的是（ Ａ．石油主要含Ｃ、Ｈ两种元素 Ｃ．石油有固定的沸点，故可以分馏 2．下列变化属于物理变化的是( A．氯气液化 ) C．石油的裂化 ) D．石油裂解 D．制水煤气 ） Ｂ．石油主要是多种烃组成的混合物 Ｄ．石油分馏产物仍然是混合物B．石油的分馏３．工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯采用的方法是( A． 石油催化裂化 B．石油的分馏 )C．石油热裂化４．某同学的以下实验操作，正确的是( A．用酒精萃取碘水中的碘 C．将金属钠保存于 CCl4 中B．用 CCl4 萃取溴水中的溴 D．将金属钠保存于十一烷中 ) D．木柴５．在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是( A．液化气 B．煤油 ) C．煤饼６．下列说法错误的是（A．石油中含有 C5～C11 的烷烃，可以通过石油的分镏得到汽油 B．含 C18 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．石油是由很多种烃组成的复杂的混合物，其中不会含有氯、硫、氧等其它元素 D．在石油化工业，常把乙烯的产量作为衡量石油化工业发展水平的标志。 7．某人坐在空调车内跟在一辆卡车后面，观察到这辆卡车在起动、刹车时排出黑烟，由此可推断这 辆卡车所用的燃料是( A．酒精 ) C．柴油 D．液化石油气B．汽油8．为了减少大气污染，许多城市推广汽车使用清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两种，一种是 压缩天然气(CNG)，另一种是液化石油气(LPG)，这两类燃料的主要成分都是( A．汽油或柴油 B．碳氢化合物 ） D．甲烷 C．氢气 )D．H2 和 CO9．第一次用人工方法合成的有机物是（ A．尿素 B．醋酸C．二硫化碳2710．下列各组气体，通常可以用同样一组发生装置来制取的是（ A．NO、O2、SO2 C．NH3、O2、CH4 11．下列各物质的名称正确的是（ A．3，3―二甲基丁烷 C．2，2―二甲基―3―乙基丁烷 ） B．CO2、H2、CH4 D．H2、CH4、Cl2）B．2，3，3―三甲基丁烷 D．2，3―二甲基―4―乙基己烷 ）12．分子式为 C7H16 的烷烃中，在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体的数目是（ A．2 B．3 C．4 D．513．120℃时,1体积某烃和4体积O2（足量）混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变， 该烃分子中所含的氢原子数是（ A．1 B．2 ） C．3 D．414．有关简单的饱和链烃的叙述：①都是易燃物②特征反应是取代反应③相邻两个烷烃在分子组成 上相差一个甲基，正确的是（ A．①和③ B．②和③ ） C．① D．①和②15．写出除下列杂质的方法（括号内为杂质） （1）CH4（CO2） （2）Cl2（HCl） （3）CO2（CO） （4）HCl（Cl2） 试剂 试剂 试剂 试剂 试剂 ，操作 ，操作 ，操作 ，操作 ，操作 。 。 。 。 。（5）CH3CH2OH（H2O）16．阅读下列石油的炼制基础知识 过程 脱水、 脱盐 分馏 原理 除去原油中的盐和水，减少对设备的腐蚀。 利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围 的产物。 在一定条件下加热，把相对分子质量大、沸 点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较 低的烃。 在一定条件下使用催化剂并加热，把相对分 子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量 较小、沸点较低的烃。 石油气，汽油（直馏汽油） ，煤油， 柴油，石蜡油、润滑油、重油。 轻质液体燃料（裂化汽油） 产品及用途裂化催化裂化轻质液体燃料（裂化汽油）裂解 【提高练习】 提高练习】以石油分馏产品为原料，采用更高的温度， 乙烯（有机化工的原料） 使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子（重做、列好计算过程）将某种烷烃进行氯代反应，测出一氯代物只有 1 种。7.2 g 该烃完全生成一 氯代物时，放出的气体用蒸馏水完全吸收，所得溶液用 0.2 mol?L 通过计算推断此烷烃的分子式及其结构简式。－1NaOH 溶液 500 mL 恰好中和。试28第1章第5节【课标解读】 课标解读】 1．理解乙烯的分子结构。烃烯烃（ ――乙烯的结构和性质 乙烯 烯烃（1）――乙烯的结构和性质2．掌握乙烯的物理性质和化学性质，了解乙烯的用途。 【导学过程】 导学过程】 一．乙烯的组成、结构 乙烯的组成、 1．乙烯的分子式 乙烯的电子式 对比一下: 对比一下 乙烷的分子式 乙烷的电子式 2．乙烯的结构特点 键角 乙烷 化学上称 C=C 和 乙烯 二．乙烯的性质 1．物理性质 ． 通常情况下是` 2．化学性质 化学性质 （1）氧化反应： ）氧化反应： 氧化反应之一： 催化氧化）反应式分别为： 氧化反应之一：与氧气反应（又有二种：在空气中燃烧 和 催化氧化 在空气中燃烧 A．乙烯在空气中燃烧： 在空气中燃烧： 在空气中燃烧 乙烯燃烧 燃烧现象： 燃烧 与甲烷燃烧现象比一比： B．乙烯催化氧化 催化氧化 氧化反应之二： 氧化反应之二：乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应式比较复杂，仅作了解： 。 与甲烷、乙烷和酸性高锰酸钾作用比一比： （2）加成反应： ）加成反应： 回顾一下甲烷、乙烷的主要反应原理：29实验式结构式结构简式实验式结构式结构简式碳碳键型空间结构说明C≡C 为不饱和键。 为不饱和键。色味态，溶解性：，密 度 (标况)。。 。 。 。。。乙烯能使溴水褪色。但甲烷、乙烷不能使溴水褪色。 （溴蒸气或液溴和溴水是两种完全不同的试 乙烯能使溴水褪色 剂！） ！ 乙烯使溴水褪色和乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色原理是一样的。 乙烯使溴水褪色 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色原理是一样的。 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色原理是一样的 什么是加成反应？乙烯发生加成反应的实质是什么？ 乙烯发生加成反应的实质是什么？ 乙烯发生加成反应的实质是什么 ， 。（3）加聚反应（加成聚合反应 加成聚合反应的简称） 加成聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分 在聚合反应中 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分 这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应,简称加聚反应 子,这样的聚合反应同时也是加成反应 所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应 简称加聚反应 这样的聚合反应同时也是加成反应 所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应三．乙烯的用途 1．石油化学工业最重要的基础原料（其产量是 成纤维、有机溶剂等。 2．乙烯是一种植物生长调节剂，用于催熟果实（香蕉、苹果、柠檬等） 的标志） ，用于制造塑料、合【课堂练习】 课堂练习】 1．写出乙烯分别与溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、水发生加成反应的化学方 写出乙烯分别与溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、 、氢气 写出乙烯分别与溴水 、 程式2． （1）如何鉴别甲烷和乙烯？试剂 （2）如何从混有乙烯的甲烷中提取甲烷？ 试剂 ，操作，操作。。（3）当乙烯通过装有溴的四氯化碳溶液试剂瓶后，试剂瓶增重 16 克。有多少升乙烯（STP）被 吸收？ 。生成的名称是 ，产物有多少克 。（4）计算每吨乙烯能生产多少吨氯乙烯？30【基础练习】 基础练习 1．下列所述各项，不能作为乙烯用途的是（ A．制造塑料 C．制取乙烷 B．合成纤维 D．果实催熟剂 ） ）2．下列对乙烯分子的描述中，错误的是（ A．碳碳双键键比乙烷碳碳单键更稳定 B．分子里所有原子都在同一平面上C．碳碳双键中的一个键比乙烷中碳碳单键更容易断开 D．分子中碳氢键之间的键角约为 1200 3．光照对下列反应几乎没有影响的是（ A．氯气跟氢气反应 C．乙烯跟氧气反应 ）B．氯气跟甲烷反应 D．次氯酸分解 ）4．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去混有的乙烯的方法是（ A．通入足量溴水中 C．在导管口处点燃 B．与足量的液溴反应 D．一定条件下与 H2 反应5．有下列气体： （1）H2 （2）HCl （3）CH4 （4）H2S（5）SO2 （6）CO （7）C2H4，能在 空气中燃烧，且产生淡蓝色或蓝色火焰的是 （ A．除（2） （5）外均可 C． （4） （1） （6） ）B． （3） （6） （1） （4） D．除（5）外均可 ）6．相同物质的量的乙烯和丙烯，下列叙述正确的是 （ ①碳原子数之比为 2:3 ③含碳百分率相同 A．①④ B．①②④ ②氢原子数之比为 2:3 ④分子个数之比为 1:1 C．①②③ D．①②③④7．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧消耗的氧气的物质的量，前者和后者的关系是： （ A．前者大 B．后者大 C．相等 D．不能肯定 。）8．乙烯分子的电子式是 9．乙烯与高锰酸钾溶液的反应是 反应，乙烯与氯气的反应是，结构式是反应，与溴水的反应是 反应。乙烯制聚乙烯的反应是反应。甲烷与氯气的反应是 反应。10．在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷。试回答： （1）乙烷制氯乙烷的化学方程式是 该反应是 反应。（2）乙烯制氯乙烷的化学方程式是 该反应是 反应。 种方法制备氯乙烷好，其原因是 。（3）比较两种方法，31【拓展与探究】 拓展与探究】 1．实验测得乙烯与 O2 的混合气体密度是 H2 的 14．5 倍，则其中乙烯的质量百分比为（ A．25% B．27．6% C．72．4% D．75% ）2．将 2L 乙烷和 1L 乙烯在 100L 空气中充分燃烧，将反应后的混合气体经浓硫酸干燥后，再通过浓 氢氧化钠溶液，剩余气体体积为（气体体积在标准状况下测定） A．87L B．90L C．96L D．98L （ ）3．现有 CH4、C2H2、C2H4、C2H6、C3H6 五种有机物，同质量的以上物质中，在相同状况下体积最 大的是 ，同质量的以上物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是 ；同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去 O2 的量最多的是 氧化碳最多的是 ，生成水最多的是；同质量的以上五种物质完全燃烧时，生成二 。32第1章第5节【课标解读】 课标解读】 解读 1．以乙烯为代表掌握烯烃的结构和性质。 2．了解二烯烃的性质、烯烃的同分异构体。 【导学过程】 导学过程】 一．什么是烯烃？（请填写下表） 什么是烯烃？（请填写下表） ？（请填写下表烃烯烃（ ――烯烃 乙烯 烯烃（2）――烯烃结构简式 CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 CH3(CH2)2CH=CH2 CH3(CH2)3CH=CH2 CH3(CH2)4CH=CH2分子式名称 乙烯 丙烯 1-丁烯 丁烯 1-戊烯 戊烯 1-己烯 己烯 1-庚烯 庚烯结构简式分子式名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 烷 烷烯烃通式：烷烃通式：1．烯烃的通式： 2．烯烃的结构特点：。 。提示： 提示：烯烃有单烯烃和二烯烃等，没有特别申明，烯烃常常默认为单烯烃 单烯烃是指分子中只含有一个 C=C 的链烃，二烯烃是指分子中只含有两个 C=C 的链烃 属于烯烃的所有同分异构体，并命名之（与老师一起命名） 写出 C5H10 属于烯烃的所有同分异构体，并命名之（与老师一起命名）33二．烯烃的物理性质 （想一想烷烃的物理性质的规律？）与烷烃变化规律相似，烯烃物理性质随碳原子数目的增加 而发生递变的规律是： 常温时的状态有 碳原子数不超过 ，熔点、沸点逐渐 个的烯烃常温时呈气态。 溶于水， 溶于有机溶剂。 ，相对密度 。与烷烃一样，所有的烯烃都有 三．烯烃的化学性质结构决定性质，从乙烯的性质，推测烯烃的化学性质： ， ，等等。 ，， ，以丙烯为例，写出它分别与溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、水发生加成反 溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、 、氢气 溴水 、 应和加聚反应的化学方程式四．典型的二烯烃（C4H6）组成、结构和主要化学性质 典型的二烯烃（ 组成、 推导由烷烃→烯烃→二烯烃的组成（通式）变化 分子式：丁烷 通式：烷烃 ，丁烯 ，烯烃 ，丁二烯 ，二烯烃 。 。二烯烃的化学性质具有一般烯烃的性质外，还有如下性质要特别重视： 的化学性质具有一般烯烃的性质外，还有如下性质要特别重视： 的化学性质具有一般烯烃的性质外 （1）请分析 1，3―丁二烯加成反应可能的方式，写出 1，3―丁二烯使溴水褪色时，发生反应 的可能的化学反应式并命名产物。 三种可能，其中，1，4―加成更常见） （三种可能，其中， ， 加成更常见 加成更常见）（2）1，3―丁二烯的加聚反应五．环烷烃简介（选学） 环烷烃简介（选学） 碳原子之间都以碳碳单键(C－ 结合成环状结构的烃是 结合成环状结构的烃是环烷烃 环烷烃不是烷烃的一种， 环烷 碳原子之间都以碳碳单键 －C)结合成环状结构的烃是 （ 烃是环烷烃，烷烃是烷烃，互不重属） 其物理性质和化学性制质与烷烃相似。 ） 其物理性质和化学性制质与烷烃相似。 ，其物理性质和化学性制质与烷烃相似 ，34【课堂练习】 课堂练习】 1．写出 2―丁烯分别与溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、水发生加成反应和加 溴水（或溴的四氯化碳溶液） 氢气、氯化氢、氯气、 、氢气 、 溴水 聚反应的化学方程式2．1，3―丁二烯使溴水褪色，先写出最主要的一个反应式，再写现另二个反应式。3．写出下列物质发生加聚反应的化学方程式4． 某有机物含碳 85． 7%， 含氢 14． 3%,向 80g 含溴 5%的溴水中通入该有机物， 溴水刚好完全褪色 ， 此时液体总质量 81．4g，求：①有机物分子式，②经测定，该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结 构简式。【基础练习】 基础练习】 1．下列叙述正确的是( ) A．丙烷分子中的三个碳原子一定在同一条直线上 B．甲烷分子中的四个氢原子可能在同一平面上 C．乙烷分子中的全部原子可能在同一平面上 D．2-丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，而在同一平面上 2．已知高分子没有固定的熔沸点，有关聚乙烯的说法正确的是( ) A．聚乙烯是通过加聚反应生成的 B．聚乙烯具有固定的元素组成，因而有固定的熔沸点 C．聚乙烯塑料袋因有毒，故不能装食品 D．聚乙烯因性质稳定，故不宜造成污染 3．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是( ) A．CH2＝CH2＋Br2(CCl4)→ C．CH3－CH＝CH2＋H2O 推测该烃分子中最多含有的碳碳双键数为 ( ) A．6 B．7 C．1035B．CH2＝CH－CH2－CH3＋HCl D．n CH3－CH＝CH24．一种固态烃的分子式为 C12H12，经测定分子中无环状结构，根据烷→烯→二烯的组成规律，由此D．147．已知维生素 A 结构简式如右图。关于它的叙述中正 确的是( ) A．维生素 A 是一种不饱和烃 B．维生素 A 的一个分子中有三个双键 C．维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 D．维生素 A 能使溴水褪色，被 KMnO4 氧化 8．下列说法正确的是( ) A．烯烃是不饱和烃，不饱和烃就是烯烃 B．乙烯基的电子式为C．乙烯与水的反应是化合反应，又是加成反应，此反应使石油制备酒精成为可能 D．根据乙烯分子球棍模型可以看出分子中碳碳键和碳氢键不在一个平面内，所以乙烯分子中的 四个氢原子不在同一平面内 9．把 m mol C2H4 跟 n mol H2 混合于密闭容器中，在适当条件下反应达到平衡时生成 p mol C2H6，若 将所得平衡混合气完全燃烧生成二氧化碳和水，需要氧气的物质的量为( ) A．3m＋3p＋n 2B．3m＋nC．3m＋n 2D．3m＋n 一 3p 210．下列气体的主要成分不是甲烷的是( ) A．坑气 B．沼气 C．天然气 D．水煤气11．下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是( ) A．甲烷 B．二氯甲烷 C．四氯化碳 D．氨气12．下列有机物的名称正确的是 ( ) A．2,2―二甲基―3―戊烯 C．1,2―二氯丁烷 B．2,3―二甲基―4―乙基己烷 D．4,5―二甲基―3―乙基己烷【拓展与探究】 拓展与探究】 1．相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体，写出 C5H10 的属于环烷烃的同分异构体 2．甲烷的五个原子、乙烯的六个原子共一个平面吗？环丁烷、环戊烷、环己烷分子中碳原子共一个 环丁烷、环戊烷、 环丁烷 平面吗？ 平面吗？ 3．已知 可简写为 。降冰片烯的分子结构可表示为：(1)降冰片烯属于＿＿＿＿＿＿。 A．环烃 B．不饱和烃 C．烷烃(2)降冰片烯的分子式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 (3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为＿＿＿＿＿＿。 (4)降冰片烯不具有的性质＿＿＿＿＿＿。 A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反应 D．常温常压下为气体36第1章第5节【课标解读】 课标解读】 1．掌握乙烯的实验室制法的原理及实验操作。 2．了解乙烯的工业来源。 【导学过程】 导学过程】 一．与乙烯有关的实验简答 与乙烯有关的实验简答烃烯烃（ ――乙烯的制法 乙烯 烯烃（3）――乙烯的制法（实验 1）点燃纯净的乙烯，观察燃烧时火焰的亮度和颜色。 （实验 2）将乙烯通入盛有酸性 KMnO4 溶液的试管中，观察试管内溶液颜色的变化。 （实验 3）将过量的乙烯通入盛有溴水的试管中，观察试管内溶液颜色的变化，在反应后的溶 液中加入经硝酸酸化的 AgNO3 溶液，观察发生的现象，并记录实验现象，得出实验结论。 实验 1 2 3 实验现象 实验结论1．如何检验乙烯的纯度？ 2．比较乙烯和甲烷燃烧现象的不同，你能解释其原因吗？ 3．乙烯具有怎样的化学性质？比较乙烯与甲烷结构和性质的差别。； ；。 4．乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色和使溴水（或者 溴水主要是发生什么样反应的试剂？ ）褪色的原理是否相同？ 。5．实验 3 中加入经硝酸酸化的 AgNO3 溶液的作用是什么？二．乙烯的制法 乙烯的制法 1．工业上的来源： 2．实验室制乙烯的常用方法 （1）原料： （2）反应条件是： （3）反应原理 反应式 （反应一） ： 最主要的副反应（反应二） ： （属于 （属于 反应） 。 反应） 。 （比例是： 。浓硫酸的作用？ ） 。37消去反应――有机化合物在适当的条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子 消去反应 （如水、卤化氢等分子） ，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应 消去反应。 消去反应 （4）装置（5）操作原理 ①安装顺序如何？ ②如何检查装置的气密性？ ③混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？ ④能否在量筒中混合液体？为什么？ ； ； ； ；【课堂练习】 课堂练习】 1．对于实验室制乙烯，请思考？ 思考①碎瓷片的作用？ 思考③温度计水银球所在的位置？ 思考⑤实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？ 思考⑥加热过程中混合液颜色如何变化？ 思考⑦加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？ 2． 在下列反应中浓硫酸的作用： ①铜与浓硫酸共热 ③实验室制 HCl ⑥实验室制乙烯 ；④木炭与浓硫酸共热 。 ） ； ②浓硫酸在空气中增重 ；⑤纸张与浓硫酸炭化； ； 。 ； ； ； 思考②迅速升温至 1700C 目的？ ； 思考④能否用排空法收集乙烯？ ； ； ；3．下列反应中，能够说明烯烃分子具有不饱和结构的是（ A．燃烧 B．取代反应 C．加成反应D．裂化、裂解 ） D． 乙烯与氯化氢4．为制取比较纯净的一氯乙烷，可选用的反应物是 （ A．乙烷与氯水 B．乙烷与氯气C．乙烯与氯气5．如何用实验的方法鉴别乙烯和乙烷？【基础练习】 基础练习】 1．实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓 H2SO4 反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验 以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。①如图上所示，I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。38I，Ⅱ，Ⅲ B．NaOH 溶液，Ⅳ C．浓 H2SO4。 D．酸性 KMnO4 溶液 。 。 。 。A．品红溶液②能说明二氧化硫气体存在的现象是 ③使用装置Ⅱ的目的是 ④使用装置Ⅲ的目的是 ⑤确证含有乙烯的现象是 2． 写出下列各烃的名称(采用系统命名法): (1) (2)(CH3)2CH(CH2)2CH（C2H5）(CH2)2CH3。 。(3)。(4)。(5)。(6) 3．书写下列反应式 ①将醋酸钠与碱石灰混和加热来制取甲烷 ②将乙醇与浓硫酸共热至 170℃来制取乙烯 ③将乙醇与浓硫酸共热至 140℃来得乙醚 ④制聚丙烯 ⑤制聚 1，3―丁二烯（顺丁橡胶）。。 。 。 。 。⑥由乙烯和丙烯制乙丙树脂（乙丙树脂是乙烯和丙烯生成的高分子聚合物） 4．现有一种烃，可表示为 ( )命名此化合物时，应该认定的主链上的碳原子数目是 A．8 B．9 C．10 D．115．有一类最简单的有机硅化合物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似。下列说法中错误的是( ) A．硅烷的分子通式为 SinH2n＋2 B．甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水39C．甲硅烷的密度小于甲烷D．甲硅烷的热稳定性强于甲烷6．下列各组物质相互反应时，产生的气体能燃烧的是 ( A．氢化}