3甲基环己烯四酸二酐能不能和水加成

1-甲基环己烯和臭氧或者锌粉反应的产物是什么?
刈风丶803Y
1, 和臭氧反应的产物是:6-氧-庚醛-1, CH3C(=O)CH2CH2CH2CH2CHO即双键处被臭氧化, 带甲基的碳成为酮, 而另一个双键碳变成醛基.2, 和锌粉本身不反应, 但如果存在有二碘甲烷并用催化量的酸和溴代亚铜活化, 可发生Simmons-Smith 反应, 双键上被环丙烷化.
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3-甲基环己烯和Br2加成时,优势构象反应得到的双邻位交叉是怎么回事?
只看到甲基和一个溴是邻位交叉,为什么叫双邻位交叉呢?
求大神解答~
呃。。那两个溴不是应该反式加成到1,2两个碳的a键上吗?这样不就是对交叉了?
是的,但对位交叉不是稳定构象,它会自发地转变成稳定的交叉构象.
这个反应应该是溴鎓离子先加到3位甲基的背面,然后溴负离子从1位开环。
双直立开环的结果是产生三个取代基都在直立键的产物。当它发生构象转变,就得到双邻位交叉构象。
呃。。3-甲基环己烯的优势构象应该是环是半椅式,甲基在e键上,这样加成两个溴在a键,甲基在e键,由于甲基体积比较大,空间结构应该就维持这样了?书上也写这个是双邻位交叉构象,所以不稳定。当然如果开始反应是甲基在a键上,加成后就是三个基团都在a键上,这样就转化成3个e键,所以反应物不是优势构象参加反应得到的产物才成了主要的热力学稳定产物。可是如果开始甲基在e键,得到的产物怎么是双邻位交叉呢?
十分感谢,真是麻烦啦~
半椅式构象中,C1,C2,C3和C6处于一个平面上,3位的甲基和氢原子不是典型的a键和e键的空间关系,而是斜着朝向上述平面的上下方,或者说没有a,e键之分。只有C4和C5上的取代基才具有a,e键构象。
由于位阻的关系,溴代先发生在甲基的背面。
当下一步溴负离子从1位亲核进攻溴鎓三元环时,比如说从平面上方进攻,为了保持反应中的构象最小改变,在半椅式中的C4和C5的构象,必须是C4在下,C5在上,其中上和下指的是由C1,C2,C3和C6组成的平面。
只有在这种构象下进行开环反应,才能在生成的椅式构象产物中,使二个溴取代基处于反式双直立的位置上。这里开环中的反式双直立要求,称为Fuerst-Plattner规则。
结果在最初的开环产物的椅式构象中,1位Br直立朝上,2位Br直立朝下,3位的甲基也是直立朝上。
至于为什么溴负离子是从3位进攻,而不是从2位进攻,应该是邻近甲基的空间位阻吧。再补充一句,如果是从2位进攻的话,开环反应要求的半椅式构象,就应该是C4在上,C5在下了,与从1位进攻的刚好相反。
这样开环得到的产物是1位Br直立朝下,2位Br直立朝上,而3位甲基平伏朝上.
恩恩。。多谢啦~~
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随时随地聊科研怎样用简单的化学方法区别 3-甲基-6-氯环己烯,3-甲基-1-氯环己烯,3-甲基-5-氯环己烯?
异鸣小小8K2
第一个氯离去后形成的碳正离子和双键共轭,比较稳定,所以氯比较容易离去,第二个氯与双键共轭,极难离去,第三个和普通卤代烃相似.所以可以直接用硝酸银的醇溶液,直接生成白色沉淀的是第一个,不生成沉淀的,稍加热,生成沉淀则是第三个.第二个不会生成沉淀.沉淀是氯化银沉淀.希望对你有所帮助!
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扫描下载二维码一甲基环己稀,与OsO4,NaHSO3.水发生加成反应的产物,机理是什么,求高人指导,
产物是1-甲基-1,2-环己二醇.四氧化锇是氧化剂,断开双键在两侧加氧,形成一个五元环锇酸二酯中间体,这一步是协同反应,与臭氧化反应的第一步类似.亚硫酸氢钠提供弱酸性条件对五元环进行水解,生成锇酸和邻二醇.反应存在先后顺序,四氧化锇和亚硫酸氢钠是在两个不同阶段加入的.
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