在实验室里做环己烷和溴的四氯化碳溶液反应的实验，可是实验没明显现象。不是会发生取代反应吗？ - 知乎有问题，上知乎。知乎作为中文互联网最大的知识分享平台，以「知识连接一切」为愿景，致力于构建一个人人都可以便捷接入的知识分享网络，让人们便捷地与世界分享知识、经验和见解，发现更大的世界。3被浏览541分享邀请回答0添加评论分享收藏感谢收起如何证实溴水和乙醛反应
1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应，通常老师是这样向同学们解释的：碳氧双键和碳碳双键虽然都是不饱和键，相似但也有不同之处，碳碳双键能与Br?加成，而碳氧双键不能和Br?加成；而溴水是一种强氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色，但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让同学们理解乙醛使溴水褪色的实质，设计了如下对比实验：
实验1：向1ml溴的四氯化碳溶液中加入1ml乙醛，发现溶液分层，下层橙黄色，即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2：向1ml溴水中加入1ml乙醛，振荡试管后静置，发现溴水褪色。此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
溴水和溴的四氯化碳溶液虽然都含有溴分子，但由于溶剂不同，使其在性质上表现出很大的差异。
实验3：向1ml乙醛中加入几滴溴水，振荡试管后静置，发现溴水褪色。在向溶液中滴入几滴硝酸银，溶液出现淡黄色沉淀。此实验证明反应后有溴离子存在。
3、现象解释
溴的四氯化碳溶液中，溴仅作为溶质溶解于溶剂四氯化碳中，溶质与溶剂间并未发生化学反应；乙醛遇到溴的四氯化碳不褪色，且乙醛与溴水反应后溶液有溴离子存在，证明乙醛没有和溴发生加成反应，能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。
实验设计中没有考虑取代反应的情况，排除取代反应需要进行定量实验，即计算反应的溴与生成溴化氢的比值。取代反应中反应的溴和生成溴化氢的比值是1：1。但是从反应机理考虑，烷烃基的取代反应一般属于自由基反应，而自由基反应不能在水中发生。
而溴水中，溶质溴除了溶解于溶剂水之外，还发生了化学反应：Br?+H?O=HBr+HBrO。生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应：CH?CHO+HBrO=CH?COOH+HBr。使前一个反应中HBrO浓度降低，促使平衡向右移动，最终使溴水褪色。
4、扩展反思
也由此想到了一个几乎成为经典的题目：已知柠檬醛的结构简式(CH?)?C=CHCH?CH?CH=CHCHO，如何检验出其中的碳碳双键？通常的答案是：先加足量的银氨溶液(或新制的氢氧化铜)使醛基氧化成羧基，然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳溶液”就可以！
在苯酚与溴的反应中，当与溴水溶液反应时，生成的三溴苯酚白色沉淀不溶于水中，能较明显的显示出反应的进行情况。而与溴的四氯化碳反应时，生成的三溴苯酚能够溶解在四氯化碳中，不能较好的显示反应进行的情况。虽然可以通过观察是否有HBr产生来判断反应的情况，但在使用的溴的四氯化碳没有经过严格干燥的情况下，产生HBr的实验现象是不易观察到的。
溴水的稳定性不如溴的四氯化碳溶液。配制好的溴水溶液在放置一段时间后由于溴与水反应的发生，使溴水溶液的颜色很快褪去，失去用于溴化反应的作用，而溴的四氯化碳溶液比较稳定，能够较长时间的放置。
烷烃与烯烃的鉴别时，烯烃与溴水、溴的四氯化碳都能发生反应，都能使试剂褪色。而烷烃不能与Br?/H?O溶液反应，不能使溴的颜色褪去。但溴的四氯化碳试剂，在有光线照射时烷烃能与其进行游离基取代反应，使溴的颜色褪去。虽然烷烃与溴的四氯化碳反应与烯烃同溴的四氯化碳反应在速度上有一定的差异，但若选用溴的四氯化碳溶液用来鉴别烷烃和烯烃在实验现象上是有干扰的，其实验效果就不理想。
当二氧化硫气体通入溴水时，会发生化学反应：SO?+Br?+2H?O=H?SO?+2HBr，所以溴水会褪色，而将二氧化硫气体通入溴的四氯化碳溶液时，因没有水，所以不发生反应，又因为二氧化硫为极性分子，四氯化碳为非极性溶剂，所以也不能溶解吸收。因此用溴的四氯化碳溶液和乙烯反应时，不需要除去二氧化硫。
当进行有机化合物的鉴别时，应根据被鉴别的化合物的组合情况，慎重的选用溴水或溴的四氯化碳。
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求助：为什么在有催化剂的情况下，苯能和溴的四氯化碳溶液反应，收藏
求助：为什么在有催化剂的情况下，苯能和溴的四氯化碳溶液反应，却不能和溴水反应？
水把催化剂酸性抵消了？
楼主你告诉我苯和溴的四氯化碳溶液反应生成什么
溴苯和溴化氢
应该不行，生成溴苯是亲电取代反应，要用液溴，和路易斯酸来催化，否则无法生成亲电试剂，反应也就不能发生
可我记得老师讲的是行。难道我记错了？
在纯溴中，铁粉会与溴反应生成溴化铁，催化剂是溴化铁，在有水的情况下，溴化铁易吸水生成结合水的结构，破坏了催化剂的结构。
肯定不行，该反应机理如下，第一步：溴和铁生成溴化铁（路易斯酸）第二步：溴化铁极化溴分子是两个原子一个带正电另一个带负电第三步：极化后的溴带正电的部分进攻苯环，破坏大π键结构，生成溴代苯碳正离子中间体和四溴合铁络离子第四步：溴代苯碳正离子中间体失去质子氢，生成溴苯，最后：氢离子夺取四溴合铁络离子中的一个溴，生成溴化氢和溴化铁
回复：9楼= =。为什么不行。四氯化碳又不影响π络合物的形成。
回复：10楼不是说不反应，只不过非极性环境不利于亲核取代反应，最好的例子就是溴水与苯酚反应可以生成三溴苯酚，取代难以控制，而低温下用CS2/Br进行反应可以得到单取代物，反应可以控制
打错了，是对芳香环的亲电取代，刚才脑残了
溴水由于有一些HBrO也有利于反应吧。。纯Br2/CCl4不加催化剂应该很难反映
溴水应该不能和苯反应吧？
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溴水与溴的四氯化碳溶液辩析
溴水与溴的四氯化碳溶液是中学化学常见试剂，许多学生常把两者混为一谈，其实它们在成分和性质上面存在着较大差别，在应用上稍有不慎就会出现错误，下面将两者作一比较，以期掌握它们的异同。 1. 从成分上比较 溴水并不单纯，当溴溶于水时，有少量的溴分子会与水发 生反应:B
溴水与溴的四氯化碳溶液是中学化学常见试剂，许多学生常把两者混为一谈，其实它们在成分和性质上面存在着较大差别，在应用上稍有不慎就会出现错误，下面将两者作一比较，以期掌握它们的异同。 本文来自化学自习室！ 1. 从成分上比较 本文来自化学自习室！ 溴水并不单纯，当溴溶于水时，有少量的溴分子会与水发 生反应:Br2 ＋ H2OHBr ＋ HBrO，HBr和HBrO又会发生电离： 本文来自化学自习室！ HBr=Br－＋H＋ ，HBrOBrO－＋H＋ ， 本文来自化学自习室！ HBrO还有可能分解生成氧化性较强的物质，所以，溴水中 除溴分子外，还有H＋、Br－ ，BrO－、HBrO等成分，溴水是一种具 有酸性和氧化性的试剂. 本文来自化学自习室！ 溴的四氯化碳溶液是指溴溶于四氯化碳中，没有发生反 应，只由溴分子和四氯化碳分子组成。 本文来自化学自习室！ 2. 从二氧化硫气体与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 当二氧化硫气体通人溴水时，会发生化学反应:SO2 ＋Br2 ＋ 2H2O=H2SO4 ＋2HBr，所以溴水会褪色，而将二氧化硫气体通人 溴的四氯化碳溶液时，因没有水，所以不发生反应，又因为二氧化 硫为极性分子，四氯化碳为性溶剂，所以也不能溶解吸收. 本文来自化学自习室！ 3. 从金属与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 将中等活泼的金属粉末分别撒人装有溴水和溴的四氯化碳溶液的试管中，两者均褪色，均会与溴发生反应，生成金属溴化物，但在溴水中，因其显酸性，较活泼金属会与H＋产生氢气， 而四氯化碳溶液则无气泡产生. 本文来自化学自习室！ 4. 从不饱和烃与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 将乙烯通人溴水和溴的四氯化碳溶液，颜色均褪去，发生 的主要反应都是:CH2 =CH2 ＋Br2CH2BrCH2Br，溴水中有可 能发生副反应:CH2 =CH2 ＋HBrOCH2Br－CH2OH，虽然有一 些小的差别，两者的主要现象是一样的，所以鉴别乙烯时用溴 水与溴的四氯化碳溶液都可以。 本文来自化学自习室！ 5. 从苯与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 通常条件下，将苯与溴水和溴的四氯化碳溶液分别混合振 荡，苯可以将溴水中的溴萃取出来而分层，上层显红色，而苯与 四氯化碳均为非极性分子，两者要互溶，所以不能萃取。 本文来自化学自习室！ 6. 从苯酚与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 苯酚能与溴发生如下反应： 本文来自化学自习室！
本文来自化学自习室！ 生成的三溴苯酚难溶于水，但可溶于有机溶剂。 本文来自化学自习室！ 将稀的苯酚溶液中与浓溴水混合，会产生白色沉淀，若是 将旅的苯酚溶液与稀的溴水混合，生成的三溴苯酚会溶解在过 量的苯酚里，没有沉淀。同理，将苯酚溶液与溴的四氯化碳溶液 混合，也会因溶解而看不到白色沉淀。 本文来自化学自习室！ 7.从乙醛与两者作用比较 本文来自化学自习室！ 将适量乙醛滴入溴水中，溴水褪色，而将适量乙醛滴入溴 的四氯化碳溶液中，溶液不褪色，原因在于乙醛与溴水会发生 反应:CH3CHO ＋ Br2 ＋H2O CH3COOH ＋2HBr，溴的四氯化碳 溶液因为无水，上述反应不能发生，所以不能褪色. 本文来自化学自习室！ 综上所述，溴水与溴的四氯化碳溶液在成分和性质上面存 在着较大差别，在应用上都须慎重. 本文来自化学自习室！ 下面例举几题： 本文来自化学自习室！ 1. 通常条件下，将甲烷和乙烯分别通入下列溶液，不能将 两者鉴别出来的是( ). 本文来自化学自习室！ A.水&& &B.酸性高锰酸钾溶液&& &C.溴水&&&&& D.溴的四氯化碳溶液 本文来自化学自习室！ 分析：常温常压下，甲烷和乙烯均不与水反应，也不溶于 水，两者通人水均无明显变化，不能鉴别；乙烯可还原酸性高锰 酸钾溶液使之褪色，甲烷不能，可鉴别；乙烯与溴发生加成反 应，溴水和溴的四氯化碳溶液均能褪色，甲烷很难使溴的四氯 化碳溶液褪色，可鉴别，答案为:A 本文来自化学自习室！ 2. 通常条件下，将二氧化碳和二氧化硫分别通人下列溶 液，不能将两者鉴别出来的是( ). 本文来自化学自习室！ A.水& B.酸性{锰酸钾溶液&& C.溴水&&& D.溴的四氯化碳溶液 本文来自化学自习室！ 分析：二氧化碳和二氧化硫通过水之后均是无色溶液，不 能鉴别，二氧化硫能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二氧化 碳不能使它们褪色，可鉴别，而二氧化硫、二氧化碳均不能使溴 的四氯化碳溶液褪色，不能鉴别，所以答案为:AD. 本文来自化学自习室！ 3. 乙烯跟溴永反应可生成A、B、C三种物质，已知a在碱 的水溶液中加热可生成乙醇，B在铜作催化剂的条件加热可转 化成一可发生银镜反应的物质，C在碱的醇溶液中加热可生成 乙炔，试写出A、B、C三种物质的结构简式. 本文来自化学自习室！ 分析：溴水中含有Br2、HBr、HBrO，乙烯会跟它们发生反应： 本文来自化学自习室！ CH2 = CH2 ＋ Br2 CH2BrCH2Br， 本文来自化学自习室！ CH2 = CH2 ＋ HBr CH3CH2Br， 本文来自化学自习室！ CH2= CH2 ＋ HBrO CH2Br -CH2OH， 本文来自化学自习室！ CH3 CH2Br在碱的水溶液中加热可生成乙醇，CH2Br－CH2OH在铜作催化剂的条件加热可转化成CH2Br－CHO，可发生银镜反应，CH2BrCH2Br在碱的醇溶液中加热可生成乙炔，所以A、B、C三种物质的结构简式分别为 CH3CH2Br、CH2Br CH2OH、CH2BrCH2Br。 本文来自化学自习室！
(责任编辑：化学自习室)
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加成反应对卤素状态的要求,苯可以与溴水或溴的四氯化碳溶液取代吗,甲苯呢?比如乙烯可以与溴的水溶液加成,但可以与溴气加成吗
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加成反应对卤素状态的没有要求,乙烯可以与溴的水溶液加成,也可以与溴气或者液溴加成.苯和甲苯都不能与溴水或溴的四氯化碳溶液发生取代反应,需要纯溴,而且还要有溴化铁做催化剂.
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