有机化学答案(王小兰版)53 三亿文库
有机化学答案(王小兰版)53
将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
(CH3)2CHBr
由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
2-甲基-2-丙醇
2-甲基-2-溴丙烷
2-甲基-1,2-二溴丙烷 e.
2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr
作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案：
BrCH2CH2CH3
CH3CHBrCH3
醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
(CH3)2CHCHO
H3Cd.(CH3)2CHCOCH
e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2
(CH3)2C=CHCHO
β－溴化丙醛
1,3―环已二酮
1,1,1―三氯代―3―戊酮
三甲基乙醛
２－甲基丙醛
２－methylpropanal
isobutanal
phenylethanal
对甲基苯甲醛
p－methylbenzaldehyde
3－甲基－２－丁酮
３－methyl－２－butanone
2,4－二甲基－３－戊酮
2,4－dimethyl－3－pentanone
间甲氧基苯甲醛
m－methoxybenzaldehyde
３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenal
BrCH2CH2CHO
CCl3CH2COCH2CH3
(CH3)2CCHO
CH3CH2COCH2CHO
diphenylKetone
写出下列反应的主要产物
a.CH3COCH2CH3
b.Cl3CCHO+
d.CH3CH2CHOe.C+
+C6H5MgBrH2O
(CH3)3CCHO
(CH3)2C(CH2OH)
CH2=CHCH2CH2COCH3
CH2=CHCOCH3
o.CH2=CHCHO
CH3CCH2CH3
CH3CH2CH-CHCHO
C6H5MgBrC6H5C
(CH3)3CCHO
(CH3)3CCH2OH
+(CH3)3CCOOH
(CH)32C(CH2OH)
CH2=CHCH2CH2COCH3
CH2=CHCOCH3+HBr
BrCH2CH2COCH
用简单化学方法鉴别下列各组化合物
丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇
戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
丙醛丙酮丙醇异丙醇
戊醛2－戊酮环戊酮
9.5完成下列转化
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2OH
CH3CH-CHCHO
3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO
CH2MgCl1)CHCOCHH
CH3CH=CHCO
CH3CH-CHCHO
CH3CH2CH2OH
3CH2CH2MgBr3CH2CH2CH2OH
分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在
与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
第十章羧酸及其衍生物
10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
(CH3)2CHCOOH
CH3CH=CHCOOH
CH3CH2CH2COCl
(CH3CH2CH2CO)2O
CH3 CH2COOC2H5
CH3CH2CH2OCOCH
邻苯二甲酸二甲酯
甲酸异丙酯
N-甲基丙酰胺
s.苯甲酰基
答案：a. 2－甲基丙酸
2－Methylpropanoic acid
Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid
c. 2－丁烯酸
2－Butenoic acid
3－Bromobutanoic acid
Butanoyl Chloride
g. 丙酸乙酯
Ethyl propanoate
i. 苯甲酰胺
顺丁烯二酸
Maleic acid
l.HCOOCH(CH
CH3CH2CONHCH
将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2H
CH3CHBrCH2CO2H
CH3CH2CH2CO2H
CH3CH2CH2CH2OH
H2O 答案：
g & a & b & c & f & e & h & d 10.3写出下列反应的主要产物
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文档介绍：
第十二章醛和*** 1 、醛***的结构、分类和命名 2 、醛***的制法(1) 醇的氧化和脱氢; (2) 炔烃水合; (3) 同碳二卤化物水解; (4) Friedel-Crafts 酰基化; (5) 芳烃侧链氧化; (6) 羰基合成 3 、醛***的物理性质 4 、醛***的化学性质(1) 亲核加成反应:与 HCN 、 NaHSO 3、 ROH 、 RMgX 、 NH 3 及其衍生物的反应; 反应机理; 亲核加成反应活性; (2)α-H 的活泼性:***- 烯醇互变异构,羟醛缩合,卤代和卤仿反应, (3) 氧化和还原醛被弱氧化剂氧化托伦试剂、斐林试剂不同还原剂对醛***的还原: H 2 和金属氢化物还原、 Clemmensen 还原、 Meerwein-Ponndorf 还原、 Wolff-Kishner- 黄鸣龙反应、 Cannizzaro 歧化反应(4) 芳醛的 Claisen-Schmidt 缩合、 Claisen 缩合、 Perkin 反应; (5) Beckmann 重排 5、重要的醛*** 4、核磁共振谱基本要求: 1. 掌握醛***的结构、命名和制备方法。 2. 熟练掌握醛***的化学性质。 3. 深刻理解醛***的亲核加成反应机理及羰基加成反应、贝克曼重排反应的立体化学, 掌握不同醛***亲核加成反应的活性规律。 4 .了解核磁共振与质谱的基本原理,会利用谱图鉴别简单化合物的分子结构。 12.1 醛、***的结构和命名 1 .醛、***的结构 C=O =σ+π与相似 C=O 双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏向氧原子,故羰基是极化的,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷。& CO CO HC H O 121.8 116.5 。。 sp 2杂化键键***面三角形结构 CO 电负性 C&O CO δδ极性双键 CO ππ电子云偏向氧原子 2. 分类醛*** 3 .醛***的命名选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。例如: 碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如: 12.2 醛、***的制法 12.2.1 醇的氧化或脱氢伯醇和仲醇通过氧化或脱氢反应,可分别生成醛和***。在上述条件下, 由伯醇氧化剂制备醛的产率较低, 因为生成的醛还会继续氧化成羧酸。故此法只适用于制取低级的挥发性较大的醛, 在制备时可设法使生成的醛及时蒸出, 以提高醛的收率。制备醛时,若采用 CrO 3- 吡啶( 萨瑞特试剂) ,则醛的产率很好,且双键不受影响。如果欲从不饱和醇制备不饱和醛、***, 还可用欧芬脑(Oppenauer) 氧化法。该反应是在碱( 如异丙醇铝、叔丁醇铝) 存在下, 使用过量的***为氧化剂可逆进行的, 具有较强的选择性。例如: CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2-C-CH 3O CHO O CHO C-CH 3 O CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CH-C-CH 3 O CH 2CHO CH 2CHO O CH 3-C-CH 2-C-CH 3 O O 脂肪醛脂肪***脂环醛脂环***芳香醛芳香***不饱和醛不饱和***二元醛二元*** CH 3-CH-CH 2CHO C 6H 5-CH-CHO CH 3 CH 3 CH 3-C=CHCH 2CH 2-CH-CH 2CHO CH 2CH 3 CH 3CH 2-C-CH 2CH 3CH 3-C-CH 2-C-CH 3 O O O H 3CO ***丁醛苯基丙醛二***辛醛戊***戊二******环戊*** 3 2,4 3 3,76 2 CCC OH βγδα CH 3CH=CHCH 2CHO β丁烯醛伯醇或仲醇的蒸气在高温下通过活性铜( 或银、镍等) 催化剂表面时, 可发生脱氢反应, 分别生成醛或***。例如: 该反应的优点是产品纯度高。但脱氢过程是吸热的可逆反应,需要供给大量的热。但其缺点是产品复杂,分离困难。叔醇分子中由于没有α- 氢原子,因此不能脱氢,只能脱水生成烯烃。 12.2.2 炔烃水合在***盐存在下,炔烃与水化合生成羰基化合物。乙炔水合是工业上制备乙醛的方法。其它炔烃水合都生成相应结构的***。例如 12.2.3 同碳二卤烷水解在酸或碱的催化下,同碳二卤烷水解生成醛或***,可用来制备芳醛或芳***。由于醛对碱敏感, 故一般不使用碱作催化剂。另外, 由于脂肪族同碳二卤化合物较难得到, 故一般不用来制备脂肪族醛和***。例如: 12.2.4 羰基合成烯烃与一氧化碳和氢,在高压和催化剂 Co 2 (CO) 8 的作用下,可生成比原烯烃多一个碳原子的醛。该合成法称为羰基合成。 RCR&#39;X X(H)H 2O RCR&#39;(H)O 酸或碱该反应相当向双键上加上了一个醛基和一个氢原子, 所以又叫做氢甲醛化法。不对称烯烃得到两种醛的混合物,一般以直链烃基醛为主。如果反应物为对称烯烃,则可得到单一产物。 12.2.5 烯烃的氧化烯烃经臭氧化并还原水解,生成醛或***。例如: 工业上乙烯经空气氧化制备乙醛 12.2.6 芳烃的氧化芳烃氧化是制备芳醛的重要方法。***直接与芳环相连时,可被氧化成醛基。但由于芳醛比芳烃更易被氧化,所以必须控制氧化条件,以提高收率。例如: 12.2.7 芳环上的酰基化芳烃进行 Friedel-Crafts 酰基化反应, 是合成芳***的重要方法。该反应的优点是不发生重排,产物单一,产率高。在 Lewis 催化下,用一氧化碳和***化氢与芳烃作用生成芳醛,此反应称为 Gattermann-koch 反应。它可以看成是 Friedel-Crafts 反应的一种特殊的形式,相当于甲酰***进行的酰基化反应,适用于烷基苯的甲酰化。例如如果芳环上带有羟基, 反应效果不好, 如果芳环上连有吸电子基团, 则反应不能发生。 12.2.8 Rosenmund( 罗森孟德)还原酰***与受过部分毒化的( 降低了活性) 钯催化剂进行催化氢化,生成醛的反应叫做 Rosenmund 还原。 12.3 醛、***的物理性质常温下除甲醛是气体外, 十二碳以下的脂肪醛、***为液体, 高级醛、***为固体; 芳香醛、***为液体或固体。低级脂肪醛具有强烈的剌激气味, C 9和C 10 的醛、***具有花果香味,因此常用于香料工业。由于醛、***分子之间不能形成氢键,没有缔合现象,因此其沸点比相对分子质量相近的醇低。但因羰基具有极性,所以醛、***的沸点比相对分子质量相近的烃及醚高。由于醛、***的羰基能与水中的氢形成氢键,故低级的醛、***可溶于水;但芳醛、芳***微溶或不溶于水。 12.4 醛、***的化学性质与其它化合物相比,醛、***是化学性质非常活泼,能发生多种反应的化合物。由于醛和***的结构具有相同的官能团羰基, 所以它们具有许多相似的化学性质。但它们的化学性质又不尽相同,通常醛比***活泼。亲核加成反应和α-H 的反应是醛、***的两类主要化学性质。醛、***的反应与结构关系一般描述如下: 12.4.1 亲核加成反应当醛、***进行加成反1
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鉴别H2C=CHCHO中有碳碳双键收藏
如何鉴别？
高锰酸钾吧
先银镜反应，再与溴加成……
IR、H-MNR、MS，然后就可以了
请用化学方法
先银镜反应，把醛基氧化成羧基，滴加溴水或高锰酸钾溶液。或加四氢化铝锂把醛基还原成羟基再加溴水看是否褪色。
不是写出来了吗
将其通入高锰酸钾，高锰酸钾褪色
加酸性kmno4产生气体则有双键 对吗？
Pt催化剂与H2加成
它可以与丁二烯发生D-A反应 产生环己烯衍生物 这应该就够了 其实我非常赞同先把醛基氧化成羧基再检测 HNMR也是好方法
一般来说方便的方法还是把醛基保护或者氧化还原，再用KMnO4或者溴水
以后有问题上QQ群
在线解决！
先乙二醇保护一下，再检验碳碳双键。
通入酸性高锰酸钾再将放出气体通入澄清石灰水变浑，H2C=氧化后成水和CO2
。。。这不是本子上的例题么。。我们化学老师没讲多复杂的方法，就是先银镜再和溴水。。
先用乙二醇在干HCl作用下将醛基保护，再用溴的CCl4溶液鉴别双键。或者直接用红外也行。
我刚做过。。我觉得先加CU（oH)2，除去碳氧双键。再用溴水 褪色
乙二醇之后该怎么办怎么办
目测是α,β-不饱和醛，羰基和双键共轭……不过貌似没什么影响。先氧化为丙烯酸，再检验双键应该没问题。当年的笔记……写得匆忙……忽略字体……
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