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你可能喜欢植物生化素的奥秘之二
　（五）几种主要植物生化素的介绍
　　以下逐一介绍下列几种主要的植物生化素：多酚类化合物、类胡萝卜素、萜类化合物、含硫化合物。　　1.
多酚类化合物
食物中的酚化合物有类黄酮、茶多酚、酚酸、单宁等。　　(1)类黄酮泛指两个苯环（A与B环）通过三碳链相互连接而形成一系列化合物，母体为二苯基丙烷。其结构通式见图1-4-1：
类黄酮的化学结构
常见的类黄酮主要包括：　　
1)黄酮类及黄酮醇类：黄酮类（flavones）及黄酮醇类（flavonols）中的槲皮素（也称栎精）及其苷类是植物界分布最广的黄酮类化合物。&　　2)二氢黄酮类及二氢黄酮醇类：二氢黄酮（flavanones）及二氢黄酮醇类（flavanonols）主要存在于精炼玉米油中。&　　3)黄烷醇类：茶叶中茶多酚（tea polyphenols）的主要成分儿茶素（catechins）即属于黄烷醇类（flavanols）。&　　4)异黄酮类及二氢异黄酮类：异黄酮类（isoflavones）及二氢异黄酮类（isoflavanones）主要存在于豆科、鸢尾科等植物中，如大豆异黄酮、葛根素等。&　　5)双黄酮类：双黄酮类（biflavonoids）多见于裸子植物中，如银杏双黄酮。&　　6)其他：如查耳酮、花色甙等。大豆异黄酮：大豆中含有较多的异黄酮类化学物，统称为大豆异黄酮（soybean
isoflavones）。　　①食物来源与化学结构：异黄酮类化合物广泛存在于多种植物中，尤以大豆中含量较高。但不同品种大豆中的异黄酮含量可有很大的差异，主要与生长环境条件（温湿度、光照等）、生长期和提取方法等有关。豆制品中异黄酮的种类与含量则主要取决于加工方法。&&&
大豆异黄酮主要包括三羟异黄酮（genistein，亦称染料木素或金雀异黄素）、二羟异黄酮（daidzein，亦称黄豆苷元）和二羟甲氧基异黄酮（glycitein，亦称大豆黄素）。这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成9种异黄酮糖苷，主要的大豆异黄酮见图1-4-2和图1-4-3。
大豆异黄酮苷元 &&&&&&&&&&&&&
大豆异黄酮葡糖苷
　　大豆各部位异黄酮含量和部分豆类食品的异黄酮含量见表1-4-2和表1-4-3。
大豆各部位的异黄酮含量（meq/g）
引自：《营养与食品卫生学》，高永清、吴小南、蔡美琴主编，2008年。
主要豆类食品的异黄酮含量（meq/g）引自：《营养与食品卫生学》，高永清、吴小南、蔡美琴主编，2008年。
生理作用和保健功能：大豆异黄酮是重要的植物雌激素（phytoestrogen）。植物雌激素是指植物中存在的能与哺乳动物体内雌激素受体结合并发挥类似雌激素作用的化学物，主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚、木酚素以及某些萜类和皂苷等。&　　与污染食品的其他具有雌激素活性的环境内分泌干扰物（environmental endocrine
disrupters）和真菌毒素（mycotoxins）不同，大豆异黄酮对生物体常可显示出双向性作用，即在一定剂量范围内可表现出抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抑制血小板凝集、降低心血管疾病发生危险性、抗骨质疏松和防治妇女更年期综合征等有益作用，而在较大剂量下则可表现出内分泌干扰活性和雌激素相关的其他不良反应。&　　流行病学研究表明，亚洲人中血管疾病、乳腺癌、前列腺癌和结肠癌的发病率低于美国人和西欧人与亚洲人膳食中有更多的大豆及其制品有关。有报道表明，成人每日摄入40～50mg的大豆异黄酮便可有效地预防前列腺癌的发生，异黄酮的摄入量每天达到1.5～2.0mg/kg即可发挥明显的抗癌效果。有研究认为，仅有苷元形式的大豆异黄酮能明显抑制肿瘤细胞的增殖。&　　研究表明，每天摄入45g大豆食品，血中染料木黄酮的浓度可达120～148mg/ml，黄豆苷元的浓度可达64～75ng/ml，比正常女性的血清雌二醇浓度（0.0024～0.534ng/ml）高数百倍。大豆异黄酮抗骨质疏松、防治妇女更年期综合征等生理保健作用与其类雌激素样作用密切相关。有研究结果表明，心脏病死亡率、心脏病发作的发生率与来自水果、蔬菜、茶中的类黄酮摄入量呈负相关。&　　(2)茶多酚：茶叶含大量的多酚类化合物，统称为茶多酚，约占其干重的20%～35%。按其化学结构可将茶多酚分为四类，即儿茶素、黄酮及黄酮醇类，花青素及花白素类，酚酸类和缩酚酸类。　　绿茶提取物中具有生理活性的多酚类化合物主要是表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin-3-gallate,
EGCG）和表没食子儿茶素（epigallocatechin，EGC）。EGCG和EGC在绿茶中的含量远远高于红茶，1.2g去咖啡因绿茶浸泡于200ml水中，含88mg EGCG和EGC。许多研究表明，茶叶尤其是绿茶，对实验性肿瘤具有一定的化学预防作用，已证实其主要物质基础是茶多酚，其它物质如维生素C、维生素E、胡萝卜素、微量元素硒等物质也有一定的防癌作用。此外，茶多酚还有降胆固醇、降血压的作用。　　(3)酚酸：苹果汁中的酚酸（phenolic acid）主要是绿原酸（chlorogenic acid），脱脂后的黄豆粉中酚酸有p-羟苯甲酸、丁香酸、反-p-香豆酸、反阿魏酸、反咖啡酸。谷类和豆类中也含有酚酸，玉米中反阿魏酸、反- p-香豆酸、丁香酸含量较高，其酚酸总量为米、面粉的3倍多。去壳燕麦粒含N-奎酰氨茴酸，有抗组胺和抗哮喘的作用。&　　(4)单宁：单宁（tannin）是多酚中高度聚合的化合物，能与蛋白质、消化酶形成难溶于水的复合物，影响食物的消化吸收。单宁也是强抗氧化剂，它在授“质子”后自身转化为稳定型自由基，即终止链式反应，可抗诱变、阻滞癌变进展。全谷和豆类中的单宁含量较多，主要集中在外壳和种皮里，高粱脱壳除皮后可失去98%，干豆和豌豆中的单宁含量（按儿茶素当量或按单宁酸当量表示）约为0.5%~2%，剥壳去皮或水煮后大大降低。　　
2.类胡萝卜素
类胡萝卜素（carotenoids）是植物来源的一大类脂溶性色素，目前已发现700种以上，在黄、绿、红等深色植物中含量较多。某些类胡萝卜素可在体内转变成维生素A，故称之为维生素A原（provitamin A），如α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和隐黄素等，而其他大多数类胡萝卜素（如番茄红素、叶黄素、玉米黄素和辣椒红素等）不能转变为维生素A，即无维生素A原活性。　　无维生素A原活性的类胡萝卜素以往并未受到重视。但近来已有许多研究表明，有不少类胡萝卜素对人体可产生多方面的生物学作用。其中研究最多的是番茄红素和叶黄素。　　番茄红素（lycopene）是番茄中的主要色素，无维生素A原的活性，以往主要作为天然色素用于食品工业。但最近十多年的研究显示，番茄红素具有比其它类胡萝卜素更好的抗氧化、抗衰老、增强免疫力和抗肿瘤等作用，故日益受到重视。
(1)来源与理化性质：番茄红素主要存在于番茄、西瓜、葡萄柚和木瓜等食物中，少量存在于胡萝卜、南瓜、芒果、李、柿、桃、葡萄、石榴等蔬菜水果中。人体主要从番茄和番茄制品获得番茄红素（约占总摄入量的80%以上）。番茄红素在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而异，成熟度越高、含量亦越高。普通番茄中番茄红素的含量约为3～　　14mg/100g，而某些地区所产番茄的番茄红素含量可高达400mg/100g以上。　　番茄红素属于烃类类胡萝卜素，其元素组成和分子量与β-胡萝卜素相同，但由于不具备β-胡萝卜素那样的芷香酮环结构，故不能转变为维生素A。番茄红素与β-胡萝卜素的化学结构比较见图1-4-4。
番茄红素与β-胡萝卜素的化学结构
由于番茄红素的结构中含有11个共轭双键，故理论上可能存在两千种以上的异构体，但实际上目前仅发现70余种。天然植物中的番茄红素以反式构型的比例较高，而在人体中以顺式构型的比例较高。番茄红素易被氧化破坏和发生构型转变，在提取分离、加工处理和保藏的过程中，光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。抽真空和充氮包装可降低其氧化速度，在分离提取过程中添加抗氧化剂也可减少其氧化和异构化的发生。　　番茄红素不溶于水，难溶于甲醇等极性溶剂，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮等，易溶于油脂和氯仿、二硫化碳、苯等有机溶剂。　　(2)消化吸收与代谢：哺乳动物和人体不能合成番茄红素，必须从食物获得。食物中的类胡萝卜素常与某些大分子紧密结合在一起而影响其吸收，食前加热可促进番茄红素与这些大分子分离，提高其吸收率。将番茄加工成果汁、果酱、果泥、调味酱等，番茄红素能更有效地被人体吸收，可能与加工和热处理过程改变了番茄红素的构型，使顺式异构体增加有关。　　番茄红素能完整地被吸收，吸收率高于α-胡萝卜素和β-胡萝卜素，但很多因素都可影响其吸收。食物中的蛋白质-胡萝卜素复合物、果胶等可溶性膳食纤维、结合胆固醇和树脂，以及缺铁、缺锌和肠道疾病等都可使番茄红素的吸收减少。脂肪则可促进其吸收，热加工后番茄红素的吸收利用率也可明显提高。　　人血清中含有多种类胡萝卜素，其中β-胡萝卜素和番茄红素的含量最高，番茄红素约占血中总类胡萝卜素的20%～40%。番茄红素也是组织中的主要类胡萝卜素，在睾丸和肾上腺中含量最高，在肝、肺、前列腺、结肠及皮肤内含量亦较多。血浆番茄红素的含量随年龄的增加而有所下降。　
　(3)生物学作用与保健功能：①抗氧化：番茄红素有很强的抗氧化活性，能有效地淬灭单线态氧和清除自由基，作用强于β-胡萝卜素和α生育酚。调查表明，血中的番茄红素浓度越高，氧化物就越少；②抑制肿瘤：流行病学调查发现，通过膳食摄入番茄及其制品可减少某些肿瘤的发生，对前列腺癌和消化道肿瘤的预防作用尤为明显。血液和组织细胞中番茄红素的水平与前列腺癌、食道癌、胰腺癌、胃肠癌、乳腺癌、皮肤癌、膀胱癌等多种肿瘤发生的危险性呈负相关。每周食用5次以上番茄者，前列腺癌发生的危险性明显下降。每周食用10次或10次以上的番茄或番茄制品可使前列腺癌发生的风险减低35%。病例—对照研究表明，高番茄红素摄入可使胃癌、肝癌、结肠癌、直肠癌、宫颈癌、肺癌等肿瘤发生的危险性降低。体外研究和动物试验也证实，番茄红素有较强的抗癌活性，其作用机理可能与其有抗氧化、诱导细胞间隙连接通讯、调控细胞增殖等作用有关；③预防心血管疾病：番茄红素的抗氧化作用有助于防止DNA和脂蛋白的氧化，减少胆固醇氧化产物的形成，故可预防动脉粥样硬化和相关心血管疾病的发生。在一项对10个欧洲国家1400名男性的研究中发现，血浆中番茄红素含量与冠状动脉疾病的发生危险性和死亡率呈负相关。调查表明，食用富含番茄红素食品的男性不易患心脑血管疾病。每天服用10mg番茄红素就能使增高的血清胆固醇显著降低。每天食用1～2次番茄汁、空心粉沙司酱以及其它番茄红素含量较高的食品，持续食用一周，可显著降低LDL的氧化水平，同时血中的番茄红素含量可提高一倍；④抗辐射、保护皮肤：番茄红素可有效保护肌肤免受辐射和紫外线的损害。研究表明，当紫外线照射皮肤时，其中的番茄红素首先被破坏，增加皮肤内番茄红素的含量可减轻紫外线对皮肤的损伤，起到保护皮肤的作用；⑤延缓衰老和其它作用：补充番茄红素有助于延缓衰老，预防由于衰老而引起的疾病。研究表明，血中番茄红素的水平与衰老程度和LDL胆固醇水平呈负相关，而与老年人的自理和自控能力以及性功能呈正相关。血浆中番茄红素含量很低的人患白内障的可能性比正常人高2倍以上，补充番茄红素可预防白内障的发生。最近的研究还发现，番茄红素能提高精子的质量，可用于原因不明的男性不育症的辅助治疗。
萜类化合物
萜（terpenes）是以异戊二烯为基本单元，以不同方式首尾相接而构成的聚合体，而在水果、蔬菜、全谷类等食物中富含的甲羟戊酸则是合成异戊二烯的前体物质。萜类化合物主要存在于某些调料类植物和药用植物中，是其芳香味的主要物质基础。常见的单萜类化合物（terpenoids）有香芹酮（carvone）、薄荷醇（menthol）、柠檬烯（limonene）、薄荷脑苎烯、桉树脑、紫苏子醇等，而多萜类化合物主要是三萜与糖形成的皂苷。　　较重要的萜类化合物有苎烯、柠檬苦素类化合物和皂苷。　　(1)柠檬烯：柠檬烯又名d-苎烯（d-limonene）或柠檬油精，属单环单萜，是柑橘类等多种水果、蔬菜和香料中存在的天然成分之一，在柑橘果皮精油中含量最多，如橙皮精油中的含量可高达90%～95%。某些食品香料和调料，葡萄酒，米糠油、橄榄油、棕榈油等植物油也是异戊二烯类化合物的主要来源。柠檬烯由于具有柠檬样香味和气味，故广泛用作食物、饮料、口香糖等的调味剂以及肥皂、香水的调香剂。柠檬烯能溶于水，在消化道内可完全被吸收，代谢较快。体内和体外研究表明，柠檬烯有一定的防癌抗癌作用，可降低动物乳腺癌的发生率。柠檬烯及其衍生物紫苏子醛还可抑制胆固醇的合成，具有降血脂作用。　　(2)柠檬苦素类化合物：柠檬苦素类化合物（limonoids）系一组三萜衍生物，是柑橘的苦味成分之一。常以葡萄糖衍生物的形式存在于成熟的果实中，以葡萄籽中的含量为最高。此类化合物可诱导谷胱甘肽硫转移酶，亦有一定的抗癌活性。　　(3)皂甙：皂甙（saponin）亦称皂角苷，系三萜与糖所形成的苷，在大豆和甘草中含量较多。甘草的主要有效成分——甘草甜素（glycyrrhizin）即三萜葡糖苷酸，其糖苷配基即甘草酸。甘草甜素有消炎和抗变应性反应等作用，并可诱导干扰素生成，发挥抗单纯疱疹病毒等作用。　
　大豆皂甙（soya saponin）是由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成，其配基为脂溶性，糖苷为水溶性，故具有较强的表面活性。提纯的皂甙为白色粉末，具辛辣和苦味，对人体各部位的黏膜均有刺激性，故大量摄入可致急性胃肠炎。　　大豆皂甙具有抗氧化、降血脂、增强免疫力、抗突变和抗肿瘤等作用。可清除体内产生的过量自由基，并能增加体内SOD的含量，从而减少自由基对细胞膜的损伤。可降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成，可抑制人类多种肿瘤细胞（如胃癌、乳腺癌、前列腺癌等）的生长，在体外试验中对YAC-1白血病细胞的DNA合成有明显的抑制作用。可抑制血中脂类氧化，减少过氧化脂质的生成，从而降低血胆固醇并可防止过氧化脂质对细胞的损伤。大豆皂甙对T细胞的功能有明显的增强作用，可促进T细胞产生淋巴因子，使白介素-2（interleukin-2,
IL-2）分泌增加，同时亦可提高B细胞的转化增殖，增强体液免疫功能。大豆皂甙还可改善心肌缺血和对氧的需求，延长缺氧小鼠的存活时间。还可降低冠状动脉和脑血管的阻力、增加冠状动脉和脑血管的供血量，减慢心率。　　因皂甙类化学物具有溶血作用，以往曾把大豆皂甙视为抗营养因子。但近年的研究表明，大豆皂甙可激活纤溶系统，抑制血小板聚集，还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，具有较好的抗凝血和抗血栓作用。　　
大豆皂甙具有广谱抗病毒能力，不仅对单纯疱疹病毒和腺病毒等DNA病毒有抑制作用，对脊髓灰质炎病毒和柯萨奇病毒等RNA病毒也有明显的作用，最近有报道大豆皂甙对人类艾滋病病毒也具有一定的抑制作用。　　4.
含硫化合物
某些植物性食物中含有一定量的有机硫化合物，大蒜、葱、韭菜等百合科植物和芥菜、辣根、萝卜等十字花科植物的辛辣味主要就是来源于硫化物。植物中常见的有机硫化合物包括蒜素等葱属含硫化合物、异硫氰酸盐、二硫醇硫酮等。这些含硫化合物大多具有杀菌和抑制肿瘤等生物学活性。
(1)蒜素：大蒜中含硫化合物多达30余种，包括蒜苷（alliin）、二丙烯基一硫化物、二丙烯基二硫化物（即蒜素，allicin）和二丙烯基三硫化物等。大量研究表明，大蒜的生物学活性主要与其中含硫化合物有关，尤以蒜素的作用最强。　　大蒜中含有蒜苷，在蒜氨酸酶（allinase）的作用下可生成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可达4g/kg。白菜等蔬菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶，故不能转变成具有生物活性的硫化物。　　大蒜及其水提物对羟自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的清除能力，故有较强的抗氧化作用。蒜素和其他活性硫化物可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶－羟甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶（hydroxy-methyl-glutaryl coenzyme
A，HMG-CoA），故有助于降低血浆胆固醇。大蒜提取物能抑制胃中的硝酸盐还原为亚硝酸盐，从而阻断亚硝胺的合成，并可阻断多种“前诱变剂”的代谢活化。大蒜水提取物可拮抗甲基硝基亚硝基胍（N-methyl-N’-nitro-N-nitrosoguanidine，MNNG）、丝裂霉素（mitomycin）、苯并（a）芘［benzo(a)pyrene］等诱导的致突变和致癌作用。鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素B1的致癌作用，大蒜还可抑制二甲基苯并蒽诱发的大鼠乳腺癌。　　大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化率，提高血清溶血素的含量和碳廓清指数，对环磷酰胺（cyclophosphamide）所致的胸腺和脾萎缩亦有拮抗作用，即可提高机体的免疫功能。有报告表明，用大蒜治疗98例艾滋病患者，其中64例症状出现明显好转。大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延缓衰老的作用。蒜素还具有很强的抗微生物（杀菌）作用。　
　(2)异硫氰酸盐类化合物：异硫氰酸盐类化合物（isothiocyanates,
ITCs）是一类具有N=C=S结构的小分子化合物的总称，目前已发现大约20多种ITCs。　　1)食物来源与化学结构：人类通过食物摄入的ITCs主要来源于芥子苷的水解，而芥子苷则主要来源于十字花科植物。　　十字花科植物是一大类富含芥子苷（glucosinolate，亦称芥子油苷、芥子甙、硫葡糖苷）的植物的总称，许多蔬菜，如茎椰菜、孢子甘蓝、萝卜、白菜、花椰菜、莴苣、辣根、水田芥、高丽菜等都属于十字花科植物。　　芥子苷的化学结构为β-硫葡萄糖苷N-羟硫酸盐。在十字花科植物中至少存在120种以上的芥子苷，其共同结构是由1个β-D硫代葡萄糖基、1个磺化肟基和1个侧链组成（见图1-4-5）。
芥子苷的化学结构
　　在十字花科植物细胞中还含有一种硫代葡糖苷酶，即黑芥子酶（myrosinase），当十字花科植物因收割、加工、咀嚼等而使其细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，即可使芥子苷水解为异硫氰酸盐（isothiocyanates）、硫氰酸盐（thiocyanate）和腈。有研究表明，肠道内的微生物也能发挥类似黑芥子酶的活性，水解芥子苷生成异硫氰酸盐而发挥抗癌作用。各种十字花科植物中含有的芥子苷种类各不相同，数量也相差甚远。故芥子苷水解产物的种类和构成受植物种属和食用部分、水解反应的部位（在植物体内还是在食用者的肠道内）、辅助因子（如维生素C等），以及环境因素如温度、pH值、湿度等许多因素的影响。如茎椰菜中有80%～90%的萝卜苷水解成莱菔硫烷腈，只有10%～20%水解成莱菔硫烷；而日本萝卜中几乎所有的萝卜苷都水解成莱菔硫烷。
几种常见的异硫氰酸盐的化学结构见图1-4-6。
烯丙基异硫氰酸盐
苯甲基异硫氰酸盐
苯乙基异硫氰酸盐&图1-4-6
几种常见的异硫氰酸盐的化学结构
　　2)体内代谢：ITCs进入人体后主要通过硫醚氨酸途径代谢，即ITCs首先在谷胱甘肽S-转移酶（glutathione
S-transferase，GST）的催化下，与谷胱甘肽（GSH）结合，生成谷胱甘肽结合物，即GS-ITC，后者又依次在γ-谷氨酰转肽酶（γ-glutamyl
transpeptidase，γ-GT）、半胱氨酸甘氨酸酶（CG）、N-乙酰基转移酶（N-acetyl
transferase，NAT）的修饰作用下生成一系列ITC结合物，统称为二硫代氨基甲酸酯（dithiocarbamate，DTCs）。人在摄入水田芥24h后，体内生成的苯乙基异硫氰酸盐（phenethyl
isothiocyanate，PEITC）约有50%以N-乙酰半胱氨酸（NAC）&PEITC（NAC-PEITC）的形式从尿中排出，NAC-ITCs是其在机体内发挥抗癌作用的主要代谢产物。
　　在整体动物实验条件下，用14C标记的PEITC给小鼠灌胃1h后，各组织中都能检测到14C-PEITC，并可持续达8h。给F344大鼠口服50μmol的莱菔硫烷1h后就能在血浆检测到，并且在摄入后4h即达峰值。　　3)生物学作用与保健功能：完整的芥子苷几乎没有抗癌活性，且有研究表明芥子苷能活化I相代谢酶，对细胞产生毒性作用。芥子苷只有在水解成异硫氰酸盐后，才能发挥抗癌作用。动物实验表明，ITCs对啮齿类动物的肝癌、乳腺癌、肺癌、食管癌和前胃癌等都有明显的抑制作用，其机制可能与其能有效抑制细胞色素P450酶对前致癌物的代谢活化、增强II相代谢酶的活性、抑制肿瘤细胞分化和诱导肿瘤细胞凋亡，以及清除自由基和抗氧化能力等有关。　　在十字花科植物茎椰菜（绿花椰菜）中含量较多的莱菔硫烷（sulforaphane，SFN，又称莱菔子素）是研究最多的ITCs。SFN易溶于水，分子式C6H11S2NO，分子量为177.3，是迄今为止在蔬菜中发现的最强抗癌成分之一。SFN也是一种Ⅱ相酶的诱导剂，能诱导人和鼠肝细胞内的Ⅱ相代谢酶如谷胱甘肽转移酶（GST）、醌还原酶（QR）、环氧化物水解酶和UDP-葡糖醛酰转移酶等，对肝癌、前列腺癌、食道癌、结肠癌、乳腺癌等具有良好的抗癌活性。动物实验表明，SFN可阻断化学物诱发肿瘤的起始阶段，日常膳食剂量的SFN即足以显著降低细胞PhIP-DNA加合物的形成。SFN还可防止二甲基苯蒽（DMBA）诱导的小鼠乳腺癌癌前病变和大鼠乳腺肿瘤的发生，并可通过抑制人和啮齿动物的细胞色素P450对苯并(a)芘的活化及其与DNA的结合，从而起到抑癌作用。SFN还可诱导细胞分化，使细胞周期停止和癌细胞凋亡。研究发现，SFN对N-亚硝基苯甲胺诱导的食管肿瘤的抑制作用也与其抑制致癌物与DNA的结合有关。目前认为，SFN可在肿瘤发生的多个阶段发挥抑癌作用，有望作为辅助治疗肿瘤的药物和保健食品。　　芥子甙的代谢物（异硫氰酸盐和硫氰酸盐）亦有较好的抗微生物（杀菌）作用。
（蔡美琴）
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什么是植物生化素？
&（一）植物化学物的概述
植物由种类繁多的化学物质组成，根据产生过程将代谢产物分为初级代谢产物（primary metabolites）和次级代谢产物（secondary metabolites）。前者是指在植物生命过程中，获得能量的代谢过程所产生的最基本的、共有的一些成分，这些成分一般是植物的营养物质，主要包括蛋白质、脂肪、碳水化合物，其主要作用是参与植物细胞的能量代谢和结构重建。次级代谢产物是植物代谢产生的多种低分子量的末端产物，通过降解或合成产生不再对代谢过程起作用的化合物。这些产物除个别是维生素的前体物（如&-胡萝卜素）外均为非营养素成分，现已将它们统称为植物化学物（phytochemical）。从广义上讲，植物化学物是生物进化过程中维持其与周围环境（包括紫外线）相互作用的生物活性分子。当我们吃植物性食物时，就会摄取到各种各样的植物次级代谢产物。植物次级代谢产物对植物本身而言具有多种功能，如保护其与生长环境之间的相互作用等。从化学结构上讲，这些次级代谢产物种类众多；从数量上讲，与初级代谢产物相比又微乎其微。早在<span style="color: #世纪<span style="color: #年代Winter等人就提出植物次级代谢产物对人类有药理学作用，然而直到近年来营养科学工作者才开始系统地研究植物中这些生物活性物质对机体健康的促进作用。
　　植物次级代谢产物对健康具有利弊双重作用。过去我们认为并一直强调植物性食品中的它们是天然毒物并对人体健康有害（如马铃薯和西红柿中存在的配糖碱、树薯中存在的氰化苷等），或因它们限制营养素的利用而认为是&抗营养&物质。对植物化学物有益作用的认识始于对农场动物的观察，这些家畜常常是连续几个月只喂饲单一的植物草料，然而却能正常生长和发育，这种情况与发达国家人群的膳食营养状况是无法相比的。在正常摄食条件下，几乎所有天然成分对机体都是无害的（除少数例外，如马铃薯中的龙葵素solanine），而且许多过去认为对健康不利的植物化学物也可能存在各种促进健康的作用。例如过去一直认为卷心菜中存在的各种蛋白酶抑制剂和芥子油甙是有害于健康的现在却发现它们有明显的抗氧化和抑制肿瘤的作用。在过去的二十几年中，人们对多吃富含蔬菜和水果的膳食有益于健康的认识逐渐加深。大量的流行病学调查结果证明，在蔬菜和水果中含有一些生物活性物质，它们具有保护人体健康和预防诸如心血管病和癌症等慢性疾病的作用，因此又重新引起了营养科学工作者对植物化学物的兴趣。
　　目前为止，天然存在的植物化学物的总数量还不清楚，但估计有<span style="color: #万～<span style="color: #万种。混合饮食者每天摄入的植物化学物约为<span style="color: #.5g，而素食者可能会更高一些。
（二）植物化学物的分类
植物化学物可按照它们的化学结构或者功能特点进行分类。几种主要的植物化学物及其分布见表<span style="color: #-4-1，从该表中可见它们的生物作用有很大区别。
注：A抗癌作用，B抗微生物作用，C抗氧化作用，D抗血栓作用，E免疫调节作用，F抑制炎症过程，G影响血压，H降低胆固醇，I调节血糖作用，J促进消化作用
摘自：Watzl 和Leitzmann. Essentials of human nutrition. 第二版.
<span style="color: #. 类胡萝卜素类胡萝卜素是水果和蔬菜中广泛存在的植物次级代谢产物，它们的主要功能之一是使植物显示出红色或黄色。通常根据极性基团的存在与否将类胡萝卜素分成无氧（oxygen-free）和含氧（oxygen-containing，如叶黄素）两种类型。在自然界存在的<span style="color: #0多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约有<span style="color: #～<span style="color: #种。根据个人膳食特点，人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素，主要以无氧型类胡萝卜素的形式存在，如&-和&-胡萝卜素和番茄红素。而有氧型的叶黄素，如黄体素（lutein）、玉米黄素和&-隐黄素也有少量存在。在人血清中&-胡萝卜素占总类胡萝卜素含量的<span style="color: #%～<span style="color: #%。无氧型和有氧型类胡萝卜素的区别主要表现在它们对热的稳定性不同，如类胡萝卜素中的&-胡萝卜素是热稳定型的，而叶黄素（主要存在于绿色蔬菜中）则对热敏感。人体每天摄入的类胡萝卜素大约为<span style="color: #mg。
　　<span style="color: #. 植物固醇植物固醇（phytosterols）主要存在于植物的种子及其油料中，如&-谷固醇（&-sitosterol）、豆固醇（stigmasterol）和菜油固醇（campesterol）。从化学结构来看植物固醇与胆固醇的区别是前者增加了一个侧链。人们每日从膳食中摄入的植物固醇为<span style="color: #0～<span style="color: #0mg，但人体只能吸收<span style="color: #%左右。影响吸收率的原因目前尚不清楚。早在<span style="color: #世纪中叶人们就发现植物固醇有降低胆固醇的作用，其作用机制主要是抑制胆固醇的吸收。
　　<span style="color: #. 皂甙皂甙（saponin）是一类具有苦味的化合物，它们可与蛋白质和脂类结合（如胆固醇形成复合物），在豆科植物中皂甙特别丰富。根据膳食习惯和特点，平均每日膳食摄入的皂甙约为<span style="color: #mg，最高可达<span style="color: #0mg以上。由于皂甙具有溶血的特性，所以以前一直被认为是对健康有害的，但是人群试验却未能证实其危害。目前一些国家已批准将某些种类的皂甙作为食品添加剂用于饮料，如美国和加拿大将其作为泡沫稳定剂用在啤酒中，英国用在无酒精饮料（soft drink）中。&
　　<span style="color: #. 芥子油甙芥子油甙（glucosinolates）存在于所有十字花科植物中，它们的降解产物具有典型的芥末、辣根和花椰菜的味道。借助于植物中一种特殊的酶，即葡糖硫苷酶（myrosinase）的作用，植物组织的机械性损伤可将芥子油甙转变为有实际活性的物质，即异硫氰酸盐（isothiocyanates）、硫氰酸盐（thiocyanate）和吲哚（indole）。当白菜加热时，其中的芥子油甙含量可减少<span style="color: #%～<span style="color: #%。人体每日从膳食中摄入芥子油甙的量大致为<span style="color: #～<span style="color: #mg，素食者每日摄入量可高达<span style="color: #0mg。芥子油甙的代谢产物，如硫氰酸盐可在小肠完全吸收。
　　<span style="color: #. 多酚多酚（polyphenols）是所有酚类衍生物的总称，主要为酚酸（包括羟基肉桂酸）和类黄酮，后者主要存在于水果和蔬菜的外层（黄酮醇）及整粒的谷物中（木聚素，lignans）。新鲜蔬菜中的多酚可高达<span style="color: #.1%，例如莴苣外面的绿叶中多酚的含量就特别高。绿叶蔬菜中类黄酮的含量随着蔬菜的成熟而增高。露天蔬菜中类黄酮的含量明显高于大棚蔬菜中的含量。最常见的类黄酮是槲皮素（quercetin），其每日摄入量大约为<span style="color: #mg，最近的研究表明这个剂量的槲皮素对人体健康是有益的。&
　　<span style="color: #. 蛋白酶抑制剂植物蛋白酶抑制剂（protease inhibitors）存在于所有植物中，特别是豆类、谷类等种子中含量更高。哺乳动物肠道中的蛋白酶抑制剂主要阻碍内源性蛋白酶（如胰蛋白酶）的活性，导致机体加强消化酶形成复合物，阻断酶的催化位点，从而竞争性抑制蛋白酶。人体平均每日摄入的胰蛋白酶抑制剂约为<span style="color: #5mg，对于膳食以蔬菜、豆类和粮谷类为主的素食者来说所摄入的蛋白酶抑制剂更多。所吸收的蛋白酶抑制剂能以生物活性形式在各组织中被检测出来，它们主要具有抑制肿瘤和抗氧化的作用。
　　<span style="color: #. 单萜类调料类植物中所存在的植物化学物主要是典型的食物单萜类（monoterpenes）物质，如薄荷（peppermint）中的薄荷醇（menthol）、香菜种子（caraway seeds）中的香芹酮（carvone）、柑橘油（citrus oil）中的柠檬油精（limonene）。单萜类物质的每日摄入量大约为<span style="color: #0mg。
<span style="color: #. 植物雌激素植物雌激素（phyto-oestrogen）是存在于植物中，可结合到哺乳动物体内雌激素受体上并能发挥类似于内源性雌激素作用的成分。异黄酮（isoflavones）和木聚素在化学结构上均是多酚类物质，但也属于植物雌激素。异黄酮几乎全部存在于大豆和大豆制品中，木聚素在亚麻（flax）种子和粮食制品中含量较高。虽然植物雌激素所显示出的作用只占人体雌激素作用的<span style="color: #.1%，但在尿中植物雌激素的含量可比内源性雌激素高<span style="color: #～<span style="color: #00倍。因此，依据机体内源性雌激素数量和含量的不同，植物雌激素可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。
　　<span style="color: #. 硫化物植物次级代谢产物中的硫化物（sulphide）包括所有存在于大蒜和其他球根状植物中的有机硫化物。大蒜中的主要活性物质是氧化形式的二丙烯二硫化物（diallyl disulphide），亦称蒜素（allicin），蒜素中的基本物质是蒜苷（alliin）。当大蒜类植物的结构受损时，蒜苷在蒜苷酶（allinase）的作用下形成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可高达<span style="color: #g/kg。白菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶而不能形成具有生活活性的硫化物代谢产物。
　　<span style="color: #. 植酸（phytic acid）又称磷酸酯（inositol hexaphosphate, IP6），是天然存在于谷类和豆类食物中，富含磷的一种有机化合物。植酸主要存在于种子胚层和谷皮中。植酸的螯合能力较强，因此降低了某些矿物质的生物利用率；利用植酸与蛋白质结合的特性，可从天然植物中分离提取植酸。植酸在抗癌、抗氧化、调节免疫功能、抗血小板等方面的生物学活性已逐渐被证实。
　　除上述各种植物次级代谢产物外，还有一些植物化学物没有归属到表<span style="color: #-4-1所列分类中，例如植物凝血素（lectins）、葡萄糖二胺（glucarates）、苯酞（phthalide）、叶绿素（chlorophyll）和生育三烯酚类等。
（三）植物化学物的生物学作用
　　<span style="color: #. 抗癌作用癌症是发达国家的第二位死因，营养是癌症危险性相关的主要外源性因素，<span style="color: #%左右的各种癌症与营养有关。某些营养因素可促进癌症发生，但其他营养相关因素可能会降低癌症危险性。蔬菜和水果富含植物化学物多有防癌的潜在作用，约有<span style="color: #余种植物化学物可降低人群癌症发生率，并有实际意义。欧洲某些国家坚持推荐食用蔬菜、水果和富含食物纤维的谷类食品，明显降低胃癌发生率。因植物食品有潜在防癌的生物活性，目前这些国家食品法典委员会推荐蔬菜和水果每日消费量增加<span style="color: #倍。
　　癌症发生为多阶段，植物化学物几乎在每个阶段都可抑制肿瘤发生。根据离体、动物、人体等不同实验系统的研究结果，获得有关蔬菜、水果及提取植物化学物抗癌作用的资料。在动物实验中，给动物喂饲某些植物性食物或为得剂量-效应关系而直接给予提取植物化学物，均获得植物化学物可抑制自发性肿瘤和化学物诱导性肿瘤证据。但值得指出的是人群研究，特别是流行病学干预实验或生物标记相关研究将有更重要意义。
　　致癌物如亚硝胺等，通常以未活化形式摄入体内。由Ⅰ相酶（依赖单加氧酶的细胞色素P450）介导内源性生物活化是致癌物与DNA相互作用产生遗传毒性先决条件；而Ⅱ相酶谷胱甘肽-S-转移酶(glutathione S-transferase, GST）常是对已活化致癌物发挥减毒作用。植物化学物（如芥子油苷、多酚、单萜类、硫化物等）通过抑制Ⅰ相酶、诱导Ⅱ相酶抑制致癌作用，如十字花科植物提取的芥子油苷代谢物萝卜硫素（quinone reductase）；人体实验每天食用<span style="color: #0g布鲁塞尔芽甘蓝（brussels sprouts），可增加男性GST活性，但女性无此作用。某些酚酸（phenolic acid）与活化致癌剂结合并掩盖DNA与致癌剂结合位点，此机制可抑制由DNA损伤所致的致癌作用。
<span style="color: #. 抗氧化作用活性氧可以损伤几乎所有的细胞成分，如蛋白质、酶、DNA、RNA等生物大分子及细胞器，甚至引起细胞的氧化应激损伤，导致细胞突变。许多与年龄相关的疾病如心脏病和癌症都与过度的分子氧化有关。人体对这些活性物质的保护系统包括抗氧化酶系统（超氧化物歧化酶、谷胱甘肽氧化酶等）、内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、&-硫辛酸、辅酶Q<span style="color: #等），以及具有抗氧化活性的必需营养素（维生素E和维生素C等）。现已发现植物化学物，如类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂和硫化物等也具有明显的抗氧化作用。
　　植物性食物中的抗氧化物质有多种，试验研究发现在这些抗氧化物质中多酚的抗氧化作用最强。血液中低密度脂蛋白胆固醇浓度升高是动脉硬化症的主要原因，但低密度脂蛋白只有经过氧化后才会引起动脉粥样硬化。有报道红葡萄酒中的多酚提取物以及黄酮醇在离体条件下与等量具有抗氧化作用的维生素相比，可更有效地保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化。
　　活性氧在癌变的发生过程中起着重要作用，氧自由基可使细胞内的DNA、RNA、蛋白质等生物大分子发生氧化损伤，导致细胞突变和癌变发生。研究发现染料木黄酮可抑制促癌剂诱导中性白细胞和HL-60细胞内过氧化氢（H<span style="color: #O<span style="color: #）的生成。染料木黄酮不仅本身有抗氧化作用，还可诱导机体器官或细胞的抗氧化酶活性增高。动物实验表明，染料木黄酮可显著提高实验动物小肠、皮肤等器官的抗氧化酶（如过氧化氢酶、SOD、GSH-Px等）的活性。鉴于自由基在癌变发生过程中的重要作用，故认为染料木黄酮的抗氧化及诱导机体抗氧化酶活性升高作用可能是其抗癌主要机制之一。
　　<span style="color: #. 免疫调节免疫系统的主要功能是抵御病原体的入侵，对机体起一种屏障作用，同时也涉及到在癌症及心血管病病理过程中的保护作用，适宜的营养是免疫系统维持正常功能的基础，如能量、脂肪及某些微量营养素的数量和质量。
　　迄今为止，已进行了有关多种类胡萝卜素对免疫系统次级作用的动物实验和干预性研究，其结果均表明类胡萝卜素对免疫功能有调节作用。但其它植物化学物对免疫系统功能的影响目前只做了较小范围的研究。对类黄酮的研究几乎全部是在离体条件下进行的，多数研究表明类黄酮具有免疫抑制作用；而皂甙、硫化物和植酸具有增强免疫功能的作用。由于缺少人群研究，目前还不能准确对植物化学物影响人体免疫功能的作用进行评价，但可以肯定类胡萝卜素及类黄酮对人体具有免疫调节作用。
　　<span style="color: #. 抗微生物作用很久以来，某些食用性植物或调料植物就被用来处理感染。后来由于磺胺及抗生素的发现以及他们成功的抗感染作用，使人们降低了从食物中寻找具有抗感染作用植物成分的兴趣。但近年来，考虑到化学合成药物的副作用，又重新掀起了从植物性食物中提取具有抗微生物作用成分的热潮。&
　　早期研究证实球根状植物中的硫化物具有抗微生物作用。蒜素是大蒜中的硫化物，具有很强的抗微生物作用。芥子油苷的代谢物异硫氰酸盐和硫氰酸盐同样具有抗微生物活性。混合食用水芹、金莲花和辣根后泌尿道中芥子油苷的代谢物能够达到治疗尿路感染的有效浓度，但单独食用其中一种则不能达到满意的疗效。
　　<span style="color: #. 降胆固醇作用动物实验和临床研究均发现，以皂甙、植物固醇、硫化物为代表的植物化学物具有降低血胆固醇水平的作用，血清胆固醇降低的程度与食物中的胆固醇和脂肪含量有关。曾有人用提取的植物固醇，如&-谷固醇（&-sitosterol）治疗高胆固醇血症，取得一定效果。植物化学物可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶，其中最重要的是羟甲基戊二酸单酰CoA还原酶（HMG-CoA），其在动物体内可被生育三烯酚和硫化物所抑制。据报道在动物实验花色素中的茄色素（nasunin）和吲哚-3-甲醇也有降胆固醇作用。这些实验中受试对象食用的均是植物化学物单体，而植物性食物中还存在诸如膳食纤维等其它的降胆固醇物质。
（四）植物化学物的代谢
　　了解植物化学物的代谢过程，对于阐明植物化学物发挥其生物学作用的可能机制以及为其有效利用提供理论依据和科学基础具有重要意义。
　　植物化学物的代谢过程贯穿整个胃肠道，如：①在口腔受口腔内微生物和唾液酶的作用；②在胃内时受胃里的酸性环境影响；③在小肠或大肠的肠腔内受胰酶或微生物酶类的作用；④在跨细胞转运过程中受内源的Ⅰ、Ⅱ相酶作用；⑤在肝受肝的Ⅰ、Ⅱ相酶作用；⑥在体内各组织中受组织中的Ⅰ、Ⅱ相酶作用。由此可见，不同的消化道吸收场所对植物化学物的代谢过程分为活性基团的改变、化合物部分或完全解体、化合物与其它分子结合等几个步骤。下面以多酚为例来探讨植物化学物的代谢情况，这将为我们理解其它植物化学物在类似体系中的代谢提供帮助。
　　<span style="color: #. 吸收类黄酮是多酚类植物化学物的一种，它又包括六个亚类：黄酮与黄酮醇类、黄烷醇、异黄酮、双黄酮及花色苷等其它类。这些物质结构相似，只是母环上的活性基团的位置上有所不同。通常类黄酮总是以糖基化的形式存在，即与糖类结合的形式，而不同的糖基将直接影响它吸收。人体在摄入槲皮素-3-鼠李糖苷（芦丁，含双糖苷）后，两种槲皮素在血浆中的分布情况是完全不同的：含单糖苷者可被迅速吸收且在血浆中保持较高的水平；而含双糖苷者的吸收随其在肠内的含量而变化且在血浆中的清除保持较高的水平；产生这种情况的原因可能是在小肠黏膜上存在槲皮素-3-葡萄糖苷的钠依赖葡萄糖转运蛋白，而槲皮素-3-鼠李糖苷的吸收基本上是由结肠内的菌群来完成的，从而减少了它的可吸收量。
　　在类黄酮是否以原型吸收的问题上一直存在争议。有研究表明，受试者摄入富含槲皮素-3-葡萄糖苷或槲皮素-3-鼠李糖苷的补充剂后，在其血浆中没有检测到槲皮素葡萄糖苷，这为判断吸收前还是吸收后去糖基提供了依据。有研究证实，摄入含有不同糖苷的槲皮素后，受试者的代谢物构成相似。类黄酮糖苷的去糖基化作用可能是由肠黏膜细胞内的溶酶体、&-糖苷酶以及存在于肠腔刷状缘的细菌&-糖苷酶等来完成的。人类肠道内的菌群主要集中在结肠（大约<span style="color: #12/g）。在小肠内发现的微生物相对较少。许多结肠内的微生物具有&-糖苷酶的活性，可水解O-葡萄糖苷链，一些微生物还可进一步代谢类黄酮。
　　<span style="color: #. 胃肠循环吸收后的类黄酮在透过小肠黏膜的过程中被小肠细胞所吸收，并在进入体循环或被胆汁排除前在肝内进行下一步的代谢。胆汁可直接由胆囊排入小肠上半段，其中的类黄酮化合物可被重吸收。这一连续的循环过程称为胃肠循环（stomach-intestine circulation）。
　　动物实验证实，类黄酮的代谢产物可能经胆汁排出。由于来自胆汁的结合型代谢产物是亲水性的，因此不可能在肠黏膜上皮细胞重新吸收。因此，类黄酮代谢产物会沿着胃肠道继续前行直到接触小肠远端或结肠内的微生物区。结肠内的菌群种类丰富，且具有强大的催化能力，可充分水解其结合产物。在此过程中被释放出的苷元可重新被吸收或接受下一步的代谢过程。
　　<span style="color: #. Ⅰ相代谢类黄酮物质被肠道吸收后就要经历由Ⅰ相、Ⅱ相酶接到的代谢过程。羟基化和去甲基化反应是细胞色素P450单加氧化酶系得主要作用形式，它们可能都参与了类黄酮的代谢过程。Nielesen等证实，从正常大鼠体内制备的微粒体能够羟基化某些黄烷醇。其发挥此代谢的条件是B环上无羟基或只存在一个羟基基团；B环上有<span style="color: #个或更多的羟基基团时将阻止其进一步羟基化。去甲基作用见于甲基团位于<span style="color: #而不是 3位置上。然而，<span style="color: #-单羟基的类黄酮如芹菜素（apigenin），则未见以羟基代谢产物的形式出现在受试模型的尿液中。在人群干预实验中，也未发现芹菜素可发生P450介导的羟基化反应。人体在摄入芹菜素后只有母体化合物而不是木犀草素（B环上也有<span style="color: #个羟基）被排出。在柑橘苷元（citrus glycosides）的人群试验中发现，受试者摄入纯的柑橘苷元后，尿液中也未检测到圣草酚（B环上有<span style="color: #个羟基）。这些结果表明，大多数膳食类黄酮在体内进行Ⅰ相代谢过程的程度并不明显，可能是因为在类黄酮的反应为点上已经存在的羟基基团而更加容易发生Ⅱ相结合反应的缘故。
<span style="color: #. Ⅱ相代谢类黄酮被吸收后主要进行结合反应（主要与葡萄糖醛酸和硫酸结合）。结合反应（combine reaction）是个普遍的解毒反应，它可减少活性羟基集团的数量，增加溶解度和分子量，从而使物质易于通过胆汁和尿液排出。葡萄糖醛酸糖苷发挥作用需要UDP-葡萄糖醛酸转移酶和辅助因子UDP-葡萄糖醛酸；后者在细胞内含量丰富，可确保结合反应即使是在底物浓度很高的条件下也不会被饱和。硫酸转移酶需要辅助因子<span style="color: #-磷酸腺苷-5-磷酸硫酸的作用，它在细胞内含量有限，因此硫酸化作用只有在多酚浓度较低时才会占主导地位。由于膳食中的类黄酮含量相对较低，因此可将小肠内某些结合酶的表达水平（存在个体差异）作为某种代谢产物形成的决定因素，而不是以其饱和度作为衡量的指标。
　　类黄酮的结合反应可发生在酚类结构中的一个或多个位点上，但并不是所有的位点均易于发生结合反应。Boutin等的研究证实，类黄酮的<span style="color: #-羟基基团一般情况下不能参与结合反应，除非这是唯一的可结合位点。UDP-葡萄糖醛酸转移酶与<span style="color: #&位的亲和性最强。人在摄入富含槲皮素的洋葱后，发现血浆内的主要代谢产物是槲皮素-3-葡萄糖醛酸苷、<span style="color: #-甲基槲皮素-3葡萄醛酸苷和槲皮素-3-硫酸盐。
　　此外，结合位点不同会极大地影响结合产物的生物活性。例如，结合反应发生在槲皮素B环上的儿茶酚基团（在结构-功能研究中发现儿茶酚基团可明显提高抗氧化能力）可降低槲皮素的抗氧化能力；当异黄酮上能与雌激素受体&、&受体相结合的<span style="color: #-羟基基团发生结合反应时，异黄酮与雌激素受体发生作用的能力将大大降低。
　　当然，类黄酮的结合反应也同样可能存在种属间差异，如在动物体内（如大鼠）占主导地位的代谢途径（如槲皮素的甲基化反应）在人体内可能只是一条次要的途径。
　　<span style="color: #. 微生物代谢肠道内的微生物（肠道菌群）在类黄酮的代谢过程中具有重要作用，二者可以说是互相依赖。微生物可利用类黄酮类物质为自身提供能量，而类黄酮类物质又要依赖微生物的分解作用使其分解为分子量更低的物质以进行下一步的代谢。因此，有理由认为类黄酮的吸收在很大程度上受到肠道内菌群构成的限制（存在个体差异），而且胆汁的排出和胃肠循环确保了类黄酮能够持续地受到肠道菌群的作用，使这种互相依赖得以维持。在Walle等人采用<span style="color: #C标记槲皮素的人群试验中发现，口服<span style="color: #小时后，<span style="color: #%的槲皮素被代谢为CO2，只有<span style="color: #%～<span style="color: #%被排出到粪便中，<span style="color: #%～<span style="color: #%在尿液里。这表明槲皮素可在肠道细菌和组织的代谢作用下生成由各种代谢物组成的混合物。
（五）几种主要植物化学物的介绍
　　以下逐一介绍下列几种主要的植物化学物：多酚类化合物、类胡萝卜素、萜类化合物、含硫化合物。
　　<span style="color: #. 多酚类化合物食物中的酚化合物有类黄酮、茶多酚、酚酸、单宁等。
　　(1)类黄酮泛指两个苯环（A与B环）通过三碳链相互连接而形成一系列化合物，母体为二苯基丙烷。其结构通式见图<span style="color: #-4-1：
常见的类黄酮主要包括：
　　 1)黄酮类及黄酮醇类：黄酮类（flavones）及黄酮醇类（flavonols）中的槲皮素（也称栎精）及其苷类是植物界分布最广的黄酮类化合物。&
　　<span style="color: #)二氢黄酮类及二氢黄酮醇类：二氢黄酮（flavanones）及二氢黄酮醇类（flavanonols）主要存在于精炼玉米油中。&
　　<span style="color: #)黄烷醇类：茶叶中茶多酚（tea polyphenols）的主要成分儿茶素（catechins）即属于黄烷醇类（flavanols）。&
　　<span style="color: #)异黄酮类及二氢异黄酮类：异黄酮类（isoflavones）及二氢异黄酮类（isoflavanones）主要存在于豆科、鸢尾科等植物中，如大豆异黄酮、葛根素等。&
　　<span style="color: #)双黄酮类：双黄酮类（biflavonoids）多见于裸子植物中，如银杏双黄酮。&
　　<span style="color: #)其他：如查耳酮、花色甙等。
大豆异黄酮：大豆中含有较多的异黄酮类化学物，统称为大豆异黄酮（soybean isoflavones）。
　　①食物来源与化学结构：异黄酮类化合物广泛存在于多种植物中，尤以大豆中含量较高。但不同品种大豆中的异黄酮含量可有很大的差异，主要与生长环境条件（温湿度、光照等）、生长期和提取方法等有关。豆制品中异黄酮的种类与含量则主要取决于加工方法。
大豆异黄酮主要包括三羟异黄酮（genistein，亦称染料木素或金雀异黄素）、二羟异黄酮（daidzein，亦称黄豆苷元）和二羟甲氧基异黄酮（glycitein，亦称大豆黄素）。这三种苷元分别与葡萄糖、乙酰基葡萄糖、丙二酰基葡萄糖结合形成<span style="color: #种异黄酮糖苷，主要的大豆异黄酮见图<span style="color: #-4-2和图<span style="color: #-4-3。
图1-4-2 大豆异黄酮苷元 &&&&&&&&&&&&& &&&& & & & & & 图1-4-3 大豆异黄酮葡糖苷
大豆各部位异黄酮含量和部分豆类食品的异黄酮含量见表<span style="color: #-4-2和表<span style="color: #-4-3。
乙酰基葡萄糖
丙二酰基葡萄糖
表<span style="color: #-4-2 大豆各部位的异黄酮含量（meq/g）
引自：《营养与食品卫生学》，高永清、吴小南、蔡美琴主编，<span style="color: #08年。
表<span style="color: #-4-3 主要豆类食品的异黄酮含量（meq/g）
总异黄酮含量
总异黄酮含量
引自：《营养与食品卫生学》，高永清、吴小南、蔡美琴主编，<span style="color: #08年。
&&&&&& 生理作用和保健功能：大豆异黄酮是重要的植物雌激素（phytoestrogen）。植物雌激素是指植物中存在的能与哺乳动物体内雌激素受体结合并发挥类似雌激素作用的化学物，主要包括某些异黄酮类、香豆雌酚、木酚素以及某些萜类和皂苷等。&
　　与污染食品的其他具有雌激素活性的环境内分泌干扰物（environmental endocrine disrupters）和真菌毒素（mycotoxins）不同，大豆异黄酮对生物体常可显示出双向性作用，即在一定剂量范围内可表现出抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抑制血小板凝集、降低心血管疾病发生危险性、抗骨质疏松和防治妇女更年期综合征等有益作用，而在较大剂量下则可表现出内分泌干扰活性和雌激素相关的其他不良反应。&
　　流行病学研究表明，亚洲人中血管疾病、乳腺癌、前列腺癌和结肠癌的发病率低于美国人和西欧人与亚洲人膳食中有更多的大豆及其制品有关。有报道表明，成人每日摄入<span style="color: #～<span style="color: #mg的大豆异黄酮便可有效地预防前列腺癌的发生，异黄酮的摄入量每天达到<span style="color: #.5～<span style="color: #.0mg/kg即可发挥明显的抗癌效果。有研究认为，仅有苷元形式的大豆异黄酮能明显抑制肿瘤细胞的增殖。&
　　研究表明，每天摄入<span style="color: #g大豆食品，血中染料木黄酮的浓度可达<span style="color: #0～<span style="color: #8mg/ml，黄豆苷元的浓度可达<span style="color: #～<span style="color: #ng/ml，比正常女性的血清雌二醇浓度（<span style="color: #.0024～<span style="color: #.534ng/ml）高数百倍。大豆异黄酮抗骨质疏松、防治妇女更年期综合征等生理保健作用与其类雌激素样作用密切相关。有研究结果表明，心脏病死亡率、心脏病发作的发生率与来自水果、蔬菜、茶中的类黄酮摄入量呈负相关。&
　　(2)茶多酚：茶叶含大量的多酚类化合物，统称为茶多酚，约占其干重的<span style="color: #%～<span style="color: #%。按其化学结构可将茶多酚分为四类，即儿茶素、黄酮及黄酮醇类，花青素及花白素类，酚酸类和缩酚酸类。
　　绿茶提取物中具有生理活性的多酚类化合物主要是表没食子儿茶素没食子酸酯（epigallocatechin-3-gallate, EGCG）和表没食子儿茶素（epigallocatechin，EGC）。EGCG和EGC在绿茶中的含量远远高于红茶，<span style="color: #.2g去咖啡因绿茶浸泡于<span style="color: #0ml水中，含<span style="color: #mg EGCG和EGC。许多研究表明，茶叶尤其是绿茶，对实验性肿瘤具有一定的化学预防作用，已证实其主要物质基础是茶多酚，其它物质如维生素C、维生素E、胡萝卜素、微量元素硒等物质也有一定的防癌作用。此外，茶多酚还有降胆固醇、降血压的作用。
　　(3)酚酸：苹果汁中的酚酸（phenolic acid）主要是绿原酸（chlorogenic acid），脱脂后的黄豆粉中酚酸有p-羟苯甲酸、丁香酸、反-p-香豆酸、反阿魏酸、反咖啡酸。谷类和豆类中也含有酚酸，玉米中反阿魏酸、反- p-香豆酸、丁香酸含量较高，其酚酸总量为米、面粉的<span style="color: #倍多。去壳燕麦粒含N-奎酰氨茴酸，有抗组胺和抗哮喘的作用。&
　　(4)单宁：单宁（tannin）是多酚中高度聚合的化合物，能与蛋白质、消化酶形成难溶于水的复合物，影响食物的消化吸收。单宁也是强抗氧化剂，它在授&质子&后自身转化为稳定型自由基，即终止链式反应，可抗诱变、阻滞癌变进展。全谷和豆类中的单宁含量较多，主要集中在外壳和种皮里，高粱脱壳除皮后可失去<span style="color: #%，干豆和豌豆中的单宁含量（按儿茶素当量或按单宁酸当量表示）约为<span style="color: #.5%~2%，剥壳去皮或水煮后大大降低。
　　 2.类胡萝卜素类胡萝卜素（carotenoids）是植物来源的一大类脂溶性色素，目前已发现<span style="color: #0种以上，在黄、绿、红等深色植物中含量较多。某些类胡萝卜素可在体内转变成维生素A，故称之为维生素A原（provitamin A），如&-胡萝卜素、&-胡萝卜素、&-胡萝卜素和隐黄素等，而其他大多数类胡萝卜素（如番茄红素、叶黄素、玉米黄素和辣椒红素等）不能转变为维生素A，即无维生素A原活性。
　　无维生素A原活性的类胡萝卜素以往并未受到重视。但近来已有许多研究表明，有不少类胡萝卜素对人体可产生多方面的生物学作用。其中研究最多的是番茄红素和叶黄素。
　　番茄红素（lycopene）是番茄中的主要色素，无维生素A原的活性，以往主要作为天然色素用于食品工业。但最近十多年的研究显示，番茄红素具有比其它类胡萝卜素更好的抗氧化、抗衰老、增强免疫力和抗肿瘤等作用，故日益受到重视。
(1)来源与理化性质：番茄红素主要存在于番茄、西瓜、葡萄柚和木瓜等食物中，少量存在于胡萝卜、南瓜、芒果、李、柿、桃、葡萄、石榴等蔬菜水果中。人体主要从番茄和番茄制品获得番茄红素（约占总摄入量的<span style="color: #%以上）。番茄红素在番茄中的含量随品种和成熟度的不同而异，成熟度越高、含量亦越高。普通番茄中番茄红素的含量约为<span style="color: #～　　<span style="color: #mg/100g，而某些地区所产番茄的番茄红素含量可高达<span style="color: #0mg/100g以上。
　　番茄红素属于烃类类胡萝卜素，其元素组成和分子量与&-胡萝卜素相同，但由于不具备&-胡萝卜素那样的芷香酮环结构，故不能转变为维生素A。番茄红素与&-胡萝卜素的化学结构比较见图<span style="color: #-4-4。
&& 由于番茄红素的结构中含有<span style="color: #个共轭双键，故理论上可能存在两千种以上的异构体，但实际上目前仅发现<span style="color: #余种。天然植物中的番茄红素以反式构型的比例较高，而在人体中以顺式构型的比例较高。番茄红素易被氧化破坏和发生构型转变，在提取分离、加工处理和保藏的过程中，光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。抽真空和充氮包装可降低其氧化速度，在分离提取过程中添加抗氧化剂也可减少其氧化和异构化的发生。
　　番茄红素不溶于水，难溶于甲醇等极性溶剂，可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮等，易溶于油脂和氯仿、二硫化碳、苯等有机溶剂。
　　(2)消化吸收与代谢：哺乳动物和人体不能合成番茄红素，必须从食物获得。食物中的类胡萝卜素常与某些大分子紧密结合在一起而影响其吸收，食前加热可促进番茄红素与这些大分子分离，提高其吸收率。将番茄加工成果汁、果酱、果泥、调味酱等，番茄红素能更有效地被人体吸收，可能与加工和热处理过程改变了番茄红素的构型，使顺式异构体增加有关。
　　番茄红素能完整地被吸收，吸收率高于&-胡萝卜素和&-胡萝卜素，但很多因素都可影响其吸收。食物中的蛋白质-胡萝卜素复合物、果胶等可溶性膳食纤维、结合胆固醇和树脂，以及缺铁、缺锌和肠道疾病等都可使番茄红素的吸收减少。脂肪则可促进其吸收，热加工后番茄红素的吸收利用率也可明显提高。
　　人血清中含有多种类胡萝卜素，其中&-胡萝卜素和番茄红素的含量最高，番茄红素约占血中总类胡萝卜素的<span style="color: #%～<span style="color: #%。番茄红素也是组织中的主要类胡萝卜素，在睾丸和肾上腺中含量最高，在肝、肺、前列腺、结肠及皮肤内含量亦较多。血浆番茄红素的含量随年龄的增加而有所下降。
　　(3)生物学作用与保健功能：①抗氧化：番茄红素有很强的抗氧化活性，能有效地淬灭单线态氧和清除自由基，作用强于&-胡萝卜素和&生育酚。调查表明，血中的番茄红素浓度越高，氧化物就越少；②抑制肿瘤：流行病学调查发现，通过膳食摄入番茄及其制品可减少某些肿瘤的发生，对前列腺癌和消化道肿瘤的预防作用尤为明显。血液和组织细胞中番茄红素的水平与前列腺癌、食道癌、胰腺癌、胃肠癌、乳腺癌、皮肤癌、膀胱癌等多种肿瘤发生的危险性呈负相关。每周食用<span style="color: #次以上番茄者，前列腺癌发生的危险性明显下降。每周食用<span style="color: #次或<span style="color: #次以上的番茄或番茄制品可使前列腺癌发生的风险减低<span style="color: #%。病例&对照研究表明，高番茄红素摄入可使胃癌、肝癌、结肠癌、直肠癌、宫颈癌、肺癌等肿瘤发生的危险性降低。体外研究和动物试验也证实，番茄红素有较强的抗癌活性，其作用机理可能与其有抗氧化、诱导细胞间隙连接通讯、调控细胞增殖等作用有关；③预防心血管疾病：番茄红素的抗氧化作用有助于防止DNA和脂蛋白的氧化，减少胆固醇氧化产物的形成，故可预防动脉粥样硬化和相关心血管疾病的发生。在一项对<span style="color: #个欧洲国家<span style="color: #00名男性的研究中发现，血浆中番茄红素含量与冠状动脉疾病的发生危险性和死亡率呈负相关。调查表明，食用富含番茄红素食品的男性不易患心脑血管疾病。每天服用<span style="color: #mg番茄红素就能使增高的血清胆固醇显著降低。每天食用<span style="color: #～<span style="color: #次番茄汁、空心粉沙司酱以及其它番茄红素含量较高的食品，持续食用一周，可显著降低LDL的氧化水平，同时血中的番茄红素含量可提高一倍；④抗辐射、保护皮肤：番茄红素可有效保护肌肤免受辐射和紫外线的损害。研究表明，当紫外线照射皮肤时，其中的番茄红素首先被破坏，增加皮肤内番茄红素的含量可减轻紫外线对皮肤的损伤，起到保护皮肤的作用；⑤延缓衰老和其它作用：补充番茄红素有助于延缓衰老，预防由于衰老而引起的疾病。研究表明，血中番茄红素的水平与衰老程度和LDL胆固醇水平呈负相关，而与老年人的自理和自控能力以及性功能呈正相关。血浆中番茄红素含量很低的人患白内障的可能性比正常人高<span style="color: #倍以上，补充番茄红素可预防白内障的发生。最近的研究还发现，番茄红素能提高精子的质量，可用于原因不明的男性不育症的辅助治疗。
<span style="color: #. 萜类化合物萜（terpenes）是以异戊二烯为基本单元，以不同方式首尾相接而构成的聚合体，而在水果、蔬菜、全谷类等食物中富含的甲羟戊酸则是合成异戊二烯的前体物质。萜类化合物主要存在于某些调料类植物和药用植物中，是其芳香味的主要物质基础。常见的单萜类化合物（terpenoids）有香芹酮（carvone）、薄荷醇（menthol）、柠檬烯（limonene）、薄荷脑苎烯、桉树脑、紫苏子醇等，而多萜类化合物主要是三萜与糖形成的皂苷。
　　较重要的萜类化合物有苎烯、柠檬苦素类化合物和皂苷。
　　(1)柠檬烯：柠檬烯又名d-苎烯（d-limonene）或柠檬油精，属单环单萜，是柑橘类等多种水果、蔬菜和香料中存在的天然成分之一，在柑橘果皮精油中含量最多，如橙皮精油中的含量可高达<span style="color: #%～<span style="color: #%。某些食品香料和调料，葡萄酒，米糠油、橄榄油、棕榈油等植物油也是异戊二烯类化合物的主要来源。柠檬烯由于具有柠檬样香味和气味，故广泛用作食物、饮料、口香糖等的调味剂以及肥皂、香水的调香剂。柠檬烯能溶于水，在消化道内可完全被吸收，代谢较快。体内和体外研究表明，柠檬烯有一定的防癌抗癌作用，可降低动物乳腺癌的发生率。柠檬烯及其衍生物紫苏子醛还可抑制胆固醇的合成，具有降血脂作用。
　　(2)柠檬苦素类化合物：柠檬苦素类化合物（limonoids）系一组三萜衍生物，是柑橘的苦味成分之一。常以葡萄糖衍生物的形式存在于成熟的果实中，以葡萄籽中的含量为最高。此类化合物可诱导谷胱甘肽硫转移酶，亦有一定的抗癌活性。
　　(3)皂甙：皂甙（saponin）亦称皂角苷，系三萜与糖所形成的苷，在大豆和甘草中含量较多。甘草的主要有效成分&&甘草甜素（glycyrrhizin）即三萜葡糖苷酸，其糖苷配基即甘草酸。甘草甜素有消炎和抗变应性反应等作用，并可诱导干扰素生成，发挥抗单纯疱疹病毒等作用。
　　大豆皂甙（soya saponin）是由低聚糖与齐墩果烯三萜连接而成，其配基为脂溶性，糖苷为水溶性，故具有较强的表面活性。提纯的皂甙为白色粉末，具辛辣和苦味，对人体各部位的黏膜均有刺激性，故大量摄入可致急性胃肠炎。
　　大豆皂甙具有抗氧化、降血脂、增强免疫力、抗突变和抗肿瘤等作用。可清除体内产生的过量自由基，并能增加体内SOD的含量，从而减少自由基对细胞膜的损伤。可降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成，可抑制人类多种肿瘤细胞（如胃癌、乳腺癌、前列腺癌等）的生长，在体外试验中对YAC-1白血病细胞的DNA合成有明显的抑制作用。可抑制血中脂类氧化，减少过氧化脂质的生成，从而降低血胆固醇并可防止过氧化脂质对细胞的损伤。大豆皂甙对T细胞的功能有明显的增强作用，可促进T细胞产生淋巴因子，使白介素-2（interleukin-2, IL-2）分泌增加，同时亦可提高B细胞的转化增殖，增强体液免疫功能。大豆皂甙还可改善心肌缺血和对氧的需求，延长缺氧小鼠的存活时间。还可降低冠状动脉和脑血管的阻力、增加冠状动脉和脑血管的供血量，减慢心率。
　　因皂甙类化学物具有溶血作用，以往曾把大豆皂甙视为抗营养因子。但近年的研究表明，大豆皂甙可激活纤溶系统，抑制血小板聚集，还可抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化，具有较好的抗凝血和抗血栓作用。
　　大豆皂甙具有广谱抗病毒能力，不仅对单纯疱疹病毒和腺病毒等DNA病毒有抑制作用，对脊髓灰质炎病毒和柯萨奇病毒等RNA病毒也有明显的作用，最近有报道大豆皂甙对人类艾滋病病毒也具有一定的抑制作用。
　　<span style="color: #. 含硫化合物某些植物性食物中含有一定量的有机硫化合物，大蒜、葱、韭菜等百合科植物和芥菜、辣根、萝卜等十字花科植物的辛辣味主要就是来源于硫化物。植物中常见的有机硫化合物包括蒜素等葱属含硫化合物、异硫氰酸盐、二硫醇硫酮等。这些含硫化合物大多具有杀菌和抑制肿瘤等生物学活性。
(1)蒜素：大蒜中含硫化合物多达<span style="color: #余种，包括蒜苷（alliin）、二丙烯基一硫化物、二丙烯基二硫化物（即蒜素，allicin）和二丙烯基三硫化物等。大量研究表明，大蒜的生物学活性主要与其中含硫化合物有关，尤以蒜素的作用最强。
　　大蒜中含有蒜苷，在蒜氨酸酶（allinase）的作用下可生成蒜素。新鲜大蒜中蒜素的含量可达<span style="color: #g/kg。白菜等蔬菜中也含有硫化物，但由于缺少蒜氨酸酶，故不能转变成具有生物活性的硫化物。
　　大蒜及其水提物对羟自由基、超氧阴离子自由基等活性氧有较强的清除能力，故有较强的抗氧化作用。蒜素和其他活性硫化物可抑制肝中胆固醇代谢的关键酶－羟甲基戊二酸单酰辅酶A还原酶（hydroxy-methyl-glutaryl coenzyme A，HMG-CoA），故有助于降低血浆胆固醇。大蒜提取物能抑制胃中的硝酸盐还原为亚硝酸盐，从而阻断亚硝胺的合成，并可阻断多种&前诱变剂&的代谢活化。大蒜水提取物可拮抗甲基硝基亚硝基胍（N-methyl-N&-nitro-N-nitrosoguanidine，MNNG）、丝裂霉素（mitomycin）、苯并（a）芘［benzo(a)pyrene］等诱导的致突变和致癌作用。鲜蒜泥和蒜油均可抑制黄曲霉毒素B1的致癌作用，大蒜还可抑制二甲基苯并蒽诱发的大鼠乳腺癌。
　　大蒜能够提高免疫功能低下小鼠的淋巴细胞转化率，提高血清溶血素的含量和碳廓清指数，对环磷酰胺（cyclophosphamide）所致的胸腺和脾萎缩亦有拮抗作用，即可提高机体的免疫功能。有报告表明，用大蒜治疗<span style="color: #例艾滋病患者，其中<span style="color: #例症状出现明显好转。大蒜提取物能延长正常细胞的寿命，具有延缓衰老的作用。蒜素还具有很强的抗微生物（杀菌）作用。
　　(2)异硫氰酸盐类化合物：异硫氰酸盐类化合物（isothiocyanates, ITCs）是一类具有N=C=S结构的小分子化合物的总称，目前已发现大约<span style="color: #多种ITCs。
　　<span style="color: #)食物来源与化学结构：人类通过食物摄入的ITCs主要来源于芥子苷的水解，而芥子苷则主要来源于十字花科植物。
　　十字花科植物是一大类富含芥子苷（glucosinolate，亦称芥子油苷、芥子甙、硫葡糖苷）的植物的总称，许多蔬菜，如茎椰菜、孢子甘蓝、萝卜、白菜、花椰菜、莴苣、辣根、水田芥、高丽菜等都属于十字花科植物。
　　芥子苷的化学结构为&-硫葡萄糖苷N-羟硫酸盐。在十字花科植物中至少存在<span style="color: #0种以上的芥子苷，其共同结构是由<span style="color: #个&-D硫代葡萄糖基、<span style="color: #个磺化肟基和<span style="color: #个侧链组成（见图<span style="color: #-4-5）。
　　在十字花科植物细胞中还含有一种硫代葡糖苷酶，即黑芥子酶（myrosinase），当十字花科植物因收割、加工、咀嚼等而使其细胞破碎时，黑芥子酶释放出来，即可使芥子苷水解为异硫氰酸盐（isothiocyanates）、硫氰酸盐（thiocyanate）和腈。有研究表明，肠道内的微生物也能发挥类似黑芥子酶的活性，水解芥子苷生成异硫氰酸盐而发挥抗癌作用。各种十字花科植物中含有的芥子苷种类各不相同，数量也相差甚远。故芥子苷水解产物的种类和构成受植物种属和食用部分、水解反应的部位（在植物体内还是在食用者的肠道内）、辅助因子（如维生素C等），以及环境因素如温度、pH值、湿度等许多因素的影响。如茎椰菜中有<span style="color: #%～<span style="color: #%的萝卜苷水解成莱菔硫烷腈，只有<span style="color: #%～<span style="color: #%水解成莱菔硫烷；而日本萝卜中几乎所有的萝卜苷都水解成莱菔硫烷。
几种常见的异硫氰酸盐的化学结构见图<span style="color: #-4-6。
　　<span style="color: #)体内代谢：ITCs进入人体后主要通过硫醚氨酸途径代谢，即ITCs首先在谷胱甘肽S-转移酶（glutathione S-transferase，GST）的催化下，与谷胱甘肽（GSH）结合，生成谷胱甘肽结合物，即GS-ITC，后者又依次在&-谷氨酰转肽酶（&-glutamyl transpeptidase，&-GT）、半胱氨酸甘氨酸酶（CG）、N-乙酰基转移酶（N-acetyl transferase，NAT）的修饰作用下生成一系列ITC结合物，统称为二硫代氨基甲酸酯（dithiocarbamate，DTCs）。人在摄入水田芥<span style="color: #h后，体内生成的苯乙基异硫氰酸盐（phenethyl isothiocyanate，PEITC）约有<span style="color: #%以N-乙酰半胱氨酸（NAC）&PEITC（NAC-PEITC）的形式从尿中排出，NAC-ITCs是其在机体内发挥抗癌作用的主要代谢产物。　　在整体动物实验条件下，用<span style="color: #C标记的PEITC给小鼠灌胃<span style="color: #h后，各组织中都能检测到<span style="color: #C-PEITC，并可持续达<span style="color: #h。给F344大鼠口服<span style="color: #&mol的莱菔硫烷<span style="color: #h后就能在血浆检测到，并且在摄入后<span style="color: #h即达峰值。
　　<span style="color: #)生物学作用与保健功能：完整的芥子苷几乎没有抗癌活性，且有研究表明芥子苷能活化I相代谢酶，对细胞产生毒性作用。芥子苷只有在水解成异硫氰酸盐后，才能发挥抗癌作用。动物实验表明，ITCs对啮齿类动物的肝癌、乳腺癌、肺癌、食管癌和前胃癌等都有明显的抑制作用，其机制可能与其能有效抑制细胞色素P450酶对前致癌物的代谢活化、增强II相代谢酶的活性、抑制肿瘤细胞分化和诱导肿瘤细胞凋亡，以及清除自由基和抗氧化能力等有关。
　　在十字花科植物茎椰菜（绿花椰菜）中含量较多的莱菔硫烷（sulforaphane，SFN，又称莱菔子素）是研究最多的ITCs。SFN易溶于水，分子式C6H11S2NO，分子量为<span style="color: #7.3，是迄今为止在蔬菜中发现的最强抗癌成分之一。SFN也是一种Ⅱ相酶的诱导剂，能诱导人和鼠肝细胞内的Ⅱ相代谢酶如谷胱甘肽转移酶（GST）、醌还原酶（QR）、环氧化物水解酶和UDP-葡糖醛酰转移酶等，对肝癌、前列腺癌、食道癌、结肠癌、乳腺癌等具有良好的抗癌活性。动物实验表明，SFN可阻断化学物诱发肿瘤的起始阶段，日常膳食剂量的SFN即足以显著降低细胞PhIP-DNA加合物的形成。SFN还可防止二甲基苯蒽（DMBA）诱导的小鼠乳腺癌癌前病变和大鼠乳腺肿瘤的发生，并可通过抑制人和啮齿动物的细胞色素P450对苯并(a)芘的活化及其与DNA的结合，从而起到抑癌作用。SFN还可诱导细胞分化，使细胞周期停止和癌细胞凋亡。研究发现，SFN对N-亚硝基苯甲胺诱导的食管肿瘤的抑制作用也与其抑制致癌物与DNA的结合有关。目前认为，SFN可在肿瘤发生的多个阶段发挥抑癌作用，有望作为辅助治疗肿瘤的药物和保健食品。
　　芥子甙的代谢物（异硫氰酸盐和硫氰酸盐）亦有较好的抗微生物（杀菌）作用。
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