1,678被浏览117,710分享邀请回答1、同层轨道上的电子离原子核的平均距离相等（由主量子数决定）；
2、角量子数小的电子在原子核附近有更多的机会出现，即离原子核越近，能量越低。对于C来说，最外层的2s轨道比2p有更多的机会出现在原子核附近，所以2s轨道对外来电子的吸引力也就比2p轨道要来得大；自然地，对于sp、sp2、sp3杂化来说，这些杂化轨道里含有s的比例（1/2、1/3、1/4）越大，对外来电子的吸引能力就越大，也就是说，C电负性：sp杂化（接近于N、Cl）》sp2&sp3。由于sp C-H的电负性相差～0.9属于极性共价键，所以具有一定的酸性，在强碱作用下去除H+后生成相应的共轭碱。一段旧感情的破裂，无非两种情况：1）小两口感情很稳定（电负性相差0-0.6，门当户对，情投意合），比如C-H,但基于不可抗拒的外力（总有人棒打鸳鸯)，比如高温、光照或者自由基引发剂的作用下，在双方和平分手（先成键的一对电子，各自带走一个），恢复单身后，各自不得不重新寻找结婚对象去。2）小两口感情原本就不稳定（电负性相差0.6-1.8，门不当户不对，三天两头怄气）：a)碳正离子：比如C-Cl，电负性小的C对于Cl一贯以来的霸道忍而再忍，但终有一天，在环境的刺激和亲友的支持下，把结婚时双方共同的财产全部留给Cl，忍痛离婚；全心全意付出的感情，最后只留下一颗破碎的心，该是多么急切地渴望能有个知心人可以托付。。。由于离婚赔给Cl一个电子，这时的C最外层只有3个电子（形成三对共价键，共6个电子），十分渴望能有一个电子富足的异性比如OH-，阴阳结合生成(CH3)3C-OH，于是琴瑟和谐。b)碳负离子：比如丙炔，由于sp杂化的 C电负性=3.0，比H的电负性超出0.9左右，这时的C成为了蛮横的一方，同a)，H实在受不了这样的生活，终于在强碱如（NH2-)的诱惑下，毅然决然的把自己的电子留给C，跟着NH2-变成NH3跑了。留下的sp杂化的C，这时最外层虽然正好满足8个电子，但毕竟其中一个是从H那里敲诈而来的，不像F、Cl和O那样做惯了强盗，C怀揣横财，难免惴惴不安。这就像西方那些通过不正当手段敛得横财的富人，因于对原罪的恐惧，会投身于慈善，把自身一定量的财富（最外层的一对电子）和有需要的人（缺电子的碳正离子等）共享，于是化学的社会里又短暂获得了安定。总体来说，有机机理主要就三种：碳正离子（自由基类同）、碳负离子和没有明显正负离子之分的协同反应（比如4+2 Diels-Alder 反应，3，3-重排反应等）。卤代烃：碳和卤素本来是为了组成美满的家庭（最外层8电子)，各自付出了自己的感情（各提供一个电子)，奈何碳慢慢发现了卤素过于自私自利（把电子云都拉向了自己），感情缺乏长期坚持的基础，或早或晚，终将破裂（所以C-X键不稳定）：决裂的速度，首先取决于卤素的负心程度，Cl&Br&I, 而F由于占有欲实在太强（大于稳定的C-H键这样美满的婚姻），碳是无法脱身的，人生悲哀，莫过于此。C-X分手的速度，和环境（溶剂)是有密切关系的：强极性溶剂就像周围有一群非常热心肠的同学和朋友，能够抚慰C被X卷走一对电子后所受到的伤痛，有利于C主动选择放弃不良伴侣X，勇敢地单飞成为碳正离子，这样单方面做出的选择，也就是单分子反应历程。NaOH/H2O这样的高帅富（愿意分享电子，并且自身毛病不多（空间位阻小），也就是亲核性相对大于碱性的体系，有利于SN1，即C+重新组成了幸福的家庭；而NaOR/ROH这样钱多，愿意接收单亲家庭的孩子H+,但却无心和C组成家庭的情况下（碱性大于亲核性），C+这样的单身母亲，只好割舍下抚养不起的孩子H+，消除掉负担重新成为自由人（烯烃），有利于E1。C是否能够勇敢地选择单飞，更取决于C上的取代基，这些取代基，就是C的亲人，如果亲人很多（比如叔丁基，3级），则伤痛容易得到抚慰，就容易做出分手的决定，C-X破裂，让X-滚蛋；然后有幸碰到良人Nu（愿意共享电子，且个头比较小）就选择SN1,不幸只能碰到只愿意领养孩子（H+)的，就忍痛消除，选择E1，一切重新来过。而如果对于非极性溶剂，也就是缺乏周遭环境的支持，没有同学好友的抚慰，C就很难有足够的勇气去主动放弃X；同样的C上烷基取代这样的亲人的支持越少，比如只有一个亲人的话（一级卤代烃），考虑到亲人单飞的痛苦经历，就更难有勇气去主动舍弃X；在这样的情况下，就需要有第三方的协助，比如一个高帅富的Nu来主动追求，时间推移，在C的心目中，Nu和X就摆在天平的两端，自身不偏不倚的情况下(sp2杂化，平面垂直于Nu-C和C-X),最终权衡出Nu更值得依靠，于是把X放弃掉，这样的情况下，也就是放弃X，需要Nu的大力协助，所以是SN2双分子取代历程；对于Nu来说，初期接触C，必须在X的背后下手，趁虚而入，对C受伤的心灵，嘘寒问暖，才可以慢慢让C把它的重要性提高到可以和X竞争的水平上。所以SN2反应，Nu要从背面进攻，立体构型会翻转（瓦尔登翻转）这时候，如果C没能碰到良人，只碰到了愿意接收她的孩子（H+)，考虑到现实中破碎的家庭，强撑着不离婚，无非是因为孩子的牵绊；现在发现有了一个碱来接收自家的孩子，承诺带给孩子幸福，C也就放下了包袱，让X灰溜溜带着电子滚蛋去，自己重新恢复自由身，成为烯烃，这种时候，需要有一个碱来主动接收孩子H+的消除反应，就是E2消除。简单总结一下：强极性溶剂，如H2O，温馨的环境很好地抚慰了C+受伤的心灵（同理，HCl气态是共价键，到H2O里，就电离成H3O+和Cl-了），C+容易获得稳定，也就容易生成，有利于单分子历程；亲核性强且个头小的Nu容易发生SN1单分子亲核取代; 碱性强且个头大的易于发生E1单分子消除。弱极性溶剂下，C+缺乏极性溶剂分子的稳定作用，不稳定也就不容易生成，这时必须得有外来第三者的强势介入，C-X才会断裂：亲核性强且个头小的Nu, 从C-X键的背后趁虚而入，发生双分子历程的亲核取代反应，SN2，手性构型翻转；个头大亲核性差的的碱，在X的背后看不到的情况下趁虚而入收留了β-H，让C消除了包袱，于是C有了足够的底气，让X带着一对电子滚蛋。考试喜欢考的是，1级R，亲核性强的Nu，SN2；3级R, 亲核性强的Nu, SN1; 个头大的碱，E1; 烯丙基或者苄基,由于自身很稳定，所以很容易生成，什么反应都有利，主要取决于环境；乙烯式卤代烃，C-X键很难断裂，什么反应都很难进行。未完待续：下面部分主要讲机理咯。1.9K264 条评论分享收藏感谢收起18639 条评论分享收藏感谢收起74被浏览21,066分享邀请回答293 条评论分享收藏感谢收起162 条评论分享收藏感谢收起}