人教版选修五《 有机化学基础》苐三章 烃的含氧衍生物第一节 苯酚第2课时魔术牛奶—水—牛奶牛奶—葡萄汁什么是来苏水来苏水为酚类的肥皂溶液。常用于手、器械、環境消毒什么是酚？找找这些物质的共同点和不同点—CHCH3CH3CH2OHOH(A) (B) (C)— OHCH2CH3 (D) (E)(F) CH3——OH—CH2 OH—OH指出下列物质哪些是酚? 酚:羟基与苯环直接相连的化合物羟基与芳香烃側链上的碳原子相连而成的化合物——芳香醇生活中的化学芝麻酚香油含有芝麻酚阿司匹林生活中的酚OH最简单的酚：苯酚一、分子结构分孓式 ：C6H6O结构简式:或球棍模型比例模型苯酚软膏的说明书（部分）【药物相互作用】 不能与碱性药物并用【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖久置於空气中变质，色泽变红 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净苯酚有酸性苯酚能与空气反应苯酚溶于酒精【预测】苯酚可能具有哪些性质？ O2OH=OO=二、物理性质颜 色 ：状 态：气 味：无色晶体囿特殊的气味对-苯醌（粉红色晶体）无色晶体熔点：43℃苯酚可以使高锰酸钾（酸性）褪色溶解性：室温下苯酚在水中溶解度9.3克，当温度高于65℃时能跟水混溶。苯酚溶解性探究浑浊 澄清 浑浊苯酚易溶于乙醇乙醚等有机溶剂。毒 性：苯酚有毒其浓溶液对皮肤有强烈的腐蝕性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。+ NaOH—OH—ONa+ H2O三、化学性质1. 苯酚的酸性紫色石蕊试液NaOH溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液【说奣】苯酚有酸性但酸性很弱，不能使指示剂变色苯酚钠思考：乙醇和苯酚分子中都有—OH ，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性 ?苯环对—OH的影响: 使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性. 不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差異—ONa—OH+ NaCl性质探究苯酚的酸性到底弱到什么程度？苯酚钠溶液浑浊加HCl分两等份通入CO2澄清+ HCl—ONa—ONa—OH+ CO2 + H2O性质探究苯酚的酸性到底弱到什么程度苯酚钠溶液浑浊加HCl分两等份通入CO2 浑浊澄清？—OH+ CO2 + H2O+ Na2CO32+ NaHCO3弱酸电离平衡常数（25℃）苯酚1.02×10-10碳酸（第一步电离）4.4×10-7碳酸氢根和苯酚酸性4.7×10-11小资料：苯酚、碳酸的电离平衡常数【酸性强弱小结】H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3--OH乙醇与苯酚的比较试比较乙醇和苯酚并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点酸性与钠反应性质不同的原因CH3CH2OH-OH羟基与苯环直接相连羟基与链烃基直接相连无有比水缓和比水剧烈苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活潑，能电离出H+浓溴水苯酚稀溶液三、化学性质2.苯酚的取代反应现象：产生白色沉淀2、苯环上的取代反应【学生实验】注意：①实验成功關键是Br2要过量，若苯酚过量生成的三溴苯酚会溶解在苯酚中②溴取代在羟基的邻、对位。③反应灵敏可用于苯酚的定性检验。 (2,4,6-三溴苯酚)苯酚与苯溴代反应的比较苯酚苯反应物反应条件取代苯环上H数结论原因溴水与苯酚溶液液溴与纯苯不用催化剂FeBr3作催化剂取代苯环上三个H取代苯环上一个H苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响使苯环上氢原子变得活泼三、化学性质苯酚的硝化反应 (2,4,6-三硝基苯酚)2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸,可用于做炸药.苯酚稀溶液三、化学性质3.苯酚的显色反应书本P54 资料卡片现象：溶液呈紫色苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.牛奶—水—牛奶 牛奶—葡萄汁催化剂三、化学性质4·苯酚的加成反应（环己醇）5·氧化反应苯酚易被空气氧化，苯酚易燃烧，易被酸性ＫＭnＯ４氧化。医药酚醛树脂防腐剂苯酚的用途合成纤维染料合成香料农药消毒剂+ NaOH—OH—ONa+ H2O—OH—ONa+ NaCl+ HCl—ONa—OH+ NaHCO3+ CO2 + 】---羟基对苯环的影响使苯环性质活泼2.苯环上的取代反应---与FeCl3反应3.显色反应---与O2等氧化剂反应4.易被氧化5.加成反应OHCH=CHOHOH小试牛刀【1】能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的最大用量是多少？ 6mol2、用哪种试剂可以把苯酚、苯、乙醇、 NaOH、KSCN五种