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有机化学/ 古练权,汪波,黄志纾,等/ 高等教育出版社
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第8章 sp3杂化碳原子的亲核取代反应.pdf80页
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杂化碳原子的亲核取代反应 Nucleophilic Substitutions at sp3
Hybridized Carbon 本章重点内容
2 反应的机理、影响因素和立体化学 N N
2 反应的竞争问题 N N
2 反应在合成上的应用 N N （1）官能团的相互转化；（2 ）C - C 键的形成 亲核取代反应
Nucleophilic Substitution Reaction 实验事实 R-X
+ HX 2 80% EtOH 80% EtOH
HO- kinetic reaction order
k /10-5s-1 reaction order k /10-5mol-1
C-X 1010 ---- 3
CH-X 0.24 4.75 3
2 1st-order 2nd-order CH CH
-X 0.14 170 3
2 CH3-X 0.35 2140 steriochemistry
two stereoisomers inversion of configuration 预示两种不同的机理 亲核取代反应
Nucleophilic Substitution Reaction 实验事实 The Walden Inversion O O O O PCl3 HOCCH2CHCOH Ether
HOCCH2CHCOH 1920s, Joseph OH Cl Kenyon 和Henry -
- Malic acid +
- Chlorosuccinic acid 0 [a]D
- 2.3 Phillips 开始了一系列 Ag
2 的研究，结果发现10 O O O O 和20
卤代烃或磺酸酯 PCl3 HOCCH2CHCOH HOCCH2CHCOH Cl Ether OH 在发生取代反应中， -
- Chlorosuccinic acid
- Malic acid 均发生构型的转化 0 [a]D
+ 2.3 亲核取代反应
Nucleophilic Substitution Reaction 实验事实 TsCl CH COO- 3 H
O-H H OTs AcO H Pyridine 0 0 0 [ a ]
+33.0 [ a ]
+31.1 [ a ]
- 7.06 - -
H O OH H O OH 2 2 CH COO- 3 TsCl H
H Pyridine 0 0 0 [ a ]
+ 7.06 [ a ]
- 33.0 [ a ]
两种不同的亲核取代反应机理 ―
2 N N 双分子亲核取代反应（S
2 ） N δ- -
Nu + C X C Nu + X δ+ 单分子亲核取代反应（S
1） N δ- C X C+ + X- δ+ + C +
2 反应的影响因素 N N -
Nu + C X C Nu + X 底物RX
（以卤代烃和磺酸酯为代表 离去基团X- 亲核试剂:Nu or :Nu- 溶剂 S
2 反应的机理 N 一步反应，动力学表现为二级反应 亲核试
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