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氢化诺卜醇与衍生物合成与生物活性及研究.pdf80页
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摘要 摘要 对植物天然产物资源的丰产化学成份进行化学修饰，制备高附加值改性产品是植
物资源利用的重要研究方向。松节油是一种天然可再生资源，主要成分是a一蒎烯和p一
蒎烯，B．蒎烯和多聚甲醛经Prins反应生成诺卜醇。 本文以诺卜醇为原料，经加成、取代、缩合、酯化、氧化、还原、催化脱水等系
列反应合成了包括氢化诺卜醇、3个氢化诺卜基卤代烷，6个氢化诺卜基烷基醚、7个
羧酸氢化诺卜基酯、氢化诺卜酸、氢化诺卜酰氯以及4个氢化诺卜基酰胺等共23个化
合物。其中氢化诺卜醇的醚类、酯类和酰胺类等共17个衍生物为首次合成。 采用镍催化的加压氢化法合成氢化诺卜醇，用该方法得到的氢化诺卜醇的顺式结
构 cis． 含量高，产物中的反式异构体的含量仅为5％以下。 氢化诺卜醇的氯代物 RCl 由氢化诺卜醇与亚硫酰氯反应合成，由氢化诺卜醇
与溴化钠和硫酸反应合成了溴代物 RBr ，RCl与碘化钠反应合成了碘代物 RI 。 采用Williamso趱典反应，由氢化诺卜基氯分别与6种醇钠反应制得氢化诺卜基
烷基醚，反应操作简单、产率高。 采用经典的酸催化下的酯化反应，合成氢化诺卜醇的羧酸酯类衍生物。由氢化诺 卜醇分别与7种羧酸在氨基磺酸的催化下脱水缩合分别生成了7种羧酸氢化诺卜基酯。 氢化诺卜醇在醋酸中被Cr03氧化得到氢化诺卜酸，再由氢化诺卜酸与亚硫酰氯反
应生成氢化诺卜酰氯，最后由氢化诺卜酰氯分别与4种胺反应生成相应的酰胺。 所合成的化合物经减压蒸馏、柱层析或重结晶等方法提纯，用气相色谱分析其纯 NMR、”CNMR光谱对产物的结构进行
度，采用折光仪测折光率，采用IR、MS、1H
了表征。 对合成的氢化诺卜醇及其烷基醚和酯类化合物进行了驱避
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