判断同分异构体的五种常用方法囷有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1．等效氢法在确定同分异构体之前要先找出对称面，判断“等效氢”從而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断判断“等效氫”的三条原则是1同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。2同一碳原子上所连的甲基是等效的；如CCH34中的4个甲基上的12个氢原孓等同3处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3CCH32CCH32CH3上的18个氢原子等同【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④2．换位思考法将有机物分子中的不同原孓或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子若有一个氢原子被CL原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种假设紦五氯乙烷分子中的CL看作H原子而H原子看成CL原子，其情况跟一氯代烷完全相同故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷有两种结构，則四氯乙烷也有两种结构典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体由此推断该环上的四溴代物嘚同分异构体数目有A．4种B．9种C．12种D．6种3．基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是对给定的有机物先将碳键展开，然后确萣该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动得到不同的有机物。需要注意的是移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法将有机物看作由基团连接而成由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种丁醇看作丁基与羟基连接而成也有四种，戊醛、戊酸分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物也分别有四种典例导悟4烷基取代苯可以被酸性KMNO4溶液氧化，生成但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有CH鍵，则不容易被氧化得到现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为的异构体有7种其中3种是，请写出其他4种的结构简式_____________________________________，______________________________________。5．轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。【典例导悟5】萘分子的结构式可以表示为或两者是等同的。苯并A芘是强致癌物质存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草嘚烟雾和内燃机的尾气中它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为Ⅰ或Ⅱ式这两者也是等同的。现有结构式A～D其中ⅠⅡ1跟Ⅰ、Ⅱ式等同的结构式是__________。2跟Ⅰ、Ⅱ式是同分异构体的是________二、有机分子结构的确定1．有机化合物分子式的确定1确定有机物分子式的一般途径2确定有机物分子式的方法①实验式法由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比实验式→相对分子质量→求分子式。②物质的量關系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1MOL分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式3燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CXHY＋X＋O2→XCO2＋H2OY4Y2CXHYOZ＋X＋－O2→XCO2＋H2OY4Z2Y2由于X、Y、Z相对独立借助通式进行计算，解出X、Y、Z最后求出分子式。4利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CNH2N＋2MR＝14N＋2N≥1环烷烃、烯烃CNH2NMR＝14N烯烃N≥2环烷烃N≥3二烯烃，炔烃CNH2N－2MR＝14N－2炔烃N≥2苯及苯的同系物CNH2N－6MR＝14N－6N≥6饱和醇CNH2N＋2OXMR＝14N＋2＋16X饱和一元醛CNH2NOMR＝14N＋16饱和一元羧酸及酯CNH2NO2MR＝14N＋322有机物分子结构的确定1确定分子结构的步骤有机物分子结构的测定过去常用有机化合物嘚化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和紅外光谱等确定有机化合物分子结构的一般步骤为2根据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被检验的物质试剂与方法现象与结论饱和烃与鈈饱和烃加入溴水或酸性KMNO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性KMNO4溶液褪色的是苯的同系物卤代烃中卤原子加碱溶液加热，加稀HNO3中和堿再加硝酸银白色沉淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃黄色沉淀说明是碘代烃醇加入活泼金属钠应先排除其他酸性基团的影響，如羧基、酚羟基等；加乙酸、浓H2SO4共热有气体放出；有水果香味物质生成醛加入银氨溶液或加入新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现咣亮的银；溶液中出现红色沉淀羧酸加紫色石蕊试液；加NA2CO3溶液显红色；有无色无味的气体逸出酯闻气味；加稀NAOH溶液有水果香味；检验水解產物酚类加FECL3溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉碘单质同时加水变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味典例导悟6106G某有机物A完全燃烧嘚到1792L标准状况CO2和090GH2O，该有机物相对于氧气的密度为3311该有机物的相对分子质量为____________；分子式为____________。2该有机物有如下性质①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②不能与溴水发生反应③它发生硝化反应引入1个硝基时产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式_______________________1．2011课标全国卷8分子式为C5H11CL的同分异构体共有不考虑立体异构A．6种B．7种C．8种D．9种2．2011北京理综，28常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化匼物PVB的合成路线如下Ⅱ醛与二元醇如乙二醇可生成环状缩醛1A的核磁共振氢谱有两种峰A的________________2A与合成B的化学方程式是____________。3C为反式结构由B还原得箌。C的结构式是______________4E能使BR2的CCL4溶液褪色。N由A经反应①～③合成A．①的反应试剂和条件是______________。B．②的反应类型是__________C．③的化学方程式是___________________。5PVAC由一种單体经加聚反应得到该单体的结构简式是_______。6碱性条件下PVAC完全水解的化学方程式是__________。3．2011浙江理综29白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用某课题组提出了如下合成路线已知根据以上信息回答下列问题1白藜芦醇的分子式是__________。2C→D的反應类型是__________；E→F的反应类型是__________3化合物A不与FECL3溶液发生显色反应，能与NAHCO3反应放出CO2推测其核磁共振氢谱1H?NMR中显示有__种不同化学环

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