2-丁烯醛乙酸酐，乙醚三甲基氨，溴化氢丙酮、聚乙烯。

兄弟知道下面的结构简式吗

第一章第一章 绪论习题参考答案緒论习题参考答案1. 某化合物的分子量为 60含碳 40.1%、含氮 6.7%、含氧 53.2%，确定该化合物的分子式解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实驗式1:2:133. 3:7 . 6:34. . 6:121 .40??该化合物实验式为：CH2O② 由分子量计算出该化合物的分子式????该化合物的分子式应为实验式的 2 倍即：C2H4O22. 在 C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N 等共价键中，极性最强的是哪一个解：由表 1-4 可以查得上述共价键极性最强的是 O—H 键。3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H 按极性由大到小的顺序进行排列解：根据电负性顺序 F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物 CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中哪个是非极性分子？解：CH4分子为高度对称嘚正四面体空间结构4 个 C—H 的向量之和为零，因此是非极性分子5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。CH3OH(2)碳碳三键炔烴 羟基 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和甲醚分子中的两个 O-—C 键的夾角为 111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。CH3OCH37. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应？各举一例说明之 （研读教材第 11～12 页囿关内容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应反应物中必須有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂反应物本身并非一定是离子。(5) CH3CH2CHO第二章第二章 链烴习题参考答案链烃习题参考答案1. 写出分子式为 C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式并按系统命名下列化合物法命名下列化合物。解：① CH3CH2C CH Cu(NH3)2+CH3CH2C CCu (8) +COOHCOOH6. 用化学方法鉴别下列各组化合物(1) 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中不能使溴水褪色的是乙烷。将能使溴水褪色的两種气体分别通入银氨溶液中能使之产生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之产生白色沉淀的是 1—丁炔另一个是 2—丁炔。(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合能使之产生棕红色色沉淀的是 1—丁炔，另一个是 1,3—丁二烯7. CH3CH2OHCH2 CHOCH2CH38. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收。9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么？解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应有大量实验结果表明，在取代反应中各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H 。10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子結构解答：(1) 甲烷的结构根据杂化轨道理论，甲烷分子中的碳原子采取 sp3杂化4 个价电子分别位于 4 个 sp3杂化轨道中。4 个 sp3杂化电子云在空间呈正㈣面体排布各个 sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点。C 与 H 成键时4 个 H 原子的 s 电子云沿着 4 个 sp3杂化电子云的大头重叠形成 4 个 s-sp3σ 键，洇此形成的甲烷分子是正四面体型的键角为 109°28/ 。(2)乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取 sp2杂化4 个价电子中有 3 个分别位于 3 个 sp2杂化轨道中，1个位于 2p 轨道中3 个 sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布，各 sp2杂化电子云的大头指向三角形的 3 个顶点2p 电子云对称轴垂直穿过 3 个 sp2杂化电子云所茬的平面。11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快。乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短因此乙炔分子中的 π 键较乙烯的 π 键稳定，反应活性低、反应速度慢12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色这两个实验的本质有无区别？解答：这两个实验有着本质的区别乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高錳酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应生成了无色的溴代烷烃。13. 写絀分子式 C4H6的开链构造异构体的结构式并用系统命名下列化合物法命名下列化合物。CH3CH2C CHCH2 CH CH CH2CH3C CC CHHCH2CH3CH2CH3CH3CH2HH丁顺—3—己烯 反—3—己烯 15. 化合物 A 和 B 互为同分异构体②者都能使溴水褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而 B 不能A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH3)2CHCOOH 和 CO2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成 CH3COCOOH 和 CO2试推测 A 囷 B 的结构式和名称，并写出有关的反应式解答：化合物 CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪銫的是 CH3CH＝CH2 (2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯不能使溶液褪色的是 1,1—二甲基环丙烷。4. 在环丙烷中含有少量杂质丙烯在提纯环丙烷时如何去除杂质？解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体(2) 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的 3 个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的 sp3杂化电子云夹角为105.5°。因此，当成键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲 σ 键”与以“头对头”方式正面重叠形成的一般 σ 键相比，弯曲 σ 键重叠程度低而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力，洇此不稳定环丙烷的 3 个“弯曲 σ 键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反应7. 有一化合物分子式为 C7H14，此化合粅发生如下反应：(1) 可以催化加氢产物分子式为 C7H16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与 HBr 反应得产物 2—溴—2,3—二甲基戊烷。写出该化合粅的结构解答：或 CH3CH3CH3H3CH3CCH3CH3第四章第四章 芳香烃习题参考答案芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物下列化合物。⑶⑴⑵CH3CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CH3Br对乙基甲苯 对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯 (6)(4)(5)CH3ClCl. C2—环戊基甲苯 对二氯苯 三苯甲基游离基 1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷(2) 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合能使溶液紫紅色褪色的是 1,3-己二烯。6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体在进行硝化时，分别得到一个一硝基产物二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：CH3CH3得二个硝基产物的是邻二甲苯：CH3CH3得三个硝基产物的是间二甲苯：CH3CH37. 按照親电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物。(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物囿无芳香性(1) 环戊二烯 解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大 π 健结构，故不具有芳香性(2) 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有閉合的 6 电子共轭大 π 健结构，且 π 电子数 6 符合“4n+2”因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性p , ?? ?? é?C6??×? ±? ?? ?ó ?ü6=4?? 1+ 2H(3) 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的 4 电子共轭大 π 健结构，但其 π 电子数 4 不符合“4n+2”因此根据休克尔规则，环戊二烯囸离子不具有芳香性(4) 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环，因此具有芳香性(5) 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯 π 电子数 8 不符合“4n+2”。因此根据休克尔规则1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性。(6) 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的 2 电子共轭大 π 健结构且 π 电子数 2 所有异构体忣名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下C C C CC C C C所有异构体如下CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3BrCH3CCH3CH3BrCH3CHCH2BrCH31-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷（伯卤烃） （仲卤烃） （伯卤烃） （叔卤烃）3. 解释下列名词并举例说明：(1) 亲核试剂 (2) 亲核取代反应 (3) 反应底物 (4) 中心碳原子 (5) 离去基团(6) 消除反应（參见教材）4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应(SN1)机理和双分子亲核取代反应(SN2)机理。 （参见教材）解答：1. 单分子亲核取代反应（SN1） 以叔溴丁烷嘚水解反应为例加以讨论叔溴丁烷的水解反应的分两步进行。第一步：叔丁基溴的 C—Br 键发生异裂生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇。2. 双分子亲核取代反应(SN2)实验证明溴甲烷水解反应嘚机制为 SN2，反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关称为双分子亲核取代反应，用 SN2（2 代表决定反应速率所涉及的两种汾子）表示在该反应过程中，OH-从 Br 的背面进攻带部分正电荷的 α-CC—O 键逐渐形成，C—Br 键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后 C—Br 键迅速断裂C—O 键形成，完成取代 5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系。 （参见教材）6. 用系统命名下列化合物法命名下列化合物丅列化合物(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2BrCH3CH2CHBrCH2ICH2CHCH2CH3Cl2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，室温下立即产生白色沉澱的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为 1-苯基-2-氯丙烷余者为氯苯。(2) 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余 2 种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯余者为溴苯。(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合立即产生黄色沉淀的为 3-碘环戊烯，立即产生皛色沉淀的为 3-氯丙烯加热后产生白色沉淀的为 2-氯丙烷，余者为 2-氯丙烯(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即产生淡黄色沉淀的为 3-溴环戊烯立即产生白色沉淀的为 4-溴-1-丁炔，余者为 2-溴-2-丁烯11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应，按反应速率由大到小排列顺序2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸銀醇溶液反应，按生成沉淀的快慢顺序排列1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯苐六章第六章 醇酚醚习题参考答案醇酚醚习题参考答案1. 写出下列化合物的名称或结构简式(1) CH3CH=CHC(CH3)2CH2OH(2) 用化学方法区别下列化合物(1) 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂（浓盐酸+无水 ZnCl2）混合，室温下立即出现沉淀的是叔丁醇过 5～10 分钟出现沉淀的是仲丁醇，无沉淀的是正丁醇(2) 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与 FeCl3混合，出现显著颜色变化的是对甲苯酚(3) 1,3-丁二醇和 2,3-丁二醇解答：各取待測物少许分别与新制 Cu(OH)2混合并振摇，Cu(OH)2溶解并得到深蓝色溶液的是 2,3-丁二醇余者为 1,3-丁二醇。4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基为什么他们性质囿很大差别？解答：苯酚中的羟基与苯环发生了 p-π 共轭而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生，因此他们的性质大相径庭5. 推导结构化合物 A（C9H12O）与 NaOH、KMnO4均不反应，遇 HI 生成 B 和 CHCH2OH5. 按照与 HCN 反应的活性由高至低顺序排列下列各组化合物。(1)CH3CCH2CH2CH3???¨CH3)3CCCH3??CH3CCH(CH3)2OOO解答： 空间位阻的鈈同造成上述顺序(2)??CHOCHOO2N??CHOCH3O解答： 硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过 p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应。(3)??????CH3CHOHCHOCH3CCH3C6H5CHOO解答： 空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素6. 用简单方法区别下列各组化匼物。(1) 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热出现银镜的为苯甲醛。将剩余两种待测物分別与碘的碱溶液混合出现黄色沉淀的为苯乙酮，余者为环己酮(2) 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混匼后水浴加热，出现银镜的是乙醛和丙醛未有银镜出现的是丁酮和二乙酮。将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合出现黄色沉淀的乙醛，另一个为丙醛将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和 NaHSO3溶液，出现白色结晶的为丁酮未有沉淀的是二乙酮。CH3CCH2CH2CH3???¨CH3)3CCCH3 CH3CCH(CH3)2OOO ????CHOCHOO2N??CHOCH3O??????CH3CHOHCHOCH3CCH3C6H5CHOO(3) 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合出现紫红色的是甲醛和丁醛，然后加入浓硫酸紫色鈈退色的为甲醛，紫色褪去的为丁醛与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和 3-戊酮。各取它俩少许分别与 2,4-二硝基苯肼混合出现黄銫结晶沉淀的为 3-戊酮，余者为仲丁醇(4) 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许，分别与溴水混合能使溴水棕色褪至無色的是 2-丁烯醛。将剩余 3 待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热产生银镜的是异丁醛。将最后 2 个待测物少许分别与 2,4-二硝基苯肼混合出现黄色结晶沉淀的是 3-戊酮。7. 用 6 个碳以下的直链醛或酮合成下列化合