40765ES30-Golgi-Tracker Green （BODIPY® FL C5-Ceramide） _细胞生物学-上海翊圣生物科技有限公司
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【简单介绍】
Golgi-Tracker Green （BODIPY FL C5-Ceramide）是神经鞘脂（sphingolipid）类荧光探针中的一种，常用于活细胞的脂类运输和代谢研究。另外，作为一种BODIPY FL标记的神经酰胺（Ceramide）类荧光探针，选择性结合高尔基体复合物。相比较于传统的同类型探针NBD C6-Ceramide，其呈现出更高的摩尔吸光系数和光量子产量，且光稳定性更强。
【详细说明】
Golgi-Tracker Green (BODIPY&&FL C5-Ceramide) &高尔基体绿色荧光探针产品信息产品编号产品名称规格储存价格（元）40765ES30Golgi-Tracker Green (BODIPY&&FL C5-Ceramide)高尔基体绿色荧光探针30 &l (1 mM)-20℃避光保存789.00产品描述Golgi-Tracker Green (BODIPY FL&C5-Ceramide)是神经鞘脂（sphingolipid）类荧光探针中的一种，常用于活细胞的脂类运输和代谢研究。另外，作为一种BODIPY FL标记的神经酰胺（Ceramide）类荧光探针，选择性结合高尔基体复合物。相比较于传统的同类型探针NBD C6-Ceramide，其呈现出更高的摩尔吸光系数和光量子产量，且光稳定性更强。本探针具有浓度依赖性的光学特性，低浓度条件BODIPY FL发绿色荧光，但当细胞结构如高尔基体上富集高浓度探针，其荧光光谱从绿色迁移到红色荧光。除了以上应用，本探针还可用来测定Schwann细胞内脂类合成的速率，以及标记细胞轮廓以助于共聚焦显微镜下观察形态运动。Golgi-Tracker Green (BODIPY FL C5-Ceramide)呈绿色荧光，Ex=505&nm，Em=511&nm。高浓度也可在620&nm处发射红色荧光。本品为溶于DMSO的Golgi-Tracker Green储存液，浓度为1&mM，推荐工作浓度为5&&M。产品性质英文别名（English Synonym）Boron,[5-[(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-heptadecenyl]-1H-pyrrole-2-pentanamidato-N1,N5]difluoro-,[T-4-[R-[R*,S*-(E)]]];N-(4,4-difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-pentanoyl)sphingosine&CAS号（CAS NO.）-5分子式（Formula）C34H54BF2N3O3分子量（Molecular Weight）601.63外观（Appearance）液体Ex/Em505&nm/511&nm结构式（Structure）&运输和保存方法冰袋运输，-20℃避光保存，一年稳定。注意事项1）本品适于染色活细胞，不适于染色固定细胞。2）为了您的安全和健康，请穿实验服并戴一次性手套操作。使用方法使用前请先将Golgi-Tracker Green (BODIPY FL C5-Ceramide)回温至室温，并根据使用量利用合适培养基（如HBSS/HEPES）对其进行200倍稀释，配制成终浓度为5&&M的工作液。【注】：请根据具体的细胞类型和实验体系进行工作浓度的优化，起始浓度可用5&&M。1) &去除细胞培养液，利用合适的缓冲液（如HBSS/HEPES）清洗正常培养于盖玻片上的细胞。2) &4℃下将细胞于Golgi-Tracker Green&(BODIPY FL C5-Ceramide)工作液孵育30&min；3) 【可选步骤】回收Golgi-Tracker Green染色工作液。【注】：本染色工作液可在首次使用后回收于-20℃保存，若重复使用达不到理想效果请立即丢弃。4) &利用冰浴冷却的培养液洗涤上述样品3次，并添加新鲜培养液于37℃孵育30&min。5) &再次用新鲜培养液清洗细胞，于荧光显微镜下或共聚焦显微镜下观察。此时可看到高尔基体呈现非常明亮的荧光，而其他的胞膜组分可能会出现弱荧光。【注】：Golgi-Tracker Green (BODIPY FL C5-Ceramide)依据胞内的定位不同可能发绿色或红色荧光【因荧光聚集浓度有关】，因此其不适合需要同时检测绿色荧光如GFP或者相近的红色荧光光谱的多标实验。相关产品产品编号产品名称规格价格（元）20107ES76Triton X-100, Molecular Biology Grade 曲拉通X-100（分子生物学级）500 ml258.0036314ES764% Paraformaldehyde 4%多聚甲醛500 ml196.0036315ES604% Paraformaldehyde (with DEPC) 4%多聚甲醛（含DEPC）100 ml69.0036315ES764% Paraformaldehyde (with DEPC) 4%多聚甲醛（含DEPC）500 ml169.0040733ES03Amino-Phalloidin 氨基鬼笔环肽1 mg6399.0040734ES75TRITC Phalloidin&罗丹明标记鬼笔环肽300 T766.0040734ES80TRITC Phalloidin&罗丹明标记鬼笔环肽1 mg6456.0040735ES75FITC Phalloidin&FITC标记鬼笔环肽300 T766.0040735ES80FITC Phalloidin&FITC标记鬼笔环肽1 mg6456.0040736ES75iFluor& 488 phalloidin&iFluor& 488标记鬼笔环肽（绿色）300 T1689.0040737ES75iFluor& 555 phalloidin&iFluor& 555标记鬼笔环肽（橘色）300 T1689.0040738ES50LysoTracker Green DND-26 溶酶体绿色荧光探针50 &l359.0040739ES50LysoTracker Red DND-99 溶酶体红色荧光探针50 &l359.0040740ES50MitoTracker& Red CM-H2XRos线粒体红色荧光探针50 &g359.0040741ES50MitoTracker& Red CMXRos 线粒体红色荧光探针50 &g359.0040742ES50MitoTracker& Green FM 线粒体绿色荧光探针50 &g359.0040743ES50MitoTracker& Deep Red FM 线粒体深红色荧光探针50 &g359.0040761ES50ER-Tracker Blue-White DPX, for live-cell imaging 内质网蓝色荧光探针（活细胞）50 &l499.0040762ES75iFluor& 647 phalloidin&iFluor& 647标记鬼笔环肽（远红）300 T1689.0040763ES20ER-Tracker Green (BODIPY&&FL Glibenclamide), for live-cell imaging &内质网绿色荧光探针（活细胞）20 &l (1 mM)1069.0040764ES20ER-Tracker Red (BODIPY& TR Glibenclamide), for live-cell imaging &内质网红色荧光探针（活细胞）20 &l (1 mM)1069.0040766ES30Golgi-Tracker Red (BODIPY&&TR C5-Ceramide &) &高尔基体红色荧光探针（活细胞）30 &l (1 mM)858.0040767ES50LysoSensor& Green DND-189溶酶体绿色荧光探针50 &l359.0040768ES50LysoSensor& Yellow/Blue DND-160 (PDMPO) 溶酶体黄/蓝色荧光探针50 &l359.00HB170520
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新型BODIPY类Fe3+探针的设计合成及性能研究
【来源/作者】灌云县环境监测站——贾月存 【更新日期】 16:31:19
铁是人体内最重要的金属元素之一，广泛存在于土、地下水中。随着我国工业化的日益深入，特别是化工、钢铁、冶金等工业迅速发展，在为人们生活质量的提高做出了重要贡献，同时也排出了大量的工业废水，其中很多工业废水中的Fe3+的含量严重超标，造成了严重的环境污染，导致人们患上各种疾病。因此，对Fe3 +发展一种简便、高选择性、高灵敏度的检测方法具有重要意义[1-2]。目前Fe3 +检测的常规方法主要有电化学法、原子吸收光谱法、伏安法、动力学极谱法等，这些分析方法存在着灵敏度低、选择性较差、操作步骤繁琐、仪器设备复杂等缺陷。荧光探针技术正因为克服了常规金属离子检测方法的这些缺陷，较好的解决了金属离子的分析检测难题，并因为在环境、化工、医学上的潜在应用，已经日益引起人们的重视。但是，目前对Fe3+敏感并且具备识别能力的金属离子荧光探针报道得非常少[3-4]。
目前已经报道的对Fe3+敏感的荧光探针大部分基于荧光猝灭的机理，很少有报道是依据荧光增强的机理。本文基于PET机理设计合成了一种能识别Fe3+的能使荧光增强的新型BODIPY类金属离子荧光探针，并对其结构进行了表征，对其光学性能及对不同金属离子的识别能力进行了测试。
1.1实验仪器与试剂
Cary6000i型荧光光谱仪（美国VARIAN公司）；LC-P100型液相色谱仪（伍丰科学仪器公司）；KH-500型超声波清洗器（禾创超声仪器公司）；电子天平（常熟市衡器厂）；AVANCEⅢ500HZ型核磁共振波谱仪（瑞士Bruker公司）N,N-二甲基亚砜、对羧基苯甲醛（上海强盛化工有限公司）、乙酰乙酸乙酯（上海凌峰化学试剂公司），所用环己烷、无水硫酸钠、醋酸等均为分析纯。
1.2 原料3,5-二硝基苯甲酰氯的合成
在100ml单口烧瓶中加入20ml氯化亚砜和7.5g 3,5-二硝基苯甲酸，再加0.1mL的N，N-二甲基甲酰胺，并在回流冷凝管上加一个回收二氧化硫和氯化氢的装置，加热回流，4小时后反应完毕，减压蒸馏出其中的氯化亚砜，冷却后得到目标产物为黄白色固体，有强烈刺激腐蚀性。粗品用四氯化碳进行重结晶，得到白色产品为7g，产率约为83%。用熔点仪测得熔点为69.5℃。
1.3& 3,5-二硝基苯BODIPY的合成
图 1-2&& 3,5-二硝基苯BODIPY母核的合成路线
在500mL三口烧瓶中加入200mL无水二氯甲烷和2mL（0.02mol）2,4-二甲基吡咯，N2鼓泡20分钟以排除反应体系中的氧气。再用20mL二氯甲烷溶解2.30g（0.01mol）3,5-二硝基苯甲酰氯缓慢滴加到反应体系中，滴加完毕后搅拌反应1h。反应液经减压蒸馏浓缩至约50mL，冷却至室温后，加入20mL（0.16mol）三氟化硼乙醚溶液，并用恒压滴液漏斗缓慢滴加10mL（0.16mol）三乙胺。室温下反应1h。粗产物用石油醚和二氯甲烷（3：1，V/V）作为洗脱剂通过硅胶柱上进行柱分离，蒸干得深红色固体1.45g，1H-NMR(500MHz，CDC13，ppm)，δ：1.36(s，6H，CH3)，2.53(s，6H，CH3) ，6.06(s，2H，CH2)，8.58(s，2H，CH) ，9.18(s，1H，CH)； EI-MS：414.1。1.4& 3,5-二氨基苯BODIPY染料的合成
图1-3& 3,5-二硝基苯BODIPY母核的合成路线
在100ml三口瓶中加入20ml二氯甲烷/乙醇(V/V=1:1)、414mg（1.0mmol）3,5-二硝基苯BODIPY、15mg雷尼镍，室温下通H2搅拌下反应48h。TLC跟踪检测发现化合物1已经消耗完毕，减压蒸除溶剂后，粗产物用石油醚和二氯甲烷（1：1，V/V）作为洗脱剂通过硅胶柱分离，旋蒸得到黄色固体81.5mg，产率约为23%。1H-NMR(500MHz，CDC13，ppm)，δ：1.58s，6H，CH3)，2.35(s，6H，CH3) ，6.02 (s，2H，CH) ，6.11 (s，2H，CH2)， 6.18(s，1H，CH)；& EI-MS：354.2。
1.5 具有识别功能的双西氟碱结构BODIPY探针合成
在50ml单口瓶中，加入30ml乙醇和81.5mg（0.11mmol）3,5-二氨基苯BODIPY，并用微型进样针加入0.03ml（0.33mmol）水杨醛，回流加热2h。TLC跟踪检测发现化合物2已经消耗完毕，减压蒸除溶剂后，粗产物用石油醚和二氯甲烷（3：2，V/V）作为洗脱剂通过硅胶柱柱分离，旋蒸得到26.5mg黄色固体，产率44%；1H-NMR(500MHz，CDC13，ppm)，δ：1.57 (s，6H，CH3)，2.58(s，6H，CH3) ，6.03(s，2H，CH2)，6.97(t，2H，CH) ，7.03(m，2H，CH) ，7.20(s，2H，CH)，7.37(s，1H，CH) ，7.44(m，1H，CH) ，8.64(s，2H，CH) ，12.81(s，2H，OH)； EI-MS：562.4
图1-4 识别功能BODIPY探针的合成路线
2& 结果与讨论
2.1 BODIPY探针在不同溶剂中的光谱研究
用分析天平准确称取待测化合物，将其移入5mL容量瓶中，先用二氯甲烷定容成浓度1.0×10 -4mol/L的溶液。分别移取0.5mL溶液于5mL容量瓶中，用电吹风吹干二氯甲烷，再分别用正己烷、甲苯、氯仿、乙腈、乙醇、蒸馏水定容，待样品完全溶解后即配制成浓度1.0×10-5mol/L的溶液，测定其荧光光谱，在激发波长470nm下，研究溶剂离子对荧光探针光谱性能的影响，见图2-1。
从图2-1中可以看出，随着溶剂极性的增加，，而且荧光发射波长发生微小的蓝移。与之相比，探针的荧光强度随溶剂极性的增大，荧光强度发生了明显的降低。在极性最小的环己烷中，荧光探针的荧光强度为694;在极性最大的水中，荧光探针的荧光强度已降低为64，荧光探针的荧光强度已经降低到原来的10%左右。但是，即使在极性最大的水中探针的荧光强度也可以达到人眼观察到的强度，因此，该探针具有较高的摩尔消光系数，使其在较低的浓度下便可以检测到较强的荧光变化，从而提高探针的灵敏度。
图 2-1荧光探针在不同溶剂中的发射光谱
2.2 对不同阳离子的识别功能及干扰性能测试
为了避免加入各种金属盐引起溶液pH值的变化，并且进一步可能导致荧光探针的荧光强度发生变化，离子识别实验必须在缓冲溶液中进行。
图 2-2探针对不同金属离子的选择性
在图2-2中，碱金属离子（K+，Li+， Na+）和碱土金属离子（Mg2+，Ba2+，Ca2+）即使在相对较高的浓度下，对探针的荧光强度影响不大，其他一些过渡金属离子（Ag+，Cu2+，Cd2+，Zn2+，Co2+,Cr3+，Pb2+，,Hg2+）对探针的荧光强度均影响较小。而Fe3+则使探针的荧光强度显著增强，说明探针对Fe3+具有较好的选择性识别功能。光诱导的电荷转移（PET）机理可以用来解释这一识别过程[5]：具有电子给予能力的双Schiff碱结构将其处于最高能级的电子注入激发态荧光团（BODIPY母体）因电子激发而形成的电子空轨道，使被光激发的电子无法直接跃迁回到基态发射荧光，致使荧光发生淬灭；然而，当双Schiff碱结构与Fe3+结合后，束缚了识别基团中的电子，使PET过程被减弱或消除，荧光发射增强，如图2-3所示。
图 2-3 探针的PET机理
2.3不同Fe3+浓度对探针荧光强度测试
为了定量分析Fe3+含量，实验测试了不同Fe3+浓度对荧光探针荧光强度的影响。从图2-4可以看出，在1.0×10-6mol/L的低浓度探针分子溶液中的可以方便检测到浓度为1.0×10-6mol/L级别的Fe3+的存在。当Fe3+浓度增大到2.0×10-6mol/L时，用肉眼即可观察到探针溶液荧光强度明显增强；当Fe3+浓度达到2.2×10-5mol/L时，探针的荧光强度增强9倍以上（511nm处），继续增加Fe3+浓度，探针的荧光强度没有太大变化。
图 2-4 Fe3+对荧光探针的滴定图
2.4线性范围、标准曲线及检出限的考察
在最佳仪器条件下测定三价铁离子标准系列，当Fe3+摩尔浓度低于1.0×10-6mol/L时标准曲线出现弯曲，当浓度高于2.0×10-5mol/L曲线同样出现弯曲，因此线性范围在0.1～2.0×10-5mol/L内，如下图2-5所示：
图 2-5& Fe3+浓度与探针荧光变化关系
内插图为荧光强度与Fe3+浓度的线性拟合曲线
随着Fe3+浓度的增大，探针的荧光强度逐渐增强，经线性拟合得到标准曲线方程为Y = 41.296 + 1.506×106 C（mol/L），相关系数R为0.997，以空白的3倍标准偏差除以标准曲线斜率得到检出限为2.2×10-8mol/L。
本文设计合成了一种结构新颖的BODIPY探针，并对其结构和光学性能进行测试。该探针对Fe3+具有比较好的识别功能（加入后荧光强度增强9倍左右），而对其它普通常见金属阳离子识别能力偏弱。并且这些离子对探针识别Fe3+不具有干扰能力。说明了探针对Fe3+具有比较好的选择性。在最佳仪器条件下测定Fe3+标准系列, 经线性拟合得到标准曲线方程为经线性拟合得到标准曲线方程为Y = 41.296 + 1.506×106 C（mol/L），相关系数R为0.997，以空白的3倍标准偏差除以标准曲线斜率得到检出限为2.2×10-8mol/L。
参考文献：
[1] 杨洗，潘祖亭，马勇. 用罗丹明B作标准物测定二氯荧光素的荧光量子产率[J].分析测试学报，（6）：588-589
[2] 69. Shane O M，Michael J H， Lorcan T，et al Supramolecular Photonic Therapeutic Agents[J]. J Am Chem Soc，)： 16360.
[3] 马莹，何静，马荣骏. 三价铁离子在酸性水溶液中的行为[J]. 湖南有色金属，）：36-37
[4] Thorfinnur Gunnlaug sson， Bastien Bichell and Claire Nolan. Fluorescent PET chemosensors for lithium [J]. Tetrahedron，2004，(60：
[5] Dongping Wang，Yasuhiro Shiraishi，Takayuki Hirai. A distyryl BODIPY derivative as a fluorescent probe for selective detection of chromium(III) [J].Tetrahedron Letters，2010，(51)：
【关键词】双西氟碱；Fe3+；探针；BODIPY &
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