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西南石油大学图书馆
曼尼希碱盐酸酸化缓蚀剂合成与性能研究
Synthesis and Performance of Mannich base hydrochloride acid inhibitor
专业与研究方向:
材料学 腐蚀与防护
西南石油大学
论文完成年度:
中图分类号:
中文关键词:
酸化；合成；缓蚀剂；性能研究
英文关键词:
Acidification； Corrosion inhibitor； Synthesis；Properties study
　　酸化是提高油气井采收率的一种重要手段。在酸化施工过程中，酸液会对开采设备和管线产生严重的腐蚀，造成开采设备和管线的使用寿命大大降低。酸化缓蚀剂的问世使得酸化技术得到广泛应用。曼尼希碱是近年来较为常用的一类酸化缓蚀剂，是目前广泛应用于油气井酸化施工过程的一种有机缓蚀剂，也是当前缓蚀剂的一个研究热点。　　论文对合成原料的选择进行讨论，最终选用37%的甲醛溶液、苯乙酮和二乙胺合成了一种新型曼尼希碱盐酸酸化缓蚀剂。通过对合成条件的探讨及正交优化实验确定了缓蚀剂合成的最佳条件：37%的甲醛溶液、二乙胺和苯乙酮的摩尔比为2:1:2；反应时间8小时；反应温度70℃；pH值为4。红外光谱对提纯后的产物进行鉴定，表明合成产物为目标产物。　　用静态失重法评价了缓蚀剂浓度、酸液浓度、介质温度及腐蚀时间对缓蚀性能的影响。当缓蚀剂浓度达到0.5%时，对N80和P110钢的缓蚀效果已经达到了SY/T 标准中一级指标水平，缓蚀效率分别达到97%和99%以上。当缓蚀剂浓度为1%，酸液浓度在20%以下，介质温度在90℃以内能够对N80和P110钢形成较好缓蚀作用。在12小时腐蚀时间内，对缓蚀剂的缓蚀性能影响不大，能够满足较长酸化作业对抑制碳钢腐蚀的要求。Fe3+和Fe2+对缓蚀剂缓蚀性能的影响表明，Fe3+的加入对缓蚀剂的缓蚀性能影响较大，而Fe2+对缓蚀剂的缓蚀性能几乎没有影响。论文中还研究了合成产物与丙炔醇、碘化钾及三氧化二锑、氯化亚锡、氟化铵的复配，结果表明前两种增效剂都分别能与缓蚀剂形成良好的协同作用，而后三种增效剂会与缓蚀剂形成负协同作用。　　利用极化曲线法、交流阻抗法、扫描电子显微镜法、Langmuir 吸附理论及El-Awady提出的动力学模型等多种手段对合成的曼尼希碱缓蚀剂的作用机理进行了初步探讨。合成缓蚀剂是对阴极和阳极都有抑制的混合型缓蚀剂，其缓蚀作用方式属于“几何覆盖效应”，缓蚀剂在碳钢表面能够形成较高的覆盖度。
　　Acidizing is the important measure of enhanceing the recovery ratio in oil-gas well.In the process of aciding, the acid liquor has the serious corriosion to the oil-gas well equipment and the pipeline, greatly reduces the service life of the oil –gas well equipment and the pipeline. Aciding corrosion inhibitor being published causes the acidified technology to be able videly to use. Mannich base is a class of commonly used inhibitors in recent years. It is an organic acid corrosion inhibitor which is widely used in oil and gas well construction process, and is currently a hot research topic.　　This article discussed the synthesis of raw materials. 37% formaldehyde solution, acetophenone and diethylamine are chose ultimately. These materials compounded a new type of Mannich base hydrochloride acid inhibitor. By the conditions of synthesis investigated， and perpendicular experiments，the best synthese of factor must be: formaldehyde, amine, Ketone mol ratio is:2:1:2, reaction time is 8 reaction temperature is 70℃, reaction system pH value is 4. The product was characterized by infrared spectrogram. The result showed that the synthetic product was the target product.　　Inhibitor concentration、acid concentration、medium temperature and corrosion time on the inhibition efficiency were evaluated by the weight-loss method. When the inhibitor concentration came to 0.5%, the N80 and P110 steel of inhibition effect has reached the first class of the SY/T
standard, and inhibition efficiency reached 97% and 99%, respectively. When the corrosion inhibitor concentration was 1%, acid concentrations was below 20%, and medium temperature was under 90℃, corrosion inhibitor can form a better protective effect to the N80 and P110 steel. Corrosion time in 12 hours, the inhibition effect on the performance was not significant, and corrosion inhibitor was able to meet the longer work on the requirements of inhibition of corrosion. Fe3+ and Fe2+ on the performance of the inhibition effect showed that Fe3+ have greater negative effect , but Fe2+ have no effect on the corrosion inhibitory property. This article also studied the compounding between the synthetics and propiolic alcohol、potash iodide、antimonous oxide、stannous chloride、ammonium fluoride. The result showed that the first two synergistic agents can form good synergy with corrosion inhibitor, then the last three synergistic agents can’t form synergy with corrosion inhibitor.　　The action mechanism of corrosion inhibitor was discussed preliminary through used electrochemistry polarization curve law, AC impedance method, electron microscope scanning, Langmuir adsorption theory, El-Awady dynamic model and so on. Mannich base corrosion inhibitor could control both anode process and cathode process, it belongs to the mixed corrosion inhibitor, inhibition belonged to "geometric coverage effect", corrosion inhibitor can form a higher coverage on the steel surface.
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内&&&&容：&&&一种曼尼希碱季铵盐缓蚀剂的合成与性能研究_彭雪飞_慧知文库
第31卷第5期2010年5月腐蚀与防护CORROSION&PROTECTIONVol.31　No.5May2010一种曼尼希碱季铵盐缓蚀剂的合成与性能研究彭雪飞1,冯浦涌1,王贵1,陈振宇2(1.中海油田生产事业技术部,天津3004
第31卷第5期2010年5月 腐蚀与防护 CORROSION&PROTECTION Vol.31　No.5May2010 一种曼尼希碱季铵盐缓蚀剂的合成与性能研究 彭雪飞1,冯浦涌1,王贵1,陈振宇2 (1.中海油田生产事业技术部,天津.华中科技大学化学与化工学院,武汉430074) 摘　要:以甲醛、苯乙酮、N-甲基苯胺为原料,经缩合反应生成曼尼希碱,向生成的曼尼希碱中加入氯乙酸进行季铵化反应,最终得到具有优良的酸溶性的曼尼希碱季铵盐。曼尼希碱季铵盐在碳钢表面形成单分子吸附层,每个曼尼希碱季铵盐分子平均取代1.38个水分子。电化学阻抗测试结果显示,膜电阻与电荷传递电阻同时随着曼尼希碱季铵盐浓度的增加而增大。曼尼希碱季铵盐通过降低指前因子及增加腐蚀反应的活化能抑制腐蚀速率。将曼尼希碱季铵盐与丙炔醇复配后,可以用于180℃盐酸或土酸的酸化施工。关键词:缓蚀剂;曼尼希碱季铵盐;丙炔醇;油井酸化 中图分类号:TG174.42　　　文献标识码:A　　　文章编号:10)05-0345-04 SynthesisandPropertiesofaMannichBaseQuateernaryAmmoniumSalt PENGXue-fei1,FENGPu-yong1,WANGGui1,CHENZhen-yu2 (1.ChinaOilfieldServiceCo.,Ltd.ofCNOOC,Tianjin300451,C 2.SchoolofChemistryandChemicalEngineering,HuazhongUniversityofScienceandTechnology,Wuhan430074,China) Amannichbasewassynthesizedbycondensationreactionwithformaldehyde,hypnoneandanilineasrawAbstract: matenals,andthenaddedwithchloroacticacidtogetthemannichbasequaternaryammoniumsaltviaquaternization.Themannichbasequaternaryammoniumsalthasgoodacid-solubleperformance,itformsamonolayerfilmonthecarbonsteelsurface,andeachmannichbasequaternaryammoniumsaltmoleculereplaces1.38watermoleculesaveragely.EISresultsindicatedthatthefilmandchargetransferresistanceincreasedwiththeincreasingofconcentrationofmannichbasequaternaryammoniumsalt.Throughdecreasingpre-exponentialfactorandincreasingactivationenergyofthecorrosionreaction,mannichbasequaternaryammoniumsaltdecreasedthecorrosionrate.Aftermixingthemannichbasequaternaryammoniumsaltwithpropargylalcohol,theinhibitorcanbeusedtoacidicationoperationforHClormudacidat180℃. mannichbasequoilfieldacidificationKeywords: 0　引言 油井酸化是借助酸化压力设备把酸溶液(多为 盐酸或土酸,即盐酸+氢氟酸)注入地层,通过酸液对岩石的溶蚀作用,扩大油层岩石的渗透通道,溶解渗流通道中的堵塞物或造成人工裂缝,使油气通道畅通,酸化是提高油田开发经济效益的一种重要措施。但酸液注入地层的过程会对地面管及井筒管壁产生严重的腐蚀,因此酸液中必须加入缓蚀剂[1]。 曼尼希碱是目前国内外油气田广泛使用的一种 收稿日期:;修订日期: 基金项目:中海油重大专项:海上低孔低渗油气田储层改造工艺技术研究 联系人:陈振宇, 酸化缓蚀剂[2],它适用于高浓度的浓盐酸与土酸酸 化施工,与其他酸化添加剂配伍性好,并且具有良好的抗H2S腐蚀性能。但是曼尼希碱使用温度不能太高(温度一般不能超过150℃),而且酸溶性不好,特别是添加浓度较高时容易产生沉淀。 使用氯乙酸将曼尼希碱季铵化,生成的季铵盐不仅分子更大而且含有N+,因此具有更好的缓蚀性能,同时由于生成了季铵盐及分子中的-COOH极大的改善了酸溶性。 1　曼尼希碱季铵盐的合成 在装有电动搅拌和回流装置的三口烧瓶中加入甲醛、N-甲基苯胺、苯乙酮,再加入少量盐酸作为催化剂,加热反应4h生成红棕色的曼尼希碱,然后再缓慢滴加氯乙酸,继续回流反应4h,合成产物即为 彭雪飞等:一种曼尼希碱季铵盐缓蚀剂的合成与性能研究 曼尼希碱季铵盐。 合成反应式如图1
。 [3] 表1　N80钢在不同溶液中极化曲线拟合参数值 缓蚀剂浓度mol/L000...0080 腐蚀电位阳极Tafel V-0.47-0.47-0.47-0.48-0.47-0.47-0.48-0.49-0.48-0.49-0.48 斜率,mV79.079.068.874.074.372.085.690.085.988.785.4 阴极Tafel斜率,mV84.084.099.890.690.193.777.774.477.475.277.9 腐蚀电流密度 A/cm 2 缓蚀率%--85.592.895.096.297.397.697.798.698.7 2.0×10-22.0×10-22.9×10 -3 1.4×10-31.0×10 -3 7.6×10-45.5×104.8×104.7×102.8×102.6×10 -4-4-4-4-4
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一种曼尼希碱季铵盐缓蚀剂的合成与性能研究_彭雪飞
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第３７卷第６期２０１６年６月
腐蚀与防护
ＣＯＲＲＯＳＩＯＮ＆ＰＲＯＴＥＣＴＩＯＮ
Ｖ０１．３７Ｎｏ．６
Ｊｕｎｅ２０１６
ＤＯＩ：１０．１１９７３／ｆｓｙｆｈ－２０１６０６００７
ＨＪ曼尼希碱缓蚀剂的合成及其性能
李克华，兰志威，杨冰冰，石东坡
（长江大学化学与环境工程学院，荆州４３４０２３）
摘要：采用糠醛、苯乙酮和水合肼合成了ＨＪ曼尼希碱缓蚀剂。通过静态失重法和电化学方法评价了该缓蚀剂对Ｎ８０钢的缓蚀性能。静态失重法表明，Ｎ８０钢片在加有１．ｏ％（质量分数）ＨＪ曼尼希碱的１５％（体积分数，下同）盐酸溶液中的腐蚀速率为０．６２３
ｇ?ｍ．２?ｈ－１，远低于ＳＹ／Ｔ５４０５―１９９６标准中的一级标准。电化学测试结果表明，
该缓蚀剂是以抑制阳极腐蚀过程为主的混合型缓蚀剂。该缓蚀剂在Ｎ８０钢表面上的吸附行为服从Ｌａｎｇｍｉｕｒ吸附等温式。
关键词：曼尼希碱；缓蚀剂；吸附；缓蚀机理中图分类号：ＴＧｌ７４．４
文献标志码：Ａ
文章编号：１００５―７４８Ｘ（２０１６）０６―０４６７―０５
ＳｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄＰｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｏｆＨＪ
Ｍａｎｎｉｃｈ
ＢａｓｅＩｎｈｉｂｉｔｏｒ
ＬＩＫｅ－ｈｕａ，ＬＡＮＺｈｉ―ｗｅｉ，ＹＡＮＧＢｉｎｇ―ｂｉｎｇ，ＳＨＩＤｏｎｇ－ｐｏ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＹａｎｇｔｚｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｊｉｎｇｚｈｏｕ４３４０２３，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＨＪＭａｎｎｉｃｈｂａｓｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｕｓｉｎｇ｛ｕｒｆｕｒａｌ，ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅａｎｄｈｙｄｒａｚｉｎｅｈｙｄｒａｔｅ．Ｔｈｅｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ
ｐｒｏｐｅｒｔｙ
ｏｆＨＪＭａｎｎｉｃｈｂａｓｅ
Ｎ８０ｓｔｅｅｌｗａｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｂｙｍａｓｓ１０ＳＳｍｅｔｈｏｄａｎｄｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ．Ｔｈｅ
ｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｃｏｒｒｏｓｉｏｎｒａｔｅｏｆＮ８０ｓｔｅｅｌｗａｓ０．６２３５ｇ?ｍ＿２?ｈ１ｉｎ
１５％ＨＣｌ
ｓｏｌｕｔｉｏｎｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ
１．Ｏ％ｏｆ
ＨＪ，ｗｈｉｃｈｗａｓｌｏｗｅｒｔｈａｎｔｈａｔｉｎｔｈｅｆｉｒｓｔｇｒａｄｅｓｔａｎｄａｒｄｏｆＳＹ／Ｔ５４０５―１９９６．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ
ｔｈａｔｔｈｅＨＪ
ｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄ
Ｍａｎｎｉｃｈｂａｓｅｂｅｌｏｎｇｅｄ
ｍａｉｎｌｙａｎｏｄｉｃ－ｃｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｅｃｏｒｒｏｓｉｏｎｉｎｈｉｂｉｔｏｒ．Ｔｈｅａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ
ｂｅｈａｖｉｏｒｏｆｔｈｅＨＪ
ｔｈｅｓｕｒｆａｃｅｏｆＮ８０ｓｔｅｅｌｗａｓ
ｓｕｂｊｅｃｔ
Ｌａｎｇｍｉｕｒａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｉｓｏｔｈｅｒｍ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｍａｎｎｉｃｈｂａｓｅ；ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ；ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎ；ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎｍｅｃｈａｎｉｓｍ
在油气井酸化过程中，通过酸液对岩石的溶蚀作用，可以溶解除去堵塞油气通道的物质，使油气通道打开，以恢复或增加地层渗透率，达到提高油气的采收率［１］。然而，酸液的注入会对地面管线及井筒
管壁产生严重的腐蚀，带来严重的经济损失。在进行酸化作业时，最常用且有效的方法是在酸液中加
原子，能提供孤对电子与金属形成配位键而生成稳定的配位化合物，该化合物吸附在金属表面上能形
成较完整的吸附膜。本工作以糠醛、苯乙酮、水合肼
为原料合成ＨＪ曼尼希碱缓蚀剂（简称ＨＪ缓蚀剂），通过扫描电子显微镜（ＳＥＭ）观察了Ｎ８０钢在空白和加入缓蚀剂的１５％（体积分数，下同）盐酸溶液中的腐蚀形貌，采用失重法、极化曲线和电化学阻抗法研究了该曼尼希碱在酸性介质中对Ｎ８０钢的缓蚀性能及缓蚀机理。
注缓蚀剂Ｌ２Ｊ。
为降低缓蚀剂在使用过程中对环境和人类造成的危害，研究开发高效低毒的绿色缓蚀剂新品种，一直是缓蚀剂研究的重要内容［３］。曼尼希碱是目前国内外油气田广泛使用的一种酸化缓蚀剂［４］，合成曼尼希碱缓蚀剂常用的原料甲醛本身具有毒性，而糠醛为低毒的醛类化合物，此外，水合肼中含有两个氮
收稿日期：２０１５―０４―０３
基金项目：国家自然科学基金（４１２０２１１１）；国家大学生创新实验计划（１１１０４８９１０）
通信作者：李克华（１９６４一），教授，博士，从事金属腐蚀与防护的研究工作，０７１６―８０６０９３３，ｌｉｋｅｈｕａ０１＠１６３．ｃｏｒｎ
１．１缓蚀剂合成
缓蚀剂的合成反应见式（１）。
在装有电动搅拌器、回流冷凝管和温度计的三
口烧瓶中，依次加入一定计量的水合肼、苯乙酮、糠醛，再加入少量乙醇做溶剂，缓慢滴加浓盐酸调节ｐＨ，在给定温度下加热搅拌，反应一定时间后所得液体即为曼尼希碱；溶液冷却后减压蒸馏，得到粗产物，将粗产物用乙醇重结晶，抽滤干燥后得到褐色粉
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