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单项选择题羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列正确的是A．含―COOH＞含两个β―OH＞含一个β―OH＞含两个α―OH＞含一个α―OHB．含―COOH＞含两个β―OH＞含两个α―OH＞含一个β―OH＞含一个α―OHC．含―COOH＞含两个α―OH＞含一个α―OH＞含两个β―OH＞含一个β―OHD．含―COOH＞含一个β―OH＞含一个α―OH＞含两个β―OH＞含两个α―OHE．含―COOH＞含两个α―OH＞含一个α―OH＞含两个β―OH＞含一个β―OH
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蒽醌类化合物
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你可能喜欢1，4-二羟基蒽醌的合成研究--《湘潭大学》2015年硕士论文
1，4-二羟基蒽醌的合成研究
【摘要】：1,4-二羟基蒽醌是一种重要的有机中间体,可用于合成蒽醌系列染料和具有抗肿瘤活性的有机化合物。随着其在染料、药物研发等领域的广泛应用,1,4-二羟基蒽醌的市场需求稳定增长。本文概述了1,4-二羟基蒽醌已有的合成方法,提出了一种合成1,4-二羟基蒽醌的新方法,并对其合成工艺条件进行了优化。1,4-二羟基蒽醌工业生产应用最多的方法是对苯二酚法和对氯苯酚法,但这两种方法都存在苯酐升华严重导致苯酐的消耗较大、硼酸在保护羟基不被氧化的同时使反应进行缓慢、副反应多等问题。本文以苯酞和对二氯苯为原料,经Friedel-Crafts酰化反应制得1,4-二氯蒽酮,所得的1,4-二氯蒽酮进一步在浓硝酸的氧化作用下反应制得1,4-二氯蒽醌,再由硼酸和浓硫酸作用发生水解反应制得1,4-二羟基蒽醌。该合成方法反应条件温和、操作简易,对改进1,4-二羟基蒽醌的工业生产工艺具有指导意义。实验得出合成1,4-二氯蒽酮的较佳反应条件为:原辅料的摩尔比为苯酞:对二氯苯:无水氯化铝=1:1.3:2.4为宜,反应温度控制在140℃左右,反应时间控制在3~4h,收率为93.4%。确定了合成1,4-二氯蒽醌的较佳反应条件为:使用80%浓硝酸作为氧化介质,反应温度控制在100℃左右,反应时间5h,收率为87.5%。通过单因素实验考察,探索了硼酸用量、硫酸浓度、反应温度和反应时间等条件对硼酸催化水解1,4-二氯蒽醌制备1,4-二羟基蒽醌反应的影响,得出水解反应较佳反应条件为:使用质量分数95%的浓硫酸作为溶剂,浓硫酸和原料的质量比为浓硫酸:1,4-二氯蒽醌=10:1,硼酸用量与原料的摩尔比为硼酸:1,4-二氯蒽醌=4:1,反应温度控制在210℃左右,反应比较迅速,反应时间控制在2h左右为宜,1,4-二羟基蒽醌的收率为78.5%。以苯酞计的1,4-二羟基蒽醌的总摩尔收率为64.15%。通过文献查阅和实验研究,建立了1,4-二氯蒽酮、1,4-二氯蒽醌和1,4-二羟基蒽醌的HPLC分析方法;利用红外光谱分析(IR)、核磁氢谱(HNMR)技术对部分化合物进行了结构表征。通过表征,确定了所得最终产物为1,4-二羟基蒽醌。
【关键词】：
【学位授予单位】：湘潭大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2015【分类号】：TQ244.63【目录】：
摘要4-5Abstract5-9第1章 绪论9-21 1.1 引言9-13
1.1.1 蒽醌类化合物简介9-10
1.1.2 1,4-二羟基蒽醌的性质10
1.1.3 1,4-二羟基蒽醌的用途10-13 1.2 文献综述13-19
1.2.1 1,4-二羟基蒽醌的合成方法13-15
1.2.2 1,4-二氯蒽醌的合成方法15-16
1.2.3 卤代芳烃水解反应研究进展16-19 1.3 本课题的研究思路19-20 1.4 本课题的研究内容和研究意义20-21第2章 实验部分21-27 2.1 1,4-二羟基蒽醌的合成工艺21-25
2.1.1 实验仪器和试剂21-22
2.1.2 主要化合物的物化性质22
2.1.3 实验原理及流程22-23
2.1.4 实验步骤23-25 2.2 HPLC分析方法的建立25-27
主要试剂和仪器25
2.2.2 1,4-二氯蒽酮的分析方法25-26
2.2.3 1,4-二氯蒽醌及
1,4-二羟基蒽醌的分析方法26-27第3章 实验结果与讨论27-44 3.1 苯酞与对二氯苯Friedel-Crafts酰化反应合成
1,4-二氯蒽酮27-32
3.1.1 催化剂添加方法对反应的影响27-28
3.1.2 原料配比对反应的影响28-29
3.1.3 催化剂用量对反应的影响29-32
3.1.4 1,4-二氯蒽酮的结构表征32 3.2 1,4 二氯蒽酮氧化合成
1,4-二氯蒽醌32-37
3.2.1 氧化介质对氧化反应的影响32-33
3.2.2 硝酸浓度对氧化反应的影响33-34
3.2.3 反应时间对氧化反应的影响34-35
3.2.4 反应温度对氧化反应的影响35-36
3.2.5 1,4-二氯蒽醌的结构表征36-37 3.3 1,4-二氯蒽醌水解合成
1,4-二羟基蒽醌37-44
3.3.1 反应温度对水解反应的影响37-38
3.3.2 硼酸用量对水解反应的影响38-39
3.3.3 反应时间对水解反应的影响39-40
3.3.4 硫酸浓度对水解反应的影响40-42
3.3.5 1,4-二羟基蒽醌的结构表征42-44第4章 结论与展望44-46 4.1 结论44-45 4.2 展望45-46参考文献46-50致谢50-51个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果51
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