醛基与溴水反应能被溴水氧化,实质是不是醛基与溴水反应和溴加成

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化学 溴水能氧化醛基吗?
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可以氧化,但是Br2与醛基的主要反应不是氧化而是取代,这个不要求掌握,只需要知道醛基也能使溴水退色就行了.
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为什么乙醛使溴水褪色不是加成而是氧化?
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1、问题提出
对于乙醛使溴水褪色的反应,通常老师是这样向学生解释的:碳氧双键和碳碳双键相似但也有不同之处,C=C能与Br2加成,而C=O不能和Br2加成;而溴水是一种强氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸。所以乙醛能使溴水褪色,但不能加成而是氧化。
2、实验事实
为了能让学生理解乙醛使溴水褪色的实质,设计了如下对比实验:
实验1:1ml溴的CCl4溶液中加入1ml乙醛,发现溶液分层,下层橙黄色,即无明显现象。此实验可证明乙醛与溴水不能发生加成反应。
实验2:1ml溴水中加入1ml乙醛,振荡试管后静置,发现溴水褪色。
此实验证明乙醛与溴水发生了化学反应。
3、现象解释
溴的CCl4溶液中,溴仅作为溶质溶解于溶剂CCl4中,溶质与溶剂间并未发生化学反应;而溴水中,溶质溴除了溶解与溶剂水之外,还发生了化学反应:
Br2+H2O=HBr+HBrO&&&&&&&
生成的HBrO与乙醛发生了氧化反应:
CH3CHO+HBrO=CH3COOH+HBr
使反应(1)中HBrO浓度降低,促使平衡向右移动,最终使溴水褪色。
综上所述,通过乙醛与溴水,溴的四氯化碳溶液反应的对比实验,能较圆满地解释乙醛使溴水褪色本质不是加成而是氧化。
检验乙烯的最佳试剂是溴的四氯化碳溶液而非溴水。。。
也由此想到了一个几乎成为经典的题目:
已知柠檬醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO,如何检验出其中的谈谈双键?通常的答案是:先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化成羧基,然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。其实这个题目只需要回答“溴的四氯化碳”就可以!
探究乙醛使溴水褪色的原因
提出假设:(1)溴水与乙醛发生取代反应。
&&&&&&&&&&&
&&&&&&&&&&&&
&(2)由于乙醛分子中有不饱和键,溴水与乙醛发生加成反应。
&&&&&&&&&&&&
(3)由于乙醛有还原性,溴有氧化性,发生氧化还原反应。
探究思路:(1)若发生取代反应,反应方程式
&&&&&&&&&&
CH3CHO+3Br2——Br3CCHO+3HBr
&&&&&&&&&&
反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为: 1 :1
&&&&&&&&&&
(2)若发生氧化反应,反应方程式
&&&&&&&&&&
CH3CHO+Br2+H2O——CHCHOOH+2HBr
&&&&&&&&&&
反应的溴与生成的溴化氢的物质的量的比为: 1 :2
&&&&&&&&&&
(3)若发生加成反应,反应方程式
&&&&&&&&&&
CH3CHO+Br2——CH3COBrHBr
&&&&&&&&&&
无溴化氢生成,又因为&&&
Br-+Ag+=AgBr!
&&&&&&&&&&
固可通过测AgBr沉淀的质量得HBr的质量,再得HBr物质的量,与反应的
&&&&&&&&&&
溴物质的量比较,得溴水与乙醛发生哪类反应。
实验步骤:(1)取0.5mol/L溴水溶液10mL,与过量乙醛反应使溴水褪色。
&&&&&&&&&&
(2)将溶液稀释到100mL,准确量取其中10mL加入过量AgNO3溶液,过滤,洗涤,干燥后称量固体,得到0.188g。
&&&&&&&&&&
(3)计算得, Br-物质的量与Br2物质的量比为2:1
&&&&&&&&&&
(4)得出结论;乙醛使溴水褪色,因为发生了氧化还原反
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