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抗肿瘤活性天然产物cytosporone b及其系列衍生物的合成
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15秒后，自动返回首页天然产物AB5046A、B和Cedarmycins A、B及其衍生物的合成与生物活性--《南开大学》2010年博士论文
天然产物AB5046A、B和Cedarmycins A、B及其衍生物的合成与生物活性
【摘要】：以天然产物为先导化合物开发的农药具有高效、抗性发展缓慢、环境相容性好等优点,为了创制开发新的农药品种,本文首先对三酮类天然产物AB5046A、B和含有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的天然抗生素cedarmycins A、B进行了首次合成,然后以这四个天然产物为先导化合物设计合成了94个衍生物以及结构新颖的两个副产物,共100个新化合物。它们的结构均经1H NMR和HRMS表征,其中98个化合物还经13C NMR的进一步确认。初步的生物活性测试结果表明,所合成的化合物具有一定的生物活性,结构与活性之间存在一定的构效关系,表明本文涉及的四个天然产物具有作为先导化合物进行进一步研究的价值,为今后更加深入的开展此类工作打下了一定的基础。具体内容如下：
第一部分以具有白化作用的化感抑草活性物质三酮类天然产物AB5046A和B为先导化合物创制开发新型除草剂。首先以较为廉价的间苯三酚为原料通过简单的5步反应可以分别以36%和28%的较高收率首次合成三酮类天然化合物AB5046A和AB5046B。然后对其进行结构改造与修饰,共合成了72个目标化合物,发现部分化合物具有较好的抑制油菜根长和抑制稗草生长的作用,其中和天然产物AB5046A和B结构比较类似的TM-50和TM-51,其活性增加尤为明显。在100μg·ml-1的剂量下,其中TM-50对稗草的褪绿作用达到了81.2%,对油菜根长生长的抑制作用也达到了67.5%。而和AB5046A最为接近的TM-51对油菜根长生长的抑制作用也达到了82.9%,对稗草的褪绿作用也达到了72.0%。重要的是此类化合物的结构和活性之间存在一定的构效关系,具有进一步开发或作为先导化合物研究的价值。
第二部分以天然抗生素cedarmycins A和B作为先导化合物创制开发农用杀菌剂、植物生长调节剂和医用杀菌剂等。首先以廉价的γ-丁内酯为原料通过简单的7步反应可以分别以20%和19%的较高收率首次合成含有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的天然产物cedarmycins A和B,成功实现了α-苯硫醚-γ-丁内酯和多聚甲醛发生羟醛缩合反应的改进,且具有一定的实际应用价值。然后合成了24个衍生物以及两个结构新颖的副产物,初步的生物活性测试表明cedarmycins A和B具有一定的农用杀菌活性,cedarmycins A和B及其衍生物的医用杀菌活性正在进一步测定中。
【关键词】：
【学位授予单位】：南开大学【学位级别】：博士【学位授予年份】：2010【分类号】：TQ450.1【目录】：
摘要5-7Abstract7-12第一章 绪论12-54 第一节 先导化合物的获得13-17
1.1.1 随机合成筛选法13-14
1.1.2 衍生合成法14
1.1.3 活性亚结构拼接法14-15
1.1.4 生物合理设计法15
1.1.5 生物活性天然产物法15-17 第二节 三酮类除草剂的研究进展17-32
1.2.1 三酮类除草剂的发现17-18
1.2.2 三酮类除草剂作为对羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂的发现18-20
1.2.3 HPPD及其三酮类除草剂作用机制20-26
1.2.4 三酮类天然产物在抑制HPPD方面的研究26-29
1.2.5 三酮类天然产物的生物合成29-30
1.2.6 三酮类除草剂的化学合成30-32 第三节 含有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的天然产物的研究进展32-43
1.3.1 含有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的萜类天然产物及其活性32-37
1.3.2 含有α-亚甲基-γ-丁内酯结构的非萜类天然产物及其活性37-39
1.3.3 合成39-43 第四节 本论文的选题依据、目的与所做的工作43-47 参考文献47-54第二章 AB5046A和B及其衍生物的合成与生物活性研究54-110 第一节 三酮类天然产物AB5046A和AB5046B的设计、合成55-69
2.1.1 AB5046A和AB5046B的合成路线一55-62
2.1.2 AB5046A和AB5046B的合成路线二62-68
2.1.3 本节小结68-69 第二节 三酮类天然产物AB5046A和AB5046B及其2-脂肪酰基衍生物的合成与生物活性研究69-80
2.2.1 仪器与试剂70
2.2.2 合成70-75
2.2.3 结果与讨论75-78
2.2.4 除草活性78-80 第三节 三酮类天然产物AB5046A和AB5046B的2-芳香甲酰基衍生物的合成与生物活性研究80-93
2.3.1 仪器与试剂81-82
2.3.2 合成82-88
2.3.3 结果与讨论88-91
2.3.4 除草活性91-93 第四节 三酮类天然产物AB5046A和AB5046B的5-(2-呋喃基)衍生物的合成与生物活性研究93-106
2.4.1 仪器与试剂95
2.4.2 合成95-102
2.4.3 结果与讨论102-103
2.4.4 除草活性103-106 小结106-108 参考文献108-110第三章 Cedarmycins A和B及其衍生物的合成与初步生物活性研究110-134 第一节 天然产物Cedarmycins A和B的设计、合成111-119
3.1.1 Cedarmycins A和B的逆合成分析以及合成路线111-112
3.1.2 结果与讨论112-113
3.1.3 实验部分113-118
3.1.4 本节小结118-119 第二节 Cedarmycins A和B及其衍生物的合成与初步生物活性研究119-131
3.2.1 仪器与试剂120
3.2.2 合成120-126
3.2.3 结果与讨论126-130
3.2.4 杀菌活性130-131 小结131-132 参考文献132-134第四章 总结论134-138附图:部分化合物核磁谱图138-160附录 缩略词160-162个人简历及在学期间的学术论文与研究成果162-164致谢164
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京公网安备75号薄荷醇衍生物与丁香酚衍生物及天然产物Combretastatin A-4的合成--《沈阳药科大学》2006年硕士论文
薄荷醇衍生物与丁香酚衍生物及天然产物Combretastatin A-4的合成
【摘要】：本论文简述了非甾体抗炎药的最新进展，在此基础上设计合成了17个薄荷醇衍生物和14个丁香酚衍生物，其中20个未见文献报道。所合成化合物已通过~1H-NMR、MS确认结构，并且对设计合成的化合物进行了初步的抗炎活性试验，结果表明：化合物普遍具有一定的抗炎活性，其中化合物WQ-1、WQ-2、WQ-5、WQ-10、WQ-11、YQ-2、YQ-12和YQ-14抗炎活性较好，有进一步研究的价值。
同时完成了天然产物Combretastatin A-4(简称CA-4)的合成。文献报道多数用Wittig反应合成CA-4，主要生成反式异构体，而CA-4起主要药理作用的是顺式异构体。参考文献，本文采用Perkin反应，生成的产物主要为顺式异构体。从原料没食子酸开始利用甲基化、酯化、还原、氯代、氰化、水解酸化、Perkin反应、脱乙酰基以及脱羧等反应完成了CA-4的合成，总收率为41.2％。在最后一步脱羧反应中，运用微波技术既缩短了反应时间又降低了反应温度。
【关键词】：
【学位授予单位】：沈阳药科大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2006【分类号】：R914【目录】：
摘要8-9ABSTRACT9-10第一章 前言10-18 1.1 非甾体抗炎药概述10-14 1.2 非甾体抗炎药研究最新进展14-18第二章 目标化合物的设计与合成18-25 2.1 酯的制备方法18-20 2.2 目标化合物的合成路线与结构20-25第三章 实验部分25-38 3.1 化学实验部分25-35
3.1.1 薄荷醇酯的制备25-31
3.1.2 丁香酚酯的制备31-35 3.2 药理实验部分35-38第四章 Combretastatin A-4的合成38-48 4.1 前言38-41 4.2 Combretastatin A-4合成路线的选择41-45 4.3 实验部分45-48结论48-49参考文献49-53发表文章53-54致谢54-55附图55-73
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