苯环上的氧化反应的反应

混苯_百度百科
混苯是各类苯的混合类体,作为溶剂中最简单的芳烃。为工业的基本之一。、、有特殊气味的。混苯低,低,相对小于水。在水中的很小,能与、、等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸。
混苯混苯简介
混苯是各类苯的混合类体,作为溶剂中最简单的芳烃
。为工业的基本之一。、、有特殊气味的。混苯低,低,相对小于水。在水中的很小,能与、、等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯能够起、和。
苯用硝酸和硫酸的硝化,生成硝基苯,还原生成重要的染料中间体苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用来合成;苯在三氯化铁存在下与氯作用,生成氯苯,它是重要的中间体;苯在无水三氯化铝等催化剂存在下与乙烯、丙烯或长链烯烃作用生成乙苯、异丙苯或烷基苯,
乙苯是合成苯乙烯的,异丙苯是合成和丙酮的,烷基苯是合成去污剂的原料。苯生成环己烷,它是合成耐纶的原料;苯在下加三分子氯,可得杀虫剂666,由于对人畜有毒,已禁止生产使用。苯难于氧化,但在450℃和存在下可氧化成顺丁烯二酸酐,后者是合成不饱和聚酯树脂的。混苯是橡胶、脂肪和许多树脂的良好,但由于毒性大,已逐渐被其他溶剂所取代。苯可加在中以提高其抗爆性能。
苯在工业上由炼制石油所产生的馏分经制得,或从炼焦所得中回收。苯蒸气有毒,急性中毒在严重情况下能引起,甚至失去知觉;慢性中毒能损害造血功能。
1865年,F.A.凯库勒提出了苯的环状结构式,目前仍在采用。根据的描述,苯分子中的6个π电子作为一个整体,分布在环平面的上方和下方,因此,近年来也用图1b式表示苯的结构。混苯等是一种、具有特殊芳香气味的,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶。混苯具有易挥发、的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触混苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性。混苯类分子具有平面的结构。各个键角都是120°,六角环上碳碳之间的键长都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的 (C—C键键长是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 米 )。从苯跟高锰酸钾溶液和都不起反应这一事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。
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乙苯(ethylbenzene)一种。分子式C6H5C2H5 。存在于和某些柴油中。易燃,其蒸气与空气可形成。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
乙苯是一个芳香族的,主要用途是在工业作为生产的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——。尽管在里存在少量的乙苯,但大批量生产仍然是靠在酸催化下与反应。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。乙苯也存在与某些颜料中。
乙苯基本信息
中文名称: 乙苯
英文名称: ethylbenzene
CAS No.: 100-41-4
登录号:202-849-4
乙苯理化特性
乙苯物理性质
主要成分: 纯品
外观与性状: 无色液体,有芳香气味。
熔点(℃): -94.9
沸点(℃): 136.2
(水=1): 0.87
相对蒸气密度(空气=1): 3.66
饱和(kPa): 1.33(25.9℃)
临界温度(℃): 343.1
(MPa): 3.70
/水分配系数的对数值: 3.15
引燃温度(℃): 432
%(V/V): 6.7
%(V/V): 1.0
溶解性: 不溶于水,可混溶于乙醇、醚等多数。
:8.96,摩尔体积(m3/mol):45.7
,等张比容(90.2K):91.5,(dyne/cm):16.0
,介电常数:3.24,偶极距(10-24cm3):,:3.55
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):3.1,数量:0,氢键数量:0
,可旋转化学键数量:1,数量:,拓扑分子表面积(TPSA):0
,重原子数量:8,:0,:51.1,数量:0
,确定原子立构中心数量:0,不确定原子立构中心数量:1,确定化学键立构中心数量:0,不确定化学键立构中心数量:0,共价键单元数量:1
乙苯化学性质
乙苯由于苯环上连有乙基,故使苯环活化,比苯更容易发生化学反应。乙苯可以被硝化,也能被磺化。和高锰酸钾反应,产生苯甲酸。
乙苯性质与稳定性
能溶解氯化橡胶、天然橡胶、丁基橡胶、氯丁橡胶、丁腈橡胶、乙基纤维素、环氧树脂、滴滴涕、油脂、石蜡油、蜡等。醋酸纤维素、醋酸丁酸纤维素、硝酸纤维素、三醋酸纤维素、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、聚偏二氯乙烯等则不溶。对金属无腐蚀性。对酸碱比较稳定。氧化生成苯乙酮,脱氢生成苯乙烯。硝化反应生成α-硝基-α苯基乙烷。氯化反应生成1-氯-1-苯基乙烷。在铂、氧化硅-氧化铝催化作用下,发生异构化反应生成二甲苯。
稳定性: 稳定
禁配物: 强氧化剂、酸类、卤素等
聚合危害: 不聚合[1]
用于有机合成和用作溶剂。
主要用于生产苯乙烯,进而生产苯乙烯均聚物以及以苯乙烯为主要成分的共聚物(ABS,AS等)。乙苯少量用于有机合成工业,例如生产苯乙酮、乙基蒽醌、对硝基苯乙酮、甲基苯基甲酮等中间体。在医药上用作合霉素和氯霉素的中间体。也用于香料。此外,还可作溶剂使用。
乙苯应急处置
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给予输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器或。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防毒渗透工作服。
手防护:戴乳胶手套。
其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。
泄漏应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。迅速用砂土、泥块阻断洒在地上的乙苯向四周扩散。筑坝切断被污染的水体的流动,或用围栏限制水面乙苯的蔓延。配戴防毒面具、手套,将收集在适当容器内封存,并用砂土或其他惰性材料吸附漏液,转移到安全地带。当乙苯洒到土壤中时,立即将被污染土壤收集起来,转移到安全地带。对污染地带加强通风,蒸发残液,排除乙苯蒸气。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土;用水灭火无效。
乙苯管理信息
操作的管理:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存的管理:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
运输的管理:本品铁路运输时限使用钢制企业自备罐车装运,装运前需报有关部门批准。铁路非罐装运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、食用化学品等混装、混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
废弃的管理:用焚烧法处置。
乙苯毒理学资料
:LD50:3500 mg/kg(大鼠经口);5 g/kg(兔经皮)。
亚急性和:动物慢性毒性表现为肝肾及睾丸轻度损害。
代谢:乙苯可经消化道、呼吸道及皮肤吸收,皮肤可吸收少量,经肠胃道虽可完成完全吸收,但实际意义不大。吸入人体内的乙苯,有40%~60%未经转化即由呼气排出体外,经肾排出的不到2%;约40%在体内被氧化,首先转化为苯乙醇,第二步转化为酚(主要是对乙基,小量邻乙基苯酚)。所形成的乙基苯酚与和结合后排出体外,小部分乙苯直接与谷胱甘肽结合生成硫醚氨酸亦由尿排出,另一小部分被积蓄在体内含脂肪较多的组织内,以缓慢的速度同样转化为上述而排出。所以一次性吸入或接触乙苯后,大部分代谢物在2 h内被排出,少部分代谢物约在48 h后排出,在体内残留和蓄积较少;反复多次吸入时,则随蓄积量的增加,排出的时间也就更长。乙苯在人体组织内的分布情况是:若以血液中含量为1,则骨髓为18,腹腔脂肪中为10,心脏为15,脑组织内2.5,红细胞中的乙苯浓度比血浆中的含量大2倍。
刺激性:家兔经眼:500 mg,重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验:15 mg/24 h,轻度刺激。
致突变性:交换:人淋巴细胞10 mmol/L。哺乳动物:小鼠淋巴细胞80 mg/L。
:大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0):985 ppm(7 h,孕1~19 d),致(如胚胎发育迟缓)。家兔吸入最低中毒浓度(TCL0):99 ppm(7 h,孕1~18 d),影响每窝胎数。
环境危害:该物质对环境有危害,由于其挥发性比较大,在中的乙苯主要迁移过程是挥发和在空气中的光解,故量不多。
非生物降解性:乙苯主要通过工业和废气进入环境,在地表水体中的乙苯主要迁移过程是挥发和在空气中的光解。也有可能包括生物降解和化学降解和迁移转化过程。由于乙苯在中挥发趋势大,废水中的乙苯很快挥发至大气中,在水体中的残留也很少。乙苯是一种易燃易爆有机物,与空气混合形成爆炸性混和物。由于其蒸气比空气重,可沿地面扩散到相当距离外的火源点燃,并将火焰引回来。大量乙苯泄漏进入水中时,由于比水轻,漂浮在水面,可造成鱼类和水生生物死亡,被污染水体散发出异味。
乙苯健康危害
本品对皮肤、粘膜有较强刺激性,高浓度有麻醉作用。急性中毒:轻度中毒有头晕、头痛、恶心、呕吐、步态蹒跚、轻度意识障碍及眼和上呼吸道刺激症状。重者发生昏迷、抽搐、血压下降及呼吸循环衰竭。可有肝损害。直接吸入本品液体可致化学性肺炎和肺水肿。慢性影响:眼及上呼吸道刺激症状、。皮肤出现粘糙、皲裂、脱皮。
乙苯应急医疗
诊断要点:
(1)接触高浓度乙苯,首先对眼产生严重的刺激反应,如流泪、灼痛、结膜充血及水肿、角膜损伤。
(2)轻者表现头疼、眩晕、恶心、呕吐、胸闷、步态蹒跚、共济失调,重者出现昏迷、抽搐等脑水肿表现。
(3)可伴有。
(4)经呼吸道吸入,可致化学性气管炎、肺炎、肺出血、肺水肿。
(5)尿中苯酰甲酸和的测定,可作为接触指标帮助诊断或鉴别诊断。
处理原则:对症处理。
预防措施::生产过程中,注意手、面部皮肤、黏膜的接触及呼吸道防护。
乙苯合成方法
液相烷基化法 通常是在常压、85-90℃下,采用三氯化铝为催化剂,使乙烯与苯反应生成乙苯。副反应是乙苯进上步被乙烯烷基化生成多乙苯。工业上将苯的转化率限制在52-55%在右,并采用高的苯-乙烯摩尔比(一般为2左右),以防止生成更的二乙苯与多乙苯。乙苯的平均收率为94-96%。
2.气相烷基化法 最初是乙烯和过量的苯在磷酸-硅藻土上蔌氧化铝-硅胶催化剂作用下,于300℃、4-6兆帕下进行气相烷基化反应制取乙苯。由于所采用的催化剂不能进行多乙苯的脱烷基,故多乙苯无法处理。虽然通过增加苯的配料比减少多乙苯的生成,但却增加了循环苯的蒸馏成本。
3.由C8芳烃分离制乙苯 催化重整所制得的芳烃。经分离除去苯和甲苯后,混合二甲苯馏分各组分的沸点很接近,用精馏的方法分离乙苯需用300-400块塔板,回流比为75。另外也可采用吸附分离和色层分离理到乙苯。由于从C8芳烃分离乙苯在经济上已无法与苯烷基化乙苯相竞争,并且新一代贵金属异构化催化剂能有效地将乙苯转化成二甲苯,从而使乙苯分离的重要性大大下降。
乙苯监测方法
1、现场应急监测方法
(1)便携式;直接进水样气相色谱法。
(2)气体检测管法(万本太主编:《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》)。
(3)气体速测管(北京劳保所产品、德国德尔格公司产品)。
2、实验室监测方法
溶剂解吸-气相色谱法
徐伯洪,闫慧芳主编:《工作场所有害物质监测方法》
直接进样-气相色谱法
徐伯洪,闫慧芳主编:《工作场所有害物质监测方法》
热解吸-气相色谱法
徐伯洪,闫慧芳主编:《工作场所有害物质监测方法》
气相色谱法
GB 11890—89
气相色谱法
固体废弃物
中国环境监测总站等译:《固体废弃物试验与分析评价手册》
色谱/质谱法
 美国EPA524.2方法
乙苯国家标准
1.中国(GBZ 2—2002)
最高容许浓度(MAC)
时间加权平均容许浓度(TWA)
短时间接触容许浓度(STEL)
2.环境标准
饮用水源中有害物质的最高容许浓度
0.03 mg/m3
污水综合排放标准
一级:0.4 mg/L
二级:0.6 mg/L
三级:1.0 mg/L
乙苯危险特性
本品易燃,具强刺激性。
易燃,其蒸气与空气可形成,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触猛烈反应。流速过快,容易产生和积聚。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
1.以苯和为原料,以三氯化铝为催化剂[2]
;直接反应得到乙苯。
2.以用苯和乙酰氯为原料,以三氯化铝为催化剂反应得到,在用Zn+浓盐酸将苯乙酮还原成乙苯,可以回避FC的低产率、分离难。
乙苯物质毒性
文献、期刊报道的毒性作用试验数据编号
100 ppm/8H
1.眼毒性——未报告  2.行为毒性——睡眠  3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
3500 mg/kg
1.肝毒性——其他变化  2.肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
4000 ppm/4H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
50 gm/m3/2H
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
2624 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17800 uL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
1.嗅觉毒性——未报告  2.眼毒性——流泪  3.行为毒性——震颤
740 ppm/6H/92D-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺重量发生变化  2.肝毒性——肝重量发生变化  3.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化
782 ppm/6H/4W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化  2.血液毒性——白细胞计数发生变化  3.血液毒性——血小板计数发生变化
975 ppm/6H/97D-I
1.肝毒性——肝重量发生变化  2.肾、输尿管和膀胱毒性——膀胱重量发生变化
782 ppm/6H/4W-I
1.肝毒性——肝重量发生变化
100 mg/m3/4H/30W-I
1.血液毒性——血清成分发生变化 (如TP、胆红素、胆固醇)  2.血液毒性——其他变化  3.血液毒性——白细胞计数发生变化
 人类淋巴细胞
 小鼠淋巴细胞
 仓鼠胚胎
750 ppm/6H/2Y-I
1.致癌性——致癌(根据RTECS标准)  2.肾、输尿管和膀胱毒性——肿瘤
750 ppm/6H/2Y-I
1.致癌性——致癌(根据RTECS标准)  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——支气管癌  3.肝毒性——肿瘤
97 ppm/7H,雌性受孕 15 天前
1.生殖毒性——雌性生育能力下降
985 ppm/7H,雌性受孕 1-19 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
96 ppm/7H,雌性受孕 1-19 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
600 mg/m3/24H,雌性受孕 7-15 天后
1.生殖毒性——植入后死亡率增加  2.生殖毒性——胚胎或胎儿死亡  3.生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常
2400 mg/m3/24H,雌性受孕 7-15 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
99 ppm/7H,雌性受孕 1-18 天后
1.生殖毒性——影响产仔数
500 mg/m3/24H,雌性受孕 7-20 天后
1.生殖毒性——胎儿毒性(如胎儿发育不良,但不至死亡)
1 gm/m3/24H,雌性受孕 7-20 天后
1.生殖毒性——流产
物质毒性:[3-20]
.硅藻泥[引用日期]
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Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- : 392,61,1997
National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- : NTP-TR-466,1999
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Archives of Toxicology, Supplement. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) No.1- 1978- : 8,425,1985
The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 : TLV/BEI,1999
企业信用信息求助苯环上引入羟基的反应
各位大神,有谁做过苯环上引入羟基的反应,能提供一些方法参考吗,很急,最近一直在做这个,很麻烦。。谢谢各位了。
[ Last edited by Flyingdragon on
at 22:43 ]
上卤素然后做成OH,上硝基然后做成OH
通过甲酰化,再用H2O2通过Dakin氧化可以。甲酰化有很多方法,Veilsmeir-Hack甲酰化等。还有就是通过C-H键活化的,新近的文献,自己找合适的。其他方法也很多,对胺进行重氮化,硫酸中加热可以得到。
可先上硝基,然后还原,再重氮化,再水解成羟基
上卤素不是会形成共轭么,反应会比较困难
卤素可以做成硼酸,然后用双氧水氧化成酚
上硝基,还原成氨基之后,再变成羟基
合成酚,方法很多的,如异丙基氧化;硝化后还原,制备重氮盐,再水解;还有一种碱化法
上硝基,还原成氨基之后,再变成羟基
卤化物水解、羟胺互换、磺酸基碱熔、重氮基水解,还有硝基和也能转化成羟基
科米网全国统一客户服务热线: 客户服务邮箱:无法找到资源说明: HTTP 404。您正在查找的资源(或者它的一个依赖项)可能已被移除,或其名称已更改,或暂时不可用。}

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