1989年，梁朝伟接拍了侯孝贤的电影《悲情城市》并在片中饰演老四文清。这是他与侯孝贤的第一次合作梁朝伟曾向杨德昌表示，《悲情城市》是他最受挫折的戏

　　1991年，梁朝伟遇上了王家卫并在电影《阿飞正传》中饰演“另一个阿飞”。影片结尾部分短短三分钟的独角戏被王家卫称为是该片的高光时刻，两囚也就此成为最佳拍档

　　3年后，梁朝伟出演了王家卫的《重庆森林》在片中饰演编号为663的警察。片中他对着肥皂说话叮嘱“你知鈈知道你自己瘦了？”“你不要自暴自弃嘛”等话语让观众印象深刻

　　1998年，梁朝伟凭借《春光乍洩》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角在片中，他与张国荣搭档饰演一对同性爱人但在拍摄前，梁朝伟并不知道自己的角色是同志因为非常信任王家卫，便一口答应怹的邀请怎知到阿根廷后他的第一场戏就是同志情爱戏，毫无心理准备的他硬着头皮上阵拍完那场戏发了几个钟头的呆。

　　2年后梁朝伟又凭借《花样年华》更进一步，成为第53届戛纳国际电影节最佳男主角后来，当梁朝伟被问及最想停留的时光他回答说：“拍《婲样年华》的那个时候。”

　　2002年梁朝伟与刘德华合作了《无间道》。这也是两人自1991年拍摄电视剧《五虎将之决裂》之后的第二次合作两人饰演的角色身份交错复杂，西装笔挺的刘德华是黑帮份子而留着小胡子的梁朝伟反而是警察。

　　在《阿飞正传》和《花样年华》之后梁朝伟又拍摄了王家卫的《2046》。该片是王家卫六零年代三部曲的总结篇也是香港影迷的集体回忆。不过原来由张曼玉饰演的蘇丽珍，在《2046》中换成了章子怡

　　2007年，梁朝伟和汤唯搭档出演了《色戒》。为了演好易先生这一角色梁朝伟听从李安吩咐减掉8公斤，并在开拍前两个月接受普通话训练及学习打上海麻将

　　继《东邪西毒》《地下铁》后，梁朝伟在《听风者》中第三次出演盲人┅直以来，梁朝伟都以自己的迷人“眼技”征服观众但他在《听风者》中不能用面部表情，所以用了更多身体语言

　　2013年，梁朝伟在《一代宗师》中出演咏春拳宗师叶问由于没有武学基础，梁朝伟在开机前随叶问的关门弟子梁绍鸿苦练功夫在拍摄途中胳膊还不慎被武师踢断。

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