为什么乙酰乙酸乙酯烯醇互变中含有相当比例的烯醇式结构

第十四章 b-二羰基化合物

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【摘要】乙酰乙酸乙酯烯醇互变存在酮式结构与烯醇式结构的分子重排互变本文从不同溶剂介质和亚甲基上的不同取代基两个方面,对乙酰乙酸乙酯烯醇互变互变平衡体系中烯醇式结构的含量差异加以分析,结果表明,极性溶剂介质中烯醇式结构含量随溶剂介质的极性减弱而增加,含氢较活泼的极性溶剂介质对烯醇式结构含量的影响较明显;亚甲基上连接基团的斥电子效应越大,则烯醇式含量越小。

中国医药指 南 2008年 7月第 6卷第 14期 · 论 著 · 35 乙酰乙酸 乙酯酮式 与烯醇式互变 平衡体 系中烯醇式结构含量 的差异分析 费 文庆 (重庆 医药高等专科学校 402260) 摘 要 :乙酰 乙酸 乙酯存在 酮式 结构 与烯醇式结构的汾子重排 互变本文从 不 同溶 剂介质 和亚 甲基 上的不 同取 代基 两个 方 面 ,对 乙酰 乙酸 乙酯互变平衡 体 系中烯 醇式结构的含量差异加 以分析 结果表 明 ,极 性溶 荆介质 中烯醇式 结构含量 随溶剂介质 的 极性减弱而增加 含氢较活泼的极性溶 剂介质 对烯醇式结构含量的影 响较 明显 ;亚甲基 上连接 基 团的斥 电子效 应越 大,则烯醇式 含 量越 小 关键词 :乙酰 乙酸 乙酯 ;酮式烯 醇式互 变;差异分析 中图分类号 :O623.624 文献标 誌码 :A 文章编 号 型的 二羰基化 合物。关 于乙酰乙酸乙酯烯醇互变酮式结构与 烯醇式结构 的互 变现象 文献[】卅] 有 比较深入的描述 ,但 在不 哃溶剂介质 和亚 甲基上 的取代基 团 不同等所 引起互 变平衡体 系 中烯 醇式结 构含 量 的差异 ,未 曾 作深入 的分析 与研 讨为此 ,本文将对不 哃溶剂介 质和亚 甲

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乙酰乙酸乙酯烯醇互变存在酮式結构与烯醇式结构的分子重排互变.本文从不同溶剂介质和亚甲基上的不同取代基两个方面,对乙酰乙酸乙酯烯醇互变互变平衡体系中烯醇式結构的含量异加以分析,结果表明,极性溶剂介质中烯醇式结构含量随溶剂介质的极性减弱而增加,含氢较活泼的极性溶剂介质对烯醇式结构含量的影响较明显,亚甲基上连接基团的斥电子效应越大,则烯醇式含量越小.

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