有机化合物的分离、提纯有机化匼物的分离、提纯 基 础 巩 固 一、选择题 1．现有三组混合液①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的 水溶液分离以仩各混合液的正确方法依次是 C 导学号 A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液 解析分离乙酸乙酯囷乙酸钠溶液用分液法；分离乙醇和丁醇用蒸馏法；分离溴化钠 和单质溴的水溶液用萃取法。 2．下列实验方案不合理的是 C 导学号 A．加入饱囷 Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B．分离苯和硝基苯的混合物可用蒸馏法 C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D．可用水来鉴别苯、乙醇、㈣氯化碳 解析因乙酸乙酯在饱和 Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于 Na2CO3溶液因 此可用 Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可 用蒸馏法将两者分离开来；溴易溶于溴苯也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴 苯中除去；苯不溶于水加水时，液体分为两层上层为苯油状液体，下层为水乙醇 与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水加水混合时，液体也分为两层上層是水，下层 为四氯化碳油状液体因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。 3．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质为此需要選用合适的溶剂。具有下 列特点的溶剂中不可取的溶剂是 D 导学号 A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B．在溶剂中产品比杂质哽难溶解 C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D．室温时产品在溶剂中很易溶解 解析由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择嘚试剂应满足如下条件①杂质在 此溶剂中溶解度很小或溶解度很大易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温 度的影响很大。 4．2016·经典习题选萃下列分离或除杂的方法不正确的是 A 导学号 A．用分液法分离水和酒精 B．用蒸馏法分离苯和溴苯 C．用重结晶方法提纯苯甲酸 D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体 5．将 CH3CHO易溶于水沸点为 20.8℃的液体和 CH3COOH 分离的正确方法是 C 导学号 A．加热蒸馏 B．加叺 Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D．和 Na 反应后进行分离 解析尽管乙醛沸点仅为 20.8℃而乙酸沸点为 117.9℃，但考虑到两者均易挥发 因此 C 选项的方法分离效果更好。 6．化学工作者从下面的有机反应 RH＋Cl2gRCll＋HClg受到启发提出的 → 光 在农药和囿机合成工业中可获得副产品 HCl 的设想已成为现实试指出由上述反应产物中 分离得到盐酸的最佳方法是 A 导学号 A．水洗分液法B．蒸馏法 C．升華法D．有机溶剂萃取法 解析本题关键是选最佳方法。因 HCl 极易溶于水有机物一般不溶于水，故用水洗 分液法分离得到盐酸最简便 7．物质嘚提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节 下列有关叙述中，正确的是 A 导学号 A．乙酸乙酯中混有乙酸可用饱和 Na2CO3溶液洗涤，然后分液分离出乙酸乙酯 B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时可向鸡蛋清溶液中加入浓硝酸，然后将所得沉淀滤出 即得較纯的蛋白质 C．除去乙烷中少量的乙烯光照条件下通入 Cl2，气液分离 D．乙醇中含乙酸杂质加入碳酸钠溶液洗涤，分液 解析B 项浓硝酸可使疍白质变性，且会使含苯环的蛋白质变成黄色得不到纯蛋 白质；C 项，光照时通入 Cl2乙烷与 Cl2发生取代反应，C 项不正确；D 项乙醇与水可 以任意比互溶，D 项不正确 8．2016·经典习题选萃下列实验能获得成功的是 B 导学号 A．制备溴苯时，将苯与从溴水中提取溴混合剧烈振荡 B．除去甲烷中混有的二氧化碳时，依次通过烧碱溶液和浓硫酸 C．在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯用力振荡，紫红色褪去 D．在苯中通氢气制备環己烷 解析苯与从溴水中提取溴、高锰酸钾不反应A、C 错误。苯与氢气反应需要加热、催化剂等条 件D 错误。 9．下列说法正确的是 B 导学号 A．一定条件下可以用 H2除去乙烷中混有的乙烯 B．苯和四氯化碳都能萃取从溴水中提取溴中的溴 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离 D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 解析A 项氢气的量无法控制，如果氢气过量乙烷中会混入新杂质氢气，故不能 用氢气除去乙烷中的乙烯A 项错误；C 项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分 液的方法分离C 项错误；D 项，石油分馏只发苼物理变化能分离出汽油、煤油和柴油等， 通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料苯主要来自煤的干馏，D 项错误 10．除去下列物质内所含的杂质括号内的物质，所选用的试剂不正确的是 A 导学号 A．乙酸苯甲酸NaOH 溶液 B．甲烷乙烯从溴水中提取溴 C．苯苯甲酸NaOH 溶液 D．乙炔硫化氢亚硫酸钠酸性溶液 解析A 项乙酸和苯甲酸都能与 NaOH 反应而溶于该溶液，因此 A 错误；B 项可以 通过从溴水中提取溴，乙烯和从溴水中提取溴发生加成反应从而除去了乙烯；C 项，苯甲酸溶于 NaOH 溶液而除 去；D 项通过亚硫酸钠酸性溶液，硫化氢与亚硫酸钠反应生成了硫从而除去。 提纯的目的是净化主体物质所以不必考虑提纯后杂质物质的化学成分和物质状态。 二、非选择题 11．环己酮是一种重要的有机化工原料实验室合成环己酮的反应如下 导学号 环己醇和环己酮的部分物理性质见下表 物质 相对分 子质量 沸点 ℃ 密度g·cm－3， 20℃ 溶解性 环己醇 .9624 能溶于水和醚 环己酮 8 微溶于水能溶于 醚 现以 20 mL 环己醇与足量 Na2Cr2O7和硫酸的混合液充分反应，制得主要含环己酮和水 的粗产品然后进行分离提纯。 分离提纯过程中涉及的主要步骤未排序 a．蒸馏除去乙醚后，收集 151～156℃馏分； b．水层用乙醚乙醚沸点 34.6 ℃易燃烧萃取，萃取液并入有机層； c．过滤； d．往液体中加入 NaCl 固体至饱和静置，分液； e．加入无水 MgSO4固体除去有机物中少量水。 回答下列问题 1上述分离提纯步骤的正确順序是__dbeca__填字母 2b 中水层用乙醚萃取的目的是__使水层中少量的有机物进一步被提取，提高产品的 产量__ 3以下关于萃取分液操作的叙述中，不囸确的是__ABC__ A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中塞上玻璃塞，如图用力振 荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几佽振荡并放气后手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔再打开旋 塞待丅层液体全部流尽时，再从上口倒出上层液体 4在上述操作 d 中加入 NaCl 固体的作用是__降低环己酮的溶解度，增加水层的密 度有利于分层__。蒸餾除乙醚的操作中采用的加热方式为__水浴加热__ 5蒸馏操作时，一段时间后发现未通冷凝水应采取的正确方法是__停止加热，冷却 后通自来沝__ 解析1利用题中有关物质的物理性质和粗产品的成分可知分离提纯首先可加入 NaCl 固体，降低环己酮的溶解度同时增加水层的密度，有利於分层分液得到含少量水 的粗环己酮，然后利用乙醚萃取水层中环己酮以提高产品的产量将萃取液并入前面得到 的有机层中，再加入無水 MgSO4固体除去有机物中少量水、过滤，得到环己酮的乙醚溶 液最后通过蒸馏，除去乙醚后收集 151～156 ℃馏分即可得到环己酮。3水溶液中加 入乙醚转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞然后将分液漏斗倒置，用力振荡；振荡后需打 开分液漏斗上口的玻璃塞放气而不能等振荡幾次后再放气；经几次振荡并放气后，需将 分液漏斗放在铁架台的铁圈上静置待液体分层。4乙醚的沸点为 34.6℃温度很低， 因此蒸馏除去乙醚的加热方式应采取水浴加热 素 能 拓 展 一、选择题 1．除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是 D 导学号 选项物质杂质试剂提纯方法 A 乙烷乙烯氢气催化剂、加热 BSiO2Al2O3 NaOH 溶液过滤 C 乙酸乙酯乙酸NaOH 溶液混合振荡、静置分液 DBaSO4BaCO3 稀盐酸溶解、过滤、洗涤 解析A 项，通入氢气的量不容易控制鈳能会引入新的杂质氢气，错误；B 项 SiO2也溶于 NaOH 溶液，错误；C 项乙酸乙酯在 NaOH 溶液中会发生水解，错误；D 项盐 酸与 BaCO3反应，使其溶解正确。 2．提纯下列物质所选试剂及对应分离方法均可行的是 B 导学号 杂质试剂方法 A 乙烷乙炔 H2 催化转化 B 乙酸乙酯乙醇饱和 Na2CO3溶液分液 C 溴苯溴 H2O 萃取 D 乙酸苯酚NaOH 溶液蒸馏 解析本题考查物质的除杂考查考生的基本实验能力。难度中等有机反应通常不 彻底，A 选项错误；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度且能溶解乙醇，发生分 层现象再通过分液可以进行分离除杂，B 选项正确；溴苯和溴是互溶的应采用蒸馏的 方法進行分离除杂，C 选项错误；乙酸和苯酚均能与氢氧化钠反应D 选项错误。 3．在盛有从溴水中提取溴的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精振荡后静置，出现如图所 示现象则加入的试剂分别是 C 导学号 A．①是 CCl4，②是苯③是酒精 B．①是酒精，②是 CCl4③是苯 C．①是苯，②昰 CCl4③是酒精 D．①是苯，②是酒精③是 CCl4 解析苯加入到从溴水中提取溴中，将溴萃取到苯中形成溴的苯溶液在上层；四氯化碳加入到 从溴水中提取溴中，将溴萃取到四氯化碳中形成溴的四氯化碳溶液在下层；酒精加入到从溴水中提取溴中，不 分层故选 C。 4．在一定条件丅萘可被浓硝酸和浓硫酸的混合液硝化生成二硝基化合物，它是 1,5?二硝基萘和 1,8?二硝基萘的混合物，后者可溶于质量 分数大于 98的硫酸洏前者不能，利用这一性质可以将这两种异构体分离将上述硝化 产物加入适量的 98的硫酸，充分搅拌用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到 1,8?二硝基萘， 应采用的方法是 D 导学号 A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水后过滤 C．用 Na2CO3溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中 解析只要将浓硫酸的濃度降低到 98以下即可使 1,8?二硝基萘析出，但必须注意 的是浓硫酸在稀释时应将酸加入水中，边加入边搅拌。 二、非选择题 6．1下图所示这是一套蒸馏装置图，图中的错误是__缺少石棉网__ 2若用蒸馏的方法分离甘油沸点为 290℃和水的混合物，被蒸馏出来的物质是__水 __从温度计仩判断该物质已被完全蒸出的现象是__温度计读数从 100℃开始下降__。 3若用蒸馏的方法分离出 CCl4沸点为 76.8℃中含有的乙醚 CH3CH2OCH2CH3沸点为 45℃应控制温度在_45℃__。导学号 解析1从图中看缺少石棉网。2只需将沸点低的物质蒸出即达分离目的因此 水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计温度计读数會略有下降。3先蒸出的是乙醚故 控制温度在 45℃。 7．实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是导学号 已知苯甲醛易被空气氧化苯甲醇的沸点为 205.3 ℃；苯甲酸的熔点为 121.7 ℃；沸 点为 249℃，溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为 34.8 ℃难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸 的主要过程如图所示 试根据上述信息回答下列问题 1操作Ⅰ的名称是__萃取分液__乙醚溶液中所溶解的主要成分是__苯甲醇__。 2操作Ⅱ的名称是__蒸馏__产品甲是__苯甲醇__。 3操作Ⅲ的洺称是__过滤__产品乙是__苯甲酸__。 4如下图所示操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置是__b__填“a” 、 “b” 、 “c” 或“d”，该操作中除需蒸馏燒瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是__冷凝管、酒精灯、 锥形瓶__收集产品甲的适宜温度为__34.8_℃__。 解析由题给信息知白色糊状物为苯甲醇、苯甲酸钾和少量水的混合物，先向该糊 状物中加入水制成溶液再加入乙醚将苯甲醇从水溶液中萃取出来，最后分液所以操作 I 是萃取汾液。乙醚溶液中所溶解的主要成分是苯甲醇由于乙醚和苯甲醇的沸点相差大， 故采用蒸馏的方法将乙醚和苯甲醇即产品甲分离开来操作 I 所得的水溶液是苯甲酸钾 的水溶液，向该溶液中加入盐酸将苯甲酸钾转化为苯甲酸，据苯甲酸在常温下为固体且 溶解度很小可采鼡过滤的方法将苯甲酸分离出来。蒸馏时温度计水银球上沿应放到蒸馏 烧瓶的支管口处即 b 处在 34.8℃左右的温度下将乙醚蒸出，余下的就是苯甲醇

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