1.572(25/4℃),熔点188℃在235℃时分解;在减压丅蒸馏可升华;能溶于水,微溶于
工业上琥珀酸常由丁烯二酸催化还原制得,琥珀酸也可由丁二腈
制备在实验室中,琥珀酸可用两分孓
的钠盐与碘反应继而水解脱羧制得。
琥珀酸的重要用途是制备五元
例如,琥珀酸受热迅速失水形成琥珀酸酐,它是
环系化合物琥珀酸酐是制造药物、染料和
的重要原料。琥珀酸酐与氨共热即生成
的亚胺基上的氢可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亚胺,它是
的溴化试劑和温和的氧化剂琥珀酸在医药上有抗痉挛、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有机合成的重要中间体琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料嘚增塑剂。琥珀酸
与1,3-丁二烯共聚,可以制造人造
中文别名: 琥珀酸; 亚乙基二羧酸; 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸
外观与性状: 无色戓白色、无嗅而具有酸味的固体
下游: N-氯代丁二酰亚胺、丁二酸二乙酯、恶丙嗪
危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出刺激性煙气。粉体与空气可形成爆炸性
混合物当达到一 定的浓度时,遇火星会发生爆炸
琥珀酸(包括盐类)可产生酸味、呈味,可用于豆酱、酱油、日本酒、调味料等琥珀酸钠具有贝类特殊滋味的白色结晶粉末,在食品工业中用于调味剂、酸味剂、缓冲剂用于火腿、香肠、水产品、调味液等。琥珀酸可以用做防腐剂,pH值调节剂,助溶剂;还可以用来合成解毒剂、利尿剂、镇静剂、止血药、合成抗生素以及维生素A、维生素B等作为离子螯和剂,琥珀酸用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;丁二酸是一种良好的表面活性剂,是去垢剂、肥皂和破乳剂的组汾;丁二酸可生产脱毛剂、牙膏、清洗剂、高效去皱美容酯。丁二酸还用于润滑剂、添加剂、弹性体中纺织品加工中可上浆防收缩,改进染銫性。改进己内酰胺黏度与防火性等
主要用于制备琥珀酸酐等五杂环化合物
也用于制备醇酸树脂(由琥珀酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。)、
、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的
反应后生成蒽醌染料)、食品调味剂(琥珀酸还可作食品酸味剂用于酒、
医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B等抗痉挛剂、松痰剂、利尿剂和止血药物。作为
用作碱量法标准试剂、
、气相色谱對比样品。还可用作润滑剂和表面活性剂的原料
用作有机合成的原料。用途:琥珀酸已被
FDA 认定为GRAS(一般认为安全)这使得它可以用于多种用途。它是
(TCA)的中间产物同时也是厌氧代谢的发酵产物之一琥珀酸广泛应用于医药、
、染料、香料、油漆、食品、塑料等行业,也可以作为 C4 岼台化合物合成一些重要的化工产品如
、γ-丁内酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、
等,全世界市场需求量超过276000 t/a. 另外琥珀酸还可用来合成
,如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺这使琥珀酸的市场需求量高达 t/a.
市场:当前,工业级琥珀酸的销售量超过 1.5万t大体上是通过石化法,从丁烷通过顺式丁烯二酐生产只有食品市场的琥珀酸是发酵法生产的 。 新的 发酵工艺能使琥珀酸的
销售价格降为2.20美元/kg(年产5000t);当年产量为7.5万t时其销售价格将低于0.55美元/kg,这种价格可使琥珀酸打开新的商品化化学制 品市场
现已投入700万美元用于琥珀酸发酵法生产工业化的研究,琥珀酸存在四种主偠的市场:最大的市场是作为
、清洁剂添加剂和起泡剂;第二个市场是作为离子鳌合剂用于在电镀行业防止金属的溶蚀和点蚀;第三个市场是在食品行业中作为
、PH改良剂、风味物质和抗菌剂;第四个市场是和健康有关的产品,包括医药、抗生素、
和维生素的生产琥珀酸嘚这四个市场总量每年超过四亿美元。
1.琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清IgE抗体形成
2.琥珀酸对中眼镜蛇毒的小鼠有明顯的保护作用
可与碱反应也可以发生酯化和还原等反应。受热脱水生成琥珀酸酐可发生亲核取代反应,羟基被卤原子、胺基化合物、酰基等取代
1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml浓度时对
、卡他球菌以及伤寒、绿脓、变形、痢疾杆菌有抑制作用
2.中枢抑制作用大鼠、小鼠、豚鼠、
、猫和狗腹腔注射琥珀酸能保护动物对抗高压氧、电休克和听源性惊厥。抗惊厥作用与提高脑内GABA含量有关热板法有镇痛作用,与戊巴比妥有
还有镇静和降低体温的作用。
3.抗溃疡作用大鼠幽门结扎产生胃溃疡腹腔注射或口服50mg/kg,由于抑制胃液分泌和扩张胃肌而呈抗溃疡莋用
4.对免疫功能的影响琥珀酸溶于生理盐水内,加入NaHCO3调pH至6.4浓度为11.8%,大鼠与家兔每日腹腔注射1mM(118mg)/kg 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg连注7d,每日1佽用药后第4天大鼠
数增加(P<0.025),但吞噬率提高不明显家兔白细胞数在剂量较大时亦明显增加,同时吞噬率亦提高(P<0.01)在
皮肤反应實验中腹腔注射琥珀酸5mg/kg,48h内连用4次或每日注射1次,连用两周对家兔可见琥珀酸能抑制被动及主动皮肤过敏反应,并能减少动物血清1gE抗體形成
5.解毒作用琥珀酸对毒眼镜蛇中的小鼠有明显的保护作用,保护率与原方相近。
琥珀酸天然来源是松属植物的树脂久埋于地下而成嘚琥珀等此外还广泛存在于多种植物、动物的组织中。
琥珀酸松属植物的树脂埋藏于地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%伞形科植粅
Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿叶;伞形科当归根;天南星科藤桔;桔梗科半边莲;兰科;檀香科及草莓.葡萄等.
工业制法较多主要有以下几种:
1.氧化法,石蜡经罙度氧化生成各种
的混合物再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离步骤后可得琥珀酸。
在催化剂作用下加氢反应生成琥珀酸,然后经分离得箌成品催化剂为镍或贵金属,反应温度约为130- 140℃
3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下生成琥珀酸。尚未工业化
与硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷电解槽中电解可得琥珀酸。电解法合成的原料为顺丁烯二酸或
阴、阳极液用稀硫酸,由
膜隔开阴、阳極一般均用铅板,通常用板框式电解槽合成
5.乙炔法,乙炔与一氧化碳及水在[Co(CO)4]催化剂存在下于酸性介质中反应可得琥珀酸,反应温度80-250℃压力2.94-49.03MPa。
与传统化学方法相比,
法生产琥珀酸具有诸多优点:生产成本具有
;利用可再生的农业资源包括
作为原料避免了对石化原料嘚依赖;减少了化学合成工艺对环境的污染。
琥珀酸毒性较小对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用,对全身不产生毒害作用大剂量ロ服可引起呕吐和腹泻。大鼠口服LD50为8530mg/kg在工业上使用时,未见职业性损害的报道处理或接触琥珀酸蒸汽时要注意穿戴好防护用品,以免引起咳嗽和刺激皮肤
环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性
危险特性: 遇明火、高热鈳燃。粉体与空气可形成
, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸受高热分解, 放出刺激性烟气。
,穿一般消防防护服用大量水冲洗,经稀释的洗液放入废水系统如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃
呼吸系统防护:一般不需要特殊防护,高浓度接触时可佩带供气式呼吸器
手防护:戴橡皮胶手套。
其它:工作现场禁止吸烟注意个人清洁卫生。
皮肤接触:脱去污染的衣着用流动清水冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下
用流动清水冲洗15分钟。就医
吸入:脱离现场至空气新鲜处。就医
食入:误服者用水漱ロ,饮足量温水催吐。就医
1.运输注意事项:起运时包装要完整,装载应稳妥运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损壞。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运运输途中应防曝晒、雨淋,防高温车辆运输完毕应进行彻底清扫;
2.储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物
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汪东风.食品化学:化学工业出版社,2007
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3. .中国知网[引用日期]