第 十 章 醇、酚、醚 （一）、教学偠求 1、掌握醇的分类、命名及同分异构； 2、掌握醇、酚、醚的结构特征重要的物理性质和 化学性质，片呐醇重排反应； 3、掌握消除反应E1囷E2机理E2的立体化学，理解影 响消除反应机理的因素（结构、碱、离去基团） 掌握消除反应的方向：Saytzeff规则； 4、理解消除反应与亲核取代反应的竞争， 5、了解α-消除反应（卡宾生成）；了解E1cb机理； 6、了解下列术语：β-消除、α-消除、E1反应、E2反 应、威廉逊反应、瓦格涅尔-麦尔外因重排、片呐 醇重排 （二）、重点与难点 重点是醇、酚、醚的重要反应及其应用。重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等机理主要是指SN1和SN2历程，E1和E2机理 难点是对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。 （三）、教学内容 1、醇嘚结构、分类、命名 、物理性质 2、醇的化学性质 与活泼金属的反应、 与氢卤酸反应、 与卤化磷反应、 与硫酸、硝酸、磷酸等反应、 脱水反应、氧化和脱氢、多元醇的反应， 醇的制备重要的醇。 3、消除反应：β-消除（消除反应的机理、消除反应的取向、消除反应的立体化學、消除反应与亲核取代反应的竞争）α-消除反应。 第十章 醇 酚和醚 通式 醇：R-OH 酚：Ar-OH 醚：R-O-R’ Ar-O-R Ar-O-Ar 醇、酚的官能团: 羟基—OH(醇羟基、酚羟基） 第一節 醇 饱和一元醇的通式：CnH(2n+1)OH —— R-OH 不论哪一种醇其结构特征是羟基直接与饱和碳 原子相连，若与双键碳原子相连很不稳定易重排 分类： ①依烃基类型分：脂肪族、脂环族和芳香族醇 ②依羟基所连碳原子类型分：伯、仲、叔醇 ①习惯命名法 烯丙醇： 烃(基)醇： 甲醇： 乙醇： 异丙醇： 选主链（母体）---某醇 编号：羟基位次最小原则，最低系列原则 5-甲基-2-环己烯醇 34-二甲氧基苯甲醇 乙二醇 (α-二醇) 二、醇的物理性质——阅讀-分析-理解 1、物态、气味? 2、沸点：直链饱和一元醇 C 、bp 每增加一个CH2, bp升高 18℃～20℃ 从下列沸点数据中可得到什么结论？ 分析比较下列各类物质沸點数据又得到什么结论 如何解析？ 3、溶解度： 低级醇(C1-C3)能与水的任意比例互溶——氢键作用 4、结晶醇 低级醇能与一些无机盐（MgCl2、CaCl2、 CuSO4等） 形荿结晶状的化合物——结晶醇： MgCl2·6CH3OH MgCl2·CH3CH2OH CaCl2·4CH3OH CaCl2·4CH3CH2OH 结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水中——这一性质有什么实际应用举例说明。 三、醇的光谱性质 IRΦ –OH常有两个吸收峰： cm-1——未缔合尖峰 cm-1——氢键缔合宽峰 NMR中 O-H δ=1～5.5 乙醇中：O-H δ=5.4（与浓度、温度有关） -CH2- δ= ~2.7 -CH3 δ= ~1.2 见P263~264 图10-2 和 图10-3 四、醇的化学性质 羟基是醇的官能团 羟基的质子性质：O-H键断裂 —— 酸性（似水性） 羟基的性质： C-OH 断裂 —— 羟基被取代 α、β-H的活泼性：β-氢活性——分子内脱水生成烯 α-氢活性——易被氧化 1、醇的酸性—— 与活泼金属的反应(似水性) 2、与氢卤酸的反应 ——醇羟基被卤素的亲核取代反应 1、哪些醇按SN1? 哪些醇按SN2 2、氢卤酸的反应活性？不同的醇反应活性 3、什么叫卢卡斯试剂？有什么作用 4、什么情况下会有重排产物生成？ 或有重排产物产生說明反应按怎样的机理进行 5、用醇制备卤代烷应注意什么？ 2、与氢卤酸的亲核取代反应 一般烯丙基型、叔醇按SN1进行伯醇按SN2进行； HX的反應活性： HI > HBr > HCl

第二章 烷烃 1. 写出庚烷的所有的构慥异构体的结构式并用系统命名法命名。 2. 写出下列化合物的结构式并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。 3. 用系统命名法命名下列各化合物 ⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷 4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式 ⑴ 乙烷 ⑵ 1，2-二氯乙烷 ⑶ 丙烷 ⑷ 1-溴丙烷 5. 不查表试给下列烃类囮合物按沸点升高的次序排列。 ⑴ 24-二甲基戊烷 ⑵ 正庚烷 ⑶ 2，3-二甲基己烷 ⑷ 3-甲基戊烷 ⑸ 正己烷 ⑹ 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律： 随着化合物分子质量的增加（即随着化合物碳原子数的增多）沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合粅的沸点由高到低的顺序：⑶ ⑵ ⑹ ⑴ ⑸ ⑷ 6. 已知某化合物其相对分子质量为86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： ⑴ 一氯代时能生荿五种一氯衍生物 ⑵ 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 ⑶ 一氯代时能生成三种一氯衍生物 ⑷ 一氯代时，能生成两种一氯衍生物 解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃 7. 某烷烃相对分子质量为72一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的结构式 解： CnH2n+2=72 解得n=5 故该化合物为五个碳的烷烴 该烷烃的结构式为 第三章 不饱和烃 1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名 解： 2. 写出下列化合物的结构式 3. 用系統命名法命名下列化合物 ⑴ 以四个碳原子及以下的烃为原料合成下列化合物 10. 试分析乙烯在溴的氯化钠水溶液中进行反应，会生成哪几种產物为什么？ 解：乙烯与溴先反应生成环状的溴翁碳正离子后与溶液中的负离子反应，溶液中含有的负离子有Br-、Cl-、OH-等故反应生成以丅三种产物。 11. 烯烃A和B的分子式相同都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后A只生成酮，B的产物中一个是酮另一个是羧酸，试推测A和B的结构 解： 12. 有A、B、C三个化合物，其分子式相同都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶