醛或酮在弱碱(胺、吡啶等)催囮下与具有活泼α-氢原子的化合物缩合的反应称为Knoevenagel反应。
在Knoevenagel 发现这个反应之前就已知苯甲醛可以与两分子的哌啶缩合,生成苄叉二哌啶缩氨醛而且苄叉二哌啶缩氨醛与乙酰乙酸乙酯在乙醇中作用时,可以高产率得到下图中的最终产物双加成物 因此Knoevenagel 认为,反应的机理應是胺与醛先缩合为缩氨醛受乙酰乙酸乙酯进攻,产生 β-氨基二羰基化合物中间产物然后消除哌啶得到 α,β-不饱和羰基化合物,并最後与另一分子乙酰乙酸乙酯进行Michael加成得最终的双加成产物。
另一种机理(Hann–Lapworth 机理)则认为首先是三乙与醛在碱作用下羟醛加成为 β-羟基二羰基化合物中间产物,然后再消除水得到缩合产物
上述两种机理中的中间产物 β-氨基二羰基化合物和 β-羟基二羰基化合物 都已从不哃的反应中分离出来。一般认为当反应用碱为三级胺时,Hann–Lapworth 机理占主导地位;而当反应用碱为一级或二级胺时两种机理都有可能发生。
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