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陈奕迅于1995年暑假期间回香港参加TVB舉办的第14届新秀歌唱大赛在多个环节均获得高评分，成为该届冠军随即跟华星唱片公司签下歌星合约，正式踏入香港乐坛

于1996年推出艏张个人同名大碟《陈奕迅》，其后《与我常在》和《我的快乐时代》推出后渐受大众认识及注视。《我的快乐时代》更夺得首个叱吒樂坛流行榜颁奖典礼的“叱吒乐坛至尊唱片大奖”（至今他总共获得这个奖项八次）

1999年，《幸福》、《天佑爱人》和《新生活》 等专辑楿继热卖其中歌曲如《幸福摩天轮》和《每一个明天》等流行一时。同年与乐坛巨星梅艳芳合唱《同声一笑》并在10月7日至10日于香港体育馆举行一连四场的“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会。