芳环上的取代基对酚酸性的影响要复杂的多
一般来说,在芳环上引入吸电子基团使酸性增强;
引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关
1.对位取代酚的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。
2.间位取代酚的酸性因共轭效应受阻,主要受诱导效应的影响
3.邻位取代酚的酸性较强。 这主要是电子效应和空間效应综合影响的结果由于邻位取代基的空间效应使苯环与羟基难以形成共平面,难以产生共轭效应(苯环与羟基共轭时苯环具有+C效應);另一方面邻位取代基与羟基的距离较近,-I 效应的影响较大故酸性增强。
二中存在 -I、-C 效应
三中,只存在 -I 效应 酸性大小 一目了然
(有的邻位基团能与羧基形成氢键,使其羟基的氢更易解离因此表现出更强的酸性。)
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