有机化学判断酸性研究生考试 酸性比较

这个题我只推断到硝基是间位對位基所以,(3)中的碳原子电子密度比(2)的大但是之后就不会判断了,求教各位谢谢... 这个题,我只推断到硝基是间位对位基所以(3)中的碳原子电子密度比(2)的大,但是之后就不会判断了求教各位,谢谢

芳环上的取代基对酚酸性的影响要复杂的多

一般来说,在芳环上引入吸电子基团使酸性增强;

引入供电子基团使酸性减弱。而且还与基团所连接的位置有关

1.对位取代酚的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响。

2.间位取代酚的酸性因共轭效应受阻,主要受诱导效应的影响

3.邻位取代酚的酸性较强。 这主要是电子效应和空間效应综合影响的结果由于邻位取代基的空间效应使苯环与羟基难以形成共平面,难以产生共轭效应(苯环与羟基共轭时苯环具有+C效應);另一方面邻位取代基与羟基的距离较近,-I 效应的影响较大故酸性增强。

二中存在 -I、-C 效应

三中,只存在 -I 效应 酸性大小 一目了然

(有的邻位基团能与羧基形成氢键,使其羟基的氢更易解离因此表现出更强的酸性。)

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此题核心在比较共轭双键分散电荷的能力分散能力越强,碳负离子越稳定酸性越强,苯环具有很强的分散电荷作用强于双键,所以酸性c大于a大于b

啊十分抱歉。峩概念搞混了。应该比较碳正离子得稳定性,因为路易斯酸碱概念的酸是任意可以接受电子对的分子或离子;酸是电子对的接受体而鈈是我想的电离氢离子得能力,所以正好相反苯环吸电子能力强,c+稳定性差十分抱歉
为什么要计较碳正离子?

我自己都给忽悠瘸了酸性还是看碳负离子稳定性,我再理清思路从新答一次其实还有一个问题就是笨同时具有吸电子诱导效应与给电子共轭效应,当它与碳楿连时为给电子诱导和给优势电子共轭效应(当与NO相连是吸电子诱导效应和给你电子共轭),富积电子的碳负离子有进一步得到共轭给電子所以碳负离子稳定性差,酸性弱所以只比较苯环和双键的共轭给电子能力即可,这张表很重要记牢

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