【图文】有机化学 第四章 碱催化_百度文库
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有机化学 第四章 碱催化
&&有机化学
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已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。（1）A中含氧官能团的名称是&，A的结构简式为　&。（2）C可能具有的化学性质有　　（填序号）。①能与H2发生加成反应②能在碱性溶液中发生水解反应③能与甲酸发生酯化反应④能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应⑤能与NaOH溶液反应A．①②③
C．①②③⑤
D．②③④⑤（3）① 写出C→D的化学反应方程式　&；反应类型为　&。② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式　　　&　　；③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式　　　&　　。（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：①属于酯类化合物
②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式　　。（5）聚乳酸（）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线示例：&
本题难度：较难
题型：解答题&|&来源：2013-天津市高三年级4月考理综化学试卷
分析与解答
习题“已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。现有如...”的分析与解答如下所示：
（1）醛基(2分)，（2分）
（2）B（2分）（3）消去反应（2分）；HOOC-COOH + 2NaHCO3→NaOOC-COONa + 2H2O + 2CO2↑（2分）（4）（2分，每个一分）（5）（3分）（1）机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，则相对分子质量是60×2＝120。0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，7．2g水的物质的量是0．4mol，所以A分子中碳氢原子数分别为8个和8个，则含有的氧原子数＝＝1，则A的分子式为C8H8O。A可以发生银镜反应，说明含有醛基，其苯环上的一氯代物有3种，说明苯环上有一个侧链，因此A的结构简式为，含有的官能团是醛基。（2）根据已知信息I可知A与HCN发生醛基的加成反应生成B，则B的结构简式为。B与氯化氢及水反应生成C，则根据信息可知C的结构简式为。①含有苯环能与H2发生加成反应正确；②含有羟基和羧基，不能在碱性溶液中发生水解反应，错误；③含有羟基能与甲酸发生酯化反应，正确；④没有醛基不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，错误；⑤含有羧基能与NaOH溶液反应，正确，故答案选B。（3）①C分子中含有羟基，在浓硫酸的作用下反应生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，这说明该反应是羟基的消去反应，则D的结构简式为，反应的化学方程式为。②D分子中含有碳碳双键发生加聚反应生成高分子化合物，其结构简式为。③D分子中含有碳碳双键，则根据已知信息②可知反应生成的E、F其结构简式为、OHC－COOH。由于F将继续氧化生成G，这说明醛基继续被氧化为羧基。根据G的相对分子质量为90可知，该化合物是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH，所以E是，F是OHC－COOH。G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式为HOOC-COOH + 2NaHCO3→NaOOC-COONa + 2H2O + 2CO2↑。（4）①属于酯类化合物，说明含有酯基；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，说明还含有醛基，因此应该是甲酸形成的酯类；④苯环上的一卤代物只有一种，说明结构对称，所以符合条件的有机物结构简式为。（5）聚乳酸属于缩聚产物，其单体是乳酸，含有羟基与羧基，所以根据已知信息可知要引入羟基与羧基可以首先生成CH3CHOHCN。而要生成该化合物则需要乙醛与HCN发生加成反应，而乙醛的生成则可以利用2－丁烯的氧化反应即可，所以正确的合成路线为：。
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已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3...
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C．①②③⑤
D．②③④⑤（3）① 写出C→D的化学反应方程式____；反应类型为____。② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式　　____　　；③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式　　____　　。（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：①属于酯类化合物
②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式　　。（5）聚乳酸（）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线示例：”的答案、考点梳理，并查找与习题“已知有机物A分子由C、H、O三种元素组成，其蒸汽密度是相同条件下氢气密度的60倍，0．1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0．8molCO和7．2gH2O，A可以发生银镜反应，其苯环上的一氯代物有3种。现有如下转化关系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F将继续氧化生成G,G的相对分子质量为90。（1）A中含氧官能团的名称是____，A的结构简式为____。（2）C可能具有的化学性质有　　（填序号）。①能与H2发生加成反应②能在碱性溶液中发生水解反应③能与甲酸发生酯化反应④能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应⑤能与NaOH溶液反应A．①②③
C．①②③⑤
D．②③④⑤（3）① 写出C→D的化学反应方程式____；反应类型为____。② 催化剂条件下，D生成高聚物的化学方程式　　____　　；③ G与足量NaHCO3溶液反应的化学方程式　　____　　。（4）C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：①属于酯类化合物
②遇三氯化铁溶液显紫色③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀 ④苯环上的一卤代物只有一种写出其中一种有机物的结构简式　　。（5）聚乳酸（）可以生物降解，请写出以2-丁烯为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线示例：”相似的习题。您所在位置： &
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Lewis碱催化的α-胺基腈及氰醇的烯丙基官能团化反应研究及应用有机化学.pdf 8页
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Lewis碱催化的α-胺基腈及氰醇的烯丙基官能团化反应研究及应用有机化学.pdf
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··········
··········
DOI: 10.6023/cjoc
Chinese Journal of Organic Chemistry
Lewis 碱催化的α-胺基腈及氰醇的烯丙基官能团化反应研究及应用
(a 大连理工大学精细化工国家重点实验室
大连 116024)
(b 吉林大学化学学院
对我们研究小组近几年在 Lewis
碱催化具有 α-位氢的 α-胺基腈类及氰醇类化合物与 Morita-Baylis-Hillman
(MBH)加合物立体选择性的烯丙基化反应方面取得的初步成果进行了小结.
通过与MBH 加合物的烯丙基取代反应,
效地构建了具有 α-位季碳结构单元的多官能团腈类衍生物,
而且基于此发展了一类非金属催化的烯烃分子内氰官能团
构建了 β-位有季碳结构单元的官能团化的腈类化合物.
此外对影响反应的可能因素也做了讨论,
提出了可能
的反应机理.
催化; α-胺基腈;
碳氰化反应
Lewis Base-Catalyzed Allylic Alkylation of α-Amino Nitriles and
Cyanohydrins and Synthetic Applications
Qin, Tianyoua,b
Zhang, Sean Xiao-Ana,b
Liao, Weiwei*,b
State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024)
Department of Organic Chemistry, College of Chemistry, Jilin University , Changchun 130012)
summarized
base-catalyzed
substitutions
rita-Baylis-Hillman (MBH) adducts with α-amino nitriles and cyanohydrins bearing an α-hydrogen, which provided efficient
access to functionalized α-amino nitriles and cyanohydrins incorporating quaternary carbon centers. On the basis of these, a
novel metal-free carbocyanation (alkenylcyanation and acylcyanation) approach to construct functionalized nitriles incorpo-
rating β-quaternary carbon center has been developed. In addition, the several factors influencing these chemical transforma-
tions are discusse
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高考化学大题必考题为化学实验综合题、化学工艺流程题和化学反应原理题，选作题为物质结构与性质、有机化学基础大题，今天给大家分享有机化学基础知识点和高考真题~~希望对你有所帮助~
有机化学基础（15分）
一、有机合成中官能团的转化
1．官能团的引入
(1)引入卤素原子的方法
①烃与卤素单质(X2)取代．
②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成．
③醇与卤化氢(HX)取代．
(2)引入羟基(—OH)的方法．
①烯烃与水加成．
②卤代烃碱性条件下水解．
③醛或酮与H2加成．
④酯的水解．
⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2.
⑥苯的卤代物水解生成苯酚．
(3)引入碳碳双键或三键的方法．
①某些醇或卤代烃的消去反应引入
②炔烃与H2、X2或HX加成引入.
(4)引入—CHO的方法
①烯烃氧化．
②某些醇的催化氧化．
(5)引入—COOH的方法
①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化．
②酯在酸性条件下水解．
③苯的同系物被KMnO4酸性溶液氧化．
2．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键．
(2)通过消去或取代消除卤素原子．
(3)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基．
(4)通过加成或氧化反应等消除醛基．
(5)脱羧反应消除羧基：
R—COONa＋NaOH―→Na2CO3＋R—H.
3．官能团间的衍变
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OHCH2 =CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH.
(3)通过某种手段，改变官能团的位置．
有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响．
二、有机合成与推断
1．由转化关系推断
这种方法要求熟悉有机化学中常见的转化关系，并能根据题目给出的转化关系图对号入座。
2．由特殊反应条件推断
(1)含烷烃基的有机物光照条件下发生取代反应。
(2)在浓硫酸、加热条件下发生的反应一般是酯化反应、苯及其同系物的硝化反应。
3．由特殊数据推断
(1)1mol碳碳双键加成1 mol H2或Br2,1mol苯环加成3 mol H2。
(2)同系物的相对分子质量相差14的整数倍。
(3)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。
(4)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。
三、有机推断题解题思路和突破口
1．解题思路
(1)特殊条件
烷烃、不饱和烃(或芳香烃)烷基上的卤代反应
Br2、Fe粉(FeBr3)
苯环上的取代反应
溴水或Br2的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应
苯酚的取代反应
H2、催化剂(如Ni)
不饱和有机物的加成反应(含碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的物质，注意羧基和酯基不能与H2加成)
浓H2SO4、加热
酯化反应或苯环上硝化、磺化反应
浓H2SO4、170 ℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140 ℃
醇生成醚的取代反应
浓H2SO4、加热
酯的可逆水解或二糖、多糖的水解反应
NaOH水溶液、加热
卤代烃或酯类的水解反应
NaOH醇溶液、加热
卤代烃的消去反应
硝基还原为氨基
O2、Cu或Ag、加热
醇的催化氧化反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解
(2)特征现象
①能使溴水因化学反应褪色的物质可能含有：
碳碳双键、碳碳三键、苯酚结构(使溴水褪色且
有白色沉淀产生)、醛基。
(注：碱性条件下水解产物为盐和醇)
③加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖……)
⑤显酸性的有机物可能含有：羧基、酚羟基
⑥能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、含苯环且连苯环的碳上有氢原子、醇—OH、酚—OH、醛基。
⑦显碱性的有机物可能含有—NH2或—NH—或—N—。
⑧既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：
a．含羧基(或酚—OH)和—NH2(或—NH—或—N—)；
b．羧酸的铵盐
⑨有明显颜色变化的有机反应：
②由消去反应的产物确定—OH、—X的位置。
如：某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。
③从取代产物确定碳链结构。
如C5H12的一取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。
④由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置。如：(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为：(CH3)3CCH===CH2，炔烃为：(CH3)3CC≡CH。
⑤由有机物发生酯化反应生成酯的结构，可以推断反应物中羧基和羟基的位置：由有机物发生成肽反应生成肽的结构，可以推断反应物中羧基和氨基的位置。
(4)“定量关系”
①烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系(1∶1)。
②不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，C=C、C≡C与无机物分子的个数比关系(1∶1)、(1∶2)。
③含—OH结构的有机物与Na的反应中，—OH与生成的氢分子的个数比关系(2∶1)。
④—CHO与生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物质的量比关系。
⑤酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(1∶1)。
⑥醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。
(5)“转化关系”
四、有机合成的解题思路与官能团的转化方法
1．解题思路
2．官能团的转化方法
(1)官能团的引入
1.（2017·新课标Ⅱ）36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G是分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
2.（2017·新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
3.（2017·新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
4.（2017·北京）（17分）
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
RCOOR'+R''OHRCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2EF+C2H5OH。F所含官能团有和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
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