《成功学习计划》高中化学江苏版选修5专题4第二单元 醇 酚（书中知识+推论引申+试题笔记+知识总结+题海轻舟）
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1.乙醇的结构、性质
（1）乙醇的分子结构和物理性质
&&& 乙醇的分子式为C2H6O，结构简式为CH3CH2OH，其分子可以看成乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代的产物，也可以看成乙基取代了水分子中的一个氢原子。乙醇是一种极性分子，分子间可以形成氢键，与水可以任意比混溶，且其溶液浓度愈大，密度愈小。乙醇分子中乙基与有机物会产生较强的相互作用，羟基与无机物也会产生较强的相互作用，因此乙醇是一种能溶解许多有机物和无机物的良好的极性溶剂。
（2）乙醇化学性质与断键位置
例1.乙醇分子中不同的化学键如下图所示：
关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是&& (&&&& )
A.和金属钠反应键①断裂&&&&&&&&&&&& B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂
C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂&&& D.和浓硫酸共热170℃& 时，键② ⑤& 断裂
解析：考查乙醇化学性质与断键位置。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确的。C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误的。D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。
点拨：只断①键时，发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应；只断②键时，发生与HX等的取代反应；①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚；②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯；①③同时断，发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。
2.醇的概念和分类
⑴概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的化合物
⑵通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+2O或CnH2n+1OH，一元醇的通式可简写为R－OH。
①根据醇分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇，如，CH3CH2OH、
HOCH2CH2OH、HOCH2CHOHCH2OH分别是一元醇、二元醇和三元醇；
②根据醇分子中烃基的种类，醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇；
③根据醇分子中烃基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇。
⑷物理性质：
①低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道，甲醇、乙醇和丙醇能与水以任意比混溶；含4～11个C的醇为油状液体，可部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。
②同系物中醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。
③碳链结构相同的醇与氯代烷相比，醇的沸点较高，醇的沸点也高于对应的烷烃，如，乙醇的沸点为78.5 ℃，氯乙烷的沸点为12.27 ℃，乙烷的沸点为－88.6 ℃。
④醇的相对密度均小于1。
⑸饱和一元醇的同分异构现象和命名
A.饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．
例如：丁醇的醇类同分异构体有四种：①CH3&CH2&CH2&CH2OH其中①和②、③和④是羟基的位置异构，①与③、②与④则是碳 链异构(也称碳架异构)．
B.用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：
①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；
②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；
③把支链写在羟基位置的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．
⑹其他重要的醇
①甲醇： 甲醇有毒，人饮用约10 mL就能使眼睛失明，再多则能致死。工业酒精中往往甲醇含量较高，是不能兑制成白酒饮用的。
②乙二醇和丙三醇：
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇易溶于水和乙醇，丙三醇吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶。它们都是重要的化工原料。此外，乙二醇和丙三醇的水溶液具有较低的熔点，常被用作抗冻剂，它们还被用作食品的甜味添加剂，丙三醇还有护肤作用，俗称甘油，且丙三醇还可用于制备硝化甘油炸药。
例2. 写出戊醇C5H9OH的异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
解析：饱和一元醇的同分异构现象有两种：碳链异构和羟基的位置异构．用系统命名法命名饱和一元醇的步骤是：①选择羟基所在的碳原子在内的最长碳链为主链；②选择距羟基所在碳原子最近的一端为起点给碳原子编号；③把支链写在羟基位酌的前面(其余规律与烷烃相同)，最后写上某醇．
答案：&& 1-戊醇&&& 2-戊醇&&&&&&&&&&&&& 3-戊醇&&
&& 2-甲基-1-丁醇&&& 3-甲基-1-丁醇&&&&&& 2-甲基-2-丁醇&
&&& 3-甲基-2-丁醇&&&& 2，2-二甲基-1-丙醇
点拨：写醇（包括其它烃的衍生物）的同分异构体时，既要考虑碳链异构，又要考虑位置异构，同时还要注意避免重复。烃的衍生物同分异构体的书写：烃的衍生物看成烃分子中的氢原子&H&被其它原子或原子团取代后的生成物，写同分异构体时，先写出相应的烃，再按对称性原则，考虑被取代的氢&H&的种类，即为相应的烃的衍生物的同分异构体的种类。其步骤：找出对称中心，区别等位碳氢，取代由心到边，定一动一推明。
3.醇的消去和氧化反应规律
醇的化学性质与乙醇相似，可发生①与活泼金属反应；②消去反应；③取代反应等；④氧化反应(燃烧、
催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)。
注意：①醇发生消去反应必须&邻碳有氢&； ②醇发生氧化反应必须&本碳有氢&，且羟基所在的碳
（即本碳）上有3个或2个H时，氧化成醛；有1个H时，氧化成酮；没有H不能氧化。
Ⅰ.氧化反应
①燃烧反应
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& 学年高二年级化学同步练习：专题4《醇的性质和应用》（苏教版选修5）
学年高二年级化学同步练习：专题4《醇的性质和应用》（苏教版选修5）
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资料概述与简介
醇的性质和应用
1.如图所示为交警在对驾驶员是否饮酒进行检测。其原理:橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝,生成蓝绿色的Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是(　　)
乙醇沸点低　乙醇密度比水小　乙醇具有还原性
乙醇是烃的含氧衍生物　乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
　　　　　　　　　　　　　　　　
C.①③ D.①④
解析:由题中信息(+6价Cr被还原为+3价)可知利用了乙醇的还原性,同时驾驶员可呼出乙醇蒸气,说明乙醇的沸点低。
2.乙醇分子结构中各种化学键如右图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中,不正确的是(　　)
A.与金属钠反应时键断裂
B.和浓硫酸共热到170 时,键与断裂
C.和浓硫酸共热到140 时,仅有键断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键和断裂
解析:选项A,乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气,是乙醇羟基中的键断裂;选项B,乙醇与浓硫酸共热到170 时发生消去反应生成乙烯和水,是键和断裂;选项C,乙醇发生分子间脱水生成乙醚,断裂的键是和;选项D,乙醇催化氧化为乙醛,断裂的键是和。
3.下列化合物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是(　　)
解析:能发生消去反应要求与羟基碳相邻的碳原子上至少有一个氢原子,故A项不能发生消去反应;B项是羧酸,不能发生消去反应。
4.有机化合物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则此有机物的结构简式为(　　)
解析:在C7H15OH的这四种同分异构体中,A和C的消去反应产物有两种,B的消去反应产物只有一种,D的消去反应产物有三种。
5.在下列4种醇中,能被氧化为相同碳原子数的醛的是(　　)
③CH3CH2CH2CH2OH　
A.①和 B.②和 C.②和 D.③和
解析:只有伯醇(与—OH相连的碳原子上有两个氢原子)和能氧化为相同碳原子数的醛。为仲醇,催化氧化得酮。为叔醇,不能被催化氧化。
6.(2015课标全国,10)NA代表阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是(　　)
A.60 g丙醇中存在的共价键总数为10NA
B.1 L 0.1 mol·L-1的NaHCO3溶液中HC和C离子数之和为0.1NA
C.钠在空气中燃烧可生成多种氧化物。23 g钠充分燃烧时转移电子数为1NA
D.235 g核素U发生裂变反应nSr+Xe+1n,净产生的中子n)数为10NA
解析:A项,因一个分子中含共价键11个,所以60 g丙醇(1 mol)中存在的共价键总数为11NA,错误。B项,1 L 0.1 mol·L-1的NaHCO3溶液中,由于HC在溶液中既发生电离,又发生水解,所以溶液中HC、C和H2CO3物质的量共有0.1 mol,所以HC和C的离子数之和小于0.1NA,错误。C项,因钠在空气中燃烧生成多种氧化物时,钠作还原剂,化合价由0价→+1价,所以23 g钠(1 mol)充分燃烧时转移电子数为1NA,正确。D项,因一个U裂变时,净产生中子n)数为9个,所以235 g U(1 mol)裂变时,净产生中子数为9NA,错误。
7.化合物甲、乙、丙有如下转化关系:。丙的结构简式不可能是(　　)
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.(CH3)2CBrCH2Br
解析:由题意知,C4H8Br2是烯烃C4H8与溴的加成产物,而由烯烃与溴加成所得到的二溴代烃,分子中的两个溴原子必须位于相邻的两个碳原子上。
8.下列关于1-丙醇的叙述中,正确的是(　　)
A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,生成丙醛
B.1-丙醇不能和氢卤酸发生反应
C.1-丙醇的沸点低于乙醇
D.1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
解析:在铜或银催化作用下,醇和O2反应要生成醛,醇分子中与—OH相连的碳原子上必须有两个氢原子,1-丙醇满足此条件,其氧化后能生成醛:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,A正确。
1-丙醇能和氢溴酸反应,C—O键断裂,溴原子取代羟基,生成1-溴丙烷:
+HBr+H2O,B错误。
乙醇、1-丙醇是同系物,结构和性质相似,1-丙醇相对分子质量大,因此分子间作用力大于乙醇,沸点高于乙醇,C错误。
丙醇的分子式为C3H8O,其同分异构体:
,而丙醚的分子式为C6H14O,D错误。
9.1,4-二氧六环()是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法制得:
则烃A可能是　　　　。
解析:浓硫酸与醇在一定温度下反应,若发生分子内脱水,则生成CC;发生醇分子间脱水,可生成醚的结构R—O—R。对照1,4-二氧六环,两个氧原子分别与2个烃基连接,符合醚的结构特点,若C是乙二醇,则可发生分子间脱水:
而C是由B跟氢氧化钠的水溶液反应得到的,注意A与Br2反应生成B,则B为1,2-二溴乙烷,则A必为乙烯。
10.某同学做乙醇的氧化实验时,将螺旋状铜丝先放到酒精灯火焰的外焰处(a点)加热,然后再移到酒精灯火焰的焰心(b点),发现铜丝在火焰a、b两点时现象明显不同。请你写出a、b两点的实验现象,并解释产生该现象的原因。
实验现象 解释
解析:本题考查我们透过现象分析问题的能力,通过一个小实验验证了乙醇的化学性质。需指出,这里的两个反应分别为2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O,二者相加可得:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,本实验证明了铜在乙醇的氧化反应中起到了催化剂的作用。酒精灯灯焰分为外焰、内焰和焰心三部分。外焰部分酒精完全燃烧,温度高;焰心部分酒精未完全燃烧,尚有酒精蒸气存在,温度最低。由此可知答案。
答案:a:铜丝变黑　乙醇燃烧放热,铜丝被氧化成CuO
b:铜丝又变红　灯芯处乙醇未完全燃烧,产生的CO或乙醇本身均可将CuO还原成Cu
11.如图中经各步反应后的产物D是一种饱和一元醇,其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的23倍。请回答:
(1)写出结构简式:
A　　　　,D　　　　。
(2)指出反应类型:
　　　　,　　　　。
(3)指明反应条件:
　　　　　　　　,　　　　　　　　。
(4)写出化学方程式:
解析:D的蒸气密度是相同状况下氢气密度的23倍,则D的相对分子质量为46,设D的分子式为CnH2n+2O,则14n+2+16=46,n=2,所以D为C2H5OH。从A和D的相互转化关系看,A为CH2CH2,则B为CH3CH2Cl。C加氢生成C2H5OH,则C为CH3CHO。
答案:(1)CH2CH2　CH3CH2—OH
(2)取代反应　氧化反应
(3)NaOH醇溶液,加热　浓硫酸,170
(4)CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
12.(探究题)下图是一套制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。
(1)实验步骤:
在各装置中注入相应的试剂(如上图所示);
　　　　;实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(2)能够说明乙烯具有还原性的现象是　　　　;装置甲的作用是　　　　,若无此装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由?　
解析:浓硫酸具有强氧化性,在催化乙醇脱水的过程中,一部分浓硫酸与乙醇发生了氧化还原反应,生成碳、二氧化碳和二氧化硫等。
答案:(1)组装仪器,检验装置的气密性　加热,使温度迅速升到170
(2)乙中KMnO4酸性溶液紫色褪去　除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体　不能;SO2具有还原性,也可以使KMnO4酸性溶液褪色
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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚晨背关键语句理解教材新知应用创新演练把握热点考向知识点一考向一考向二随堂基础巩固课时跟踪训练知识点二第一课时醇知识点三考向三返回返回第一节醇酚返回第一课时醇返回返回1羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。2乙醇的结构式为。与键断裂与键断裂乙醇催化氧化生成乙醛，①、③键断裂乙醇发生消去反应生成乙烯，②、④键断裂分子间脱水，①、②键断裂酯化反应①键断裂。返回3醇的消去反应规律邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。4醇的氧化反应规律返回5乙烯的制备实验酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。返回返回返回自学教材填要点1．概念与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是。2．分类1依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、和。羟基羟基二元醇多元醇返回2两种重要的醇。乙二醇的结构简式为，丙三醇俗称，结构简式为，它们都是色、黏稠、有甜味的体，易溶于。油无液水返回3．命名1选择含有与相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇。2从离最近的一端给主链碳原子依次编号。3醇的名称前面要用标出羟基的位置羟基的个数用等标出。例如命名为3甲基2戊醇。羟基羟基阿拉伯数字一、二、三返回师生互动解疑难1由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O而醇在起反应时，O原子可被取代同样，C基能被脱去或取代。返回2饱和一元醇的分子式为2On≥1，整数，结构通式为13醇的同分异构现象①醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体因碳链的长短不同产生碳链异构体。返回②醇和醚之间也存在同分异构现象，如O均互为同分异构体。③芳香醇的同分异构现象更为广泛，如酚类也互为同分异构体。返回1．下列物质中，不属于醇类的是A．B．．D．返回解析根据醇的定义羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。于醇类于醇类属于醇类而属于酚类于醇类。答案C返回返回自学教材填要点1．沸点1相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点烷烃。2饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点。3碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点。远远高于逐渐升高越高返回2．溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水。这是因为这些醇与水形成了。以任意比例互溶氢键返回师生互动解疑难1一般情况下对于碳链结构相同的物质醇的沸点高于烷烃卤代烃的沸点。2醇分子中碳原子数越多，羟基数目越多沸点越高氢键的影响如丙三醇乙二醇乙醇甲醇。3低级的饱和一元醇一般1～3个碳原子和水以任意比互溶，碳原子数多于12的高级醇不溶于水。返回2．双选题下列关于醇的物理性质的说法中正确的是A．酒香不怕巷子深的说法说明了乙醇容易挥发B．所有的醇在常温下均为液态C．醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强D．由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔沸点高返回解析白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味，因为乙醇容易挥发，所以才有酒香不怕巷子深的说法，的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强，B、对分子质量相近的醇与烷烃相比熔沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键，答案回返回自学教材填要点醇的化学性质主要由决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。回1与。①钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子，与过量。②其他活泼金属如K、出2221.52返回2消去反应①乙醇在浓硫酸的作用下，加热到时生成乙烯，其反应的化学方程式为170℃返回②乙醇消去反应的实验实验装置实验现象的四氯化碳溶液褪色返回3取代反应乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷HBr→△在此反应中乙醇分子中的键断裂，羟基被溴原子取代。CO返回4氧化反应返回师生互动解疑难1．醇的消去反应规律能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是连有返回若与该醇不能发生消去反应，如若与该邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。返回2．醇的催化氧化反应规律1醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个的成。例如，乙醇的催化氧化机理是返回2醇的催化氧化规律①形如催化氧化生成醛。返回②形如的醇，被催化氧化生成酮。③形如的醇，一般不能被催化氧化。返回3．双选题下列反应属于取代反应的是A．乙醇和浓70℃B．乙醇与乙酸发生酯化反应C．乙醇与氧气反应生成乙醛D．乙醇与金属反应解析于消去反应，B、答案返回返回返回例1写出分子式为解析1根据分子式可判断该有机物是含4个碳原子的饱和一元醇或饱和一元醚。先考虑属于醇类的同分异构体，因属于饱和一元醇，可写作种，则属于醇的同分异构体有4种。返回2再写出属于醚类的同分异构体将意到，将各组烃基通过OO、O返回答案返回书写有机物的同分异构体，一般按官能团异构→碳链异构→官能团位置异构。如官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和位置异构。返回写出提示简式判断如例题，命名则可由醇的命名规则进行命名。答案1丁醇、2丁醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇。返回返回例22011海淀模拟如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。返回请回答1实验步骤①_______________________________________②在各装置中注入相应的试剂如图所示③______________________实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。返回2能够说明乙烯具有还原性的现象是________装置甲的作用是___________________________________。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由______________________________________________________________________________________。返回解析1①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。②实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170℃，而减少乙醚的生成。2乙烯具有还原性是根据氧化剂于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓知在乙烯中含有还原性气体于干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净装置甲的作用是除去返回答案1组装仪器，检验装置的气密性加热，使温度迅速升到170℃2乙中除去乙烯中混有的不能，可以使返回1．某化学兴趣小组用如图Ⅰ所示的装置进行探究实验。当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。返回1该实验中生成乙烯的化学方程式为_______________。2一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为__________________________________________。另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是________________________________________________。返回解析1乙醇在浓70℃，发生消去反应生成乙烯。2由于浓与乙醇反应而产生生的反应为22但乙烯与油状液体返回答案1→浓H2170℃CH2↑＋H2O2SO2＋＋2H2OH2＋2HBr试管中溴水的橙色褪去且在试管底部有油状物质生成返回返回例32011西南师大附中检测下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是返回解析能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有合此条件的醇为答案D返回2．化学式为被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是A．CB．H．D．回解析不能被氧化。则在种同分异构体中，返回答案B返回返回随堂基础巩固返回1．下列醇能发生消去反应生成烯烃的是A．甲醇B．1丙醇C．2,2二甲基1丙醇D．2,2二甲基1丁醇解析根据醇消去反应的规律知碳原子，C、碳原子上无氢原子故不能发生消去反应。答案B返回2．A、B、相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、A．3∶2∶1B．2∶6∶3C．3∶6∶2D．2∶1∶3返回解析产生等量的氢气，说明含的醇物质的量之比是3∶6∶2，则含羟基数之比为2∶1∶3，才能保证提供答案D返回3．下列反应中，属于醇羟基被取代的是A．乙醇和金属钠的反应B．乙醇和乙酸的反应C．由乙醇制乙烯的反应D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应返回解析乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。答案D返回4．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是返回解析能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有合此条件的醇为答案D返回5．有机物A是合成高分子化合物1有机物_______填写字母。a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．酯化反应返回2有机物氧气反应生成有机物B。含有的官能团是________。返回解析分析有机物羟基，所以它具有卤代烃和醇的性质，可以发生取代反应、消去反应，也可催化氧化为醛，还可以与酸发生酯化反应。答案12醛基或返回课时跟踪训练点此进入
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【拓展延伸】有机物与卤素(X2)、H2、NaOH反应卤素卤素(X2)H2NaOH反应对象①与含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应；②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子；③取代饱和碳原子上的氢原子与含碳碳双键、碳碳三键、苯环、(醛、酮)的有机物发生加成反应(H2不与羧基、酯基及酸酐中的加成)与酚、酸发生中和反应(不与醇反应)，使卤代烃、酯等发生水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸发生中和反应量的关系①发生加成反应，断裂双键、三键中的1mol键消耗1molX2；②发生取代反应，1molX2只取代1mol(不是2mol)氢原子(同时生成1molHX)①发生加成反应，断裂双键、三键中的1mol键消耗1molH2；②加成1mol苯环需要3molH2①1mol酚羟基或羧基均消耗1molNaOH；②羧酸与酚形成的酯水解消耗2molNaOH(生成羧酸钠和酚钠)；③羧酸与醇形成的酯水解消耗1molNaOH；④不与苯环直接相连的卤素原子水解消耗1molNaOH；⑤与苯环直接相连的卤素原子水解消耗2molNaOH(生成卤化钠和酚钠)；⑥1mol有机物反应消耗几摩尔NaOH，生成物中就有几个氢原子变成钠，反之亦然【高考警示钟】(1)醇类和酚类物质的官能团都是羟基，根据与—OH连接的烃基来区分。(2)由于含羟基化合物中羟基上氢的活泼性不同，可以判断含羟基化合物与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠能否反应及反应的定量关系。(3)从溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀。【典例1】有机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，丙遇FeCl3显紫色，丙的相对分子质量比乙大34，甲的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种【解题指南】解答本题时应注意以下两点：(1)有机物丙遇FeCl3显紫色可以判断属于酚类；(2)由甲的组成及性质判断，乙应为含四个碳原子以下的羧酸。【解析】选C。丙遇FeCl3显紫色，说明丙中含有酚的结构，有机物甲分子式为C10H12O2，在酸性条件下水解得到乙和丙，甲中只含有一个酯基，所以1mol甲和1mol水反应生成1mol乙(羧酸)和1mol丙(酚)，又因丙的相对分子质量比乙大34，所以丙为C7H8O，乙为C3H6O2,C7H8O的酚有3种结构、、，C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH,所以有机物甲有3种结构。【技巧点拨】有机物反应的规律(1)有机物与Br2发生反应，若为取代反应，取代1个氢原子消耗1分子Br2，加成反应则1个不饱和键消耗1分子Br2。(2)酚类形成的酯，碱性条件下水解时，1个酯基多消耗1分子NaOH。【变式训练】某有机物A的结构如下，关于它的性质的叙述中不正确的是()A.有酸性，能与Na2CO3溶液反应B.1mol该有机物最多能反应8molNaOHC.1mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4molBr2D.它可以水解，水解产物有二种【解析】选D。A项，该有机物中含有羧基，有酸性，能与Na2CO3溶液反应，A项正确；B项，该有机物中含有1个羧基，5个酚羟基和1个酯基，酯基水解可生成一个羧基和一个酚羟基，所以1mol该有机物最多能反应8molNaOH，B项正确；C项，该有机物中的两个苯环都有两个氢原子可供取代，1mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4molBr2，C项正确；D项，该有机物水解之后生成的有机物相同，均为，D项错误。醇类物质的催化氧化和消去反应规律1.醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。连羟基的碳原子上的氢原子数催化氧化为同碳原子数的醛R—CH2OHR—CHO(R为氢原子或烃基)催化氧化为同碳原子数的酮(R、R′均为烃基)如等，不能被催化氧化为同碳原子数的醛或酮2～3个H1个H没有H2.醇的消去规律醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。可表示为:【高考警示钟】(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(3)在醇类的催化氧化反应中，催化剂铜参与反应。【典例2】现有：A.CH3OHB.(CH3)3CCH2OHC.(CH3)3COHD.CH3CH(OH)CH2CH3E.C6H5CH2OH五种有机物。(1)能氧化成醛的是______；(2)不能消去成烯的是______；(3)E与甲酸发生酯化反应的产物是____(写结构简式)；(4)A与E混合后加入浓硫酸加热生成醚的结构简式可能是________________________________________________。【解
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