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有机合成实验修订版
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有机化学实验
化 学 化 工 学 院
实 验 中 心
有机化学实验
实验1 正溴丁烷 1
实验2 薄层层析与柱层析 3
实验3 环己烯的制备 28
苯甲酸乙酯 30
实验5 对甲苯乙酮的合成 32
2-甲基-2-己醇 33
7，7一二氯双环[4.1.0]庚烷 35
安息香的铺酶合成 45
实验9 肉桂酸的合成 47
实验10 由苯胺合成对硝基苯胺的设计合成 53
实验 正溴丁烷
NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4[1]
CH3CH2CH2CH2OH+HBr→CH3CH2CH2CH2Br+H2O
[药品] 正丁醇 3毫升 0.033摩尔 溴化钠（无水） 5.1克 0.05摩尔 浓硫酸 5毫升 0.094摩尔 水[2]
4.1毫升 碳酸钠、无水氯化钙。
[实验操作] 在圆底烧瓶中放入4.1毫升水和5毫升浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，加入3毫升正丁醇，最后加入5.1克溴化钠[3]和2-3粒沸石。装成带有气体吸收的回流装置（如图1-1）。加热回流半小时，稍冷后改回流装置为蒸馏装置。加热蒸馏至正溴丁烷全部蒸出[4]。将馏出液倒入分液滤斗中，把下层放入干燥的三角瓶中[6]，在水冷却下慢慢加入等体积的浓硫酸[8]，振匀后倒入干燥的分液漏斗中。仔细分出下层硫酸，分别用10%碳酸钠溶液、水洗涤有机层。把洗涤后的有机层放于干燥三角瓶中，用1-2小块无水氯化钙干燥至澄清后蒸馏。收集98-102℃馏分。产量2-2.5克。 纯正溴丁烷为无色透明的液体。沸点101.0℃，d204 1.276。
不用溴化钠和硫酸，而用含48%溴化氢的氢溴酸也可，但产率低。若同时加入适量的浓硫酸作脱水剂，产率明显提高。
加入量由计算而得。一般反应产生的溴化氢与水的重量比为1：1。水太多，氢溴酸的浓度低，产率明显降低，水太少，则产生的溴化氢易挥发，即浪费原料又污染环境。
如果是含结晶水的溴化钠，可按计算增加结晶溴化钠的用量，并
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