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气相色谱法测定二苯甲胺中二苯甲酮和二苯甲醇的含量
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含二苯甲酮片段的可见光染料的光引发聚合体系的研究
可见光聚合技术的研究在近十年获得了长足发展，具有固化速度快、固化深度高、污染少、节能和固化产物性能优异等优点，符合现代绿色工业的发展与需求。广泛应用于印刷制版、立体光刻、油墨、涂料、胶粘剂，以及齿科、骨科修复材料、隐形眼镜等生物医疗材料领域。　　
本文选用本课题组前期合成的一系列含可见光生色团的二苯甲酮(BP)衍生物作为光引发剂。包括醚键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物，醚键连接对二乙氨基对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物，醚键连接对二乙氨基对硝基偶氮苯生色团的BP衍生物，酯键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物，双键连接三苯胺生色团的BP衍生物。研究了这一系列光引发剂的光谱响应波长与荧光发射。通过改变生色团的种类，生色团与BP之间的连接键，可以控制和优化光引发剂分子内电荷转移程度和光谱响应范围。通过双键连接三苯胺生色团的BP衍生物分子内电荷转移程度较大，能够感400～500 nm的可见光；其次是通过醚键连接对二乙氨基对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物，能够感400～550 nm可见光；通过醚键连接对二乙氨基对硝基偶氮苯生色团的BP衍生物分子内荷转移程度较小，够感400～600 nm的可见光；通过醚键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物分子内荷转移程度较弱，能够感400～450 nm的可见光；通过酯键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物分子内荷转移程度较差，感可见光较差。　　
研究了这一系列光引发剂在可见光诱导下的引发性能，光聚合反应均体现了典型的自由基聚合。引发活性与其结构之间的关系表明：改变生色团的结构与BP的分枝数目，可以控制和优化可见光聚合引发效率。分子内电荷转移比分子间电荷转移产生自由基引发聚合更有效；醚键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物光引发剂引发效率最高，双键连接三苯胺生色团的BP衍生物引发效率最低；含对二乙氨基对硝基二苯乙烯生色团比含对二乙氨基对硝基偶氮苯生色团的BP衍生物光引发剂引发效率高；醚键连接比酯键连接对硝基二苯乙烯生色团的衍生物光引发剂引发效率高；生色团与BP之间连接键较短引发效率高；增加BP的分枝数能有效地提高引发效率，但醚键连接对硝基二苯乙烯生色团的BP衍生物增加BP的分枝数不能促进光聚合反应。　　
通过分子结构优化分析这一系列BP衍生物光致分子内电荷转移强弱，结果与实验数据相匹配。激发态的HOMO→LUMO电子云密度分布从生色基团向BP基团上移动。通过Rohm-Weller方程估算C1～C12电荷分离自由能变均为负值，说明光致电子转移过程在热力学上是允许的。差热-热重分析得知这一系列光引发剂对热稳定，失重温度均在250℃以上。由双键连接三苯胺生色团的BP衍生物的热稳定性最强，由醚键连接生色团的BP衍生物热稳定性次之，由酯键连接生色团的BP衍生物热稳定性较差。引发剂光漂白实验得知，通过酯键引入BP基团使引发剂的光解速率加快；通过醚键引入两个BP基团的光解速率明显要低于引入单个BP，且有利于分子内电荷转移与能量转移；通过双键连接三苯胺生色团的BP衍生物随连接BP基团的数目增加光漂白减弱。　　
根据光引发剂分子结构优化计算结果，电荷分离自由能变估算值，在可见光诱导下聚合引发体系的波谱演变规律，及光引发剂与三乙醇胺发生光化学反应后的半苯嚬那醇核磁共振特征峰，推测出光引发剂的光引发历程。
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万方数据电子出版社含二苯甲酮结构分散染料的合成研究--《大连工业大学》2011年硕士论文
含二苯甲酮结构分散染料的合成研究
【摘要】：紫外线是一种高能电磁波,长时间的暴露在紫外线下,皮肤会发生病变。所以对于长期在室外工作的人和紫外线辐射比较强烈的地区的人来说,除了防晒霜以外,服装是人体防紫外线的主要屏障,但是仅仅靠普通织物来屏蔽紫外线是不够的,只有具有抗紫外线的纺织品才能有效地保护人体免受紫外线的伤害。因此,研制能够抵抗紫外线辐射的功能性染料,具有重要意义。
研究发现,二苯甲酮类紫外吸收剂能够有效地吸收290～400nmm的紫外线。本课题拟采用把二苯甲酮类光紫外吸收剂引入到分散染料的分子结构中,达到提高分散染料抗紫外性能的目的。
本论文以间硝基苯甲酰氯和间苯二酚为原料,经过Friedel-Crafts、硝基还原合成了可作为重氮组分的含有二苯甲酮结构的氨基衍生物。并利用单因素实验的方法,对2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮和2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的合成工艺进行了研究,使它们的收率分别达到了67.3%和67.1%。通过IR对合成的中间体的结构进行了表征。
将所合成的中间体用于染料的合成中,用含有二苯甲酮结构的氨基衍生物作为重氮组分,与N-乙基吡啶酮、N-丙基吡啶酮反应,合成了2支黄色染料。用UV-VIS、MS、1H-NMR对合成染料的抗紫外线性能及结构进行了表征。
通过实验分别考察了反应时间、反应温度、还原剂用量、物料配比对2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮和2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的收率的影响。确定合成2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的最佳反应条件是原料摩尔配比1：1.5,反应温度110℃,反应时间8h。合成2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的最佳反应条件是反应温度90℃,反应时间4.5h,还原剂用量为反应物料总质量的45%。
【关键词】：
【学位授予单位】：大连工业大学【学位级别】：硕士【学位授予年份】：2011【分类号】：TQ613.24【目录】：
摘要4-5Abstract5-10第一章 文献综述10-23 1.1 引言10 1.2 紫外线对人体的影响10 1.3 织物抗紫外线的方法10-14
1.3.1 紫外屏蔽剂11
1.3.2 紫外吸收剂11-14 1.4 紫外吸收剂在纺织品中的应用14 1.5 抗紫外线染料的研究情况14-17 1.6 织物抗紫外的效果影响因素17-19
1.6.1 纤维原料17-18
1.6.2 织物组织结构18
1.6.3 织物的紧密度18
1.6.4 染色用染料18-19
1.6.4.1 不同色泽的织物影响19
1.6.4.2 不同深浅同一色泽的织物影响19 1.7 纺织品防紫外线的评价19-21
1.7.1 紫外线防护性能的测试方法19-20
1.7.2 我国纺织品防紫外线评定标准20-21 1.8 抗紫外线染料的发展前景21-22 1.9 本论文的研究意义22-23第二章 实验部分23-33 2.1 实验药品与仪器23-24 2.2 N-乙基吡啶酮染料的合成路线24-25 2.3 N-丙基吡啶酮染料的合成路线25 2.4 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成25-28
2.4.1 反应过程25-26
2.4.2 实验装置26-27
2.4.3 实验过程27
2.4.4 反应过程中产生的气体处理27
2.4.5 产品分析27-28 2.5 2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的合成28-30
2.5.1 还原剂的选择28-29
2.5.2 实验装置29
2.5.3 实验过程29-30
2.5.4 产品分析30 2.6 N-乙基吡啶酮染料的合成30
2.6.1 重氮化反应30
2.6.2 偶合反应30 2.7 N-丙基吡啶酮染料的合成30-31
2.7.1 重氮化反应30-31
2.7.2 偶合反应31 2.8 N-乙(丙)基吡啶酮染料的结构表征31 2.9 染料的性能测试31-33
2.9.1 染色31-32
2.9.1.1 染液的配制31
2.9.1.2 涤纶染色实验31-32
2.9.2 标准曲线的测定32
2.9.3 上染率的测定32
2.9.4 染料的耐洗、耐摩擦牢度测试32-33第三章 结果与讨论33-49 3.1 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成33-39
3.1.1 反应时间对反应产率的影响33-34
3.1.2 反应温度对反应产率的影响34-35
3.1.3 催化剂用量对反应产率的影响35
3.1.4 反应物配比对反应产率的影响35-36
3.1.5 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的处理36-37
3.1.5.1 酸洗对产率的影响36-37
3.1.5.2 过滤方式对产率的影响37
3.1.5.3 碱洗对产率的影响37
3.1.6 产品的分析鉴定37-39
3.1.6.1 红外吸收光谱分析37-38
3.1.6.2 薄层色谱分析38-39
3.1.7 反应中问题的解决及改进39
3.1.7.1 温度对反应的影响39
3.1.7.2 搅拌对反应的影响39
3.1.7.3 装置的密封对反应的影响39 3.2 2,4-二羟基-3’-氢基二苯甲酮的合成研究39-44
3.2.1 还原剂用量对反应产率的影响39-40
3.2.2 反应温度对反应产率的影响40-41
3.2.3 反应时间对反应产率的影响41-42
3.2.4 反应中问题的解决42-43
3.2.5 产品的分析鉴定43-44
3.2.5.1 红外吸收光谱分析43
3.2.5.2 薄层色谱分析43-44 3.3 N-乙基吡啶酮、N-丙基吡啶酮染料的分析44-46
3.3.1 N-乙基吡啶酮黄色染料44-45
3.3.1.1 UV-VIS光谱分析44-45
3.3.1.2 合成染料的MS、1H-NMR数据45
3.3.2 N-丙基吡啶酮黄色染料45-46
3.3.2.1 UV-VIS光谱分析45-46
3.3.2.2 合成染料的MS、1H-NMR数据46 3.4 染料的性能测试46-49
3.4.1 合成染料的标准曲线46-47
3.4.2 合成染料的上染率47
3.4.3 合成染料的耐洗、耐摩擦牢度测试47-48
3.4.4 合成染料的抗紫外性能测试48-49第四章 结论49-50参考文献50-53致谢53
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【参考文献】
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